1-phenyl-4,5-epoxypentan-1-one | 90466-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-4,5-epoxypentan-1-one
• 英文别名: 4,5-epoxy-1-phenylpentan-1-one；3-(Oxiran-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 90466-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: QDGSACJWIGBDTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C
• 沸点：
  286.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4,5-epoxypentan-1-one 在 盐酸羟胺 、 potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-hydroxymethyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  串联肟的形成-与木霉菌素相关的恶嗪的制备的环氧开环顺序

  摘要：

  据报道，通过中间体肟的环化，由酮类环氧化物制备4 H -5,6-二氢-1,2-恶嗪的温和而直接的方法，是制备3-氨基-7,8-的途径。二甲氧基铬-2-酮; 然后将这些程序用于制备新的三氯酰胺自然产物的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.145
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-phenyl-4,5-epoxypentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联肟的形成-与木霉菌素相关的恶嗪的制备的环氧开环顺序

  摘要：

  据报道，通过中间体肟的环化，由酮类环氧化物制备4 H -5,6-二氢-1,2-恶嗪的温和而直接的方法，是制备3-氨基-7,8-的途径。二甲氧基铬-2-酮; 然后将这些程序用于制备新的三氯酰胺自然产物的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.145

文献信息

• Regio- and stereoselectivity in the cyclization of enolates derived from 4,5-, 5,6-, and 6,7-epoxy-1-phenyl-1-alkanones. Competition between C- and O-alkylation
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi、Elio Napolitano

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00226-4

  日期：1999.4

  The results obtained in the base-catalyzed intramolecular cyclization of enolates derived from some representative 4,5-, 5,6-, and 6,7-epoxy ketones and of the corresponding alkenes are discussed. The LHMDS/Sc(OTf)3 protocol on epoxy ketones appears to be a valuable tool for the stereoselective obtainment of the corresponding cyclic γ-hydroxy ketones (γ-HKs).

  讨论了在碱催化的分子内环化衍生自一些代表性的4,5-，5,6-和6,7-环氧酮和相应烯烃的烯醇化物中获得的结果。关于环氧酮的LHMDS / Sc（OTf）3方案似乎是立体选择获得相应的环状γ-羟基酮（γ-HKs）的有价值的工具。
• Metal-Free Desulfonylation Reaction Through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Deng-Tao Yang、Qing-Yuan Meng、Jian-Ji Zhong、Ming Xiang、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201301105

  日期：2013.11

  organic dye eosin Y bis(tetrabutylammonium salt) as photocatalyst, and diisopropylethylamine as reducing agent. Mechanistic studies demonstrate that oxidative quenching of the excited eosin Y by -arylketosulfones plays a crucial role in the present photoredox catalytic cycle.

  通过使用 3-W 蓝光 LED 灯、1 mol% 有机染料伊红 Y 双（四丁基铵盐）作为光催化剂和二异丙基乙胺作为还原剂，-芳基酮砜的脱磺酰化取得了良好的产率。机理研究表明，-芳基酮砜对激发的曙红 Y 的氧化猝灭在目前的光氧化还原催化循环中起着至关重要的作用。
• The intramolecular nitrene type 1,1-cycloaddition reaction of allyl-substituted diazomethanes
  作者：Tsutomu. Miyashi、Yoshinori. Nishizawa、Yohsuke. Fujii、Katsuyoshi. Yamakawa、Masaki. Kamata、Shigeru. Akao、Toshio. Mukai

  DOI：10.1021/ja00267a036

  日期：1986.4

  trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 diazo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les reactions de cycloaddition-1,1 et retrocycloaddition-1,1 sont stereoselectives avec retention de configuration totale. Analyse cinetique des reactions des aryl-5 diazo-5 methyl-2 pentenes-2

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影
• Photochemical generation and ¹H NMR detection of alkyl allene oxides in solution
  作者：Leah E Breen、Norman P Schepp、C-H Edmund Tan

  DOI：10.1139/v05-139

  日期：2005.9.1

  Irradiation of substituted 5-alkyl-4,5-epoxyvalerophenones leads to the formation of alkyl allene oxides that, in some cases, are sufficiently long-lived to be detected at room temperature by ¹H NMR spectroscopy. Absolute lifetime measurements show that the size of the alkyl group has a significant influence on the reactivity of the allene oxide, with tert-butyl allene oxide having a lifetime of 24 h in CD₃CN at room temperature that is considerably longer than the 1.5 h lifetime of the ethyl allene oxide. The allene oxides react rapidly with water to give α-hydroxyketones. The mechanism involves nucleophilic attack to the epoxide carbon to give an enol, which can also be detected as an intermediate by ¹H NMR spectroscopy.Key words: allene oxides, mechanisms, absolute reactivity, kinetics, photochemistry.

  取代的5-烷基-4,5-环氧戊酮的辐射会导致烷基亚甲基丙烯酸酯的形成，在某些情况下，这些酯在室温下具有足够长的寿命，可以通过¹H NMR光谱检测到。绝对寿命测量表明，烷基基团的大小对烯丙酸酯的反应性有显著影响，叔丁基烯丙酸酯在CD₃CN中的寿命为24小时，在室温下明显比乙基烯丙酸酯的1.5小时寿命更长。烯丙酸酯与水迅速反应，生成α-羟基酮。机理涉及亲核攻击环氧碳，生成烯醇，也可以通过¹H NMR光谱作为中间体检测到。关键词：烯丙酸酯，机理，绝对反应性，动力学，光化学。
• Intramolecular olefin epoxidation observed in the air oxidation of 1-phenyl-1-diazopent-4-ene derivatives
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Yoshinori Nishizawa、Toshio Mukai

  DOI：10.1039/c39840000147

  日期：——

  The simple air Oxidation of 1-phenyl-1-diazopent-ene derivatives (2) under basic conditions (NaH) was found to involve an efficient intramolecular epoxidation to give epoxyketone (3), while the dye-sensitised photo-oxygenation reaction of (2) afforded ketone (4) exclusively.

  发现在碱性条件下（NaH）对1-苯基-1-重氮戊烯衍生物（2）进行简单的空气氧化涉及有效的分子内环氧化以生成环氧酮（3），而（2）仅提供酮（4）。