4-azido-1-phenyl-pentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-1-phenyl-pentan-1-one
• 英文别名: 4-azido-1-phenylpentan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: HHSGNXAKYIOEEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 cobalt(II) tetrafluoroborate 、 C₂₉H₃₂NO₃^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 叔丁基过氧化氢 、 对甲苯磺酰叠氮 、 苯硅烷 作用下， 以 癸烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到4-azido-1-phenyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  肼和叠氮化物通过金属催化的烯烃氢肼和氢叠氮化反应

  摘要：

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/ja062355+

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Azidation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Yuchao Zhu、Xinyao Li、Xiaoyang Wang、Xiaoqiang Huang、Tao Shen、Yiqun Zhang、Xiang Sun、Miancheng Zou、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02155

  日期：2015.10.2

  The catalytic decarboxylative nitrogenation of aliphatic carboxylic acids for the synthesis of alkyl azides is reported. A series of tertiary, secondary, and primary organoazides were prepared from easily available aliphatic carboxylic acids by using K2S2O8 as the oxidant and PhSO2N3 as the nitrogen source. The EPR experiment sufficiently proved that an alkyl radical process was generated in the process

  报道了用于烷基叠氮化物合成的脂肪族羧酸的催化脱羧氮化。通过使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂和PhSO 2 N 3作为氮源，由易于获得的脂肪族羧酸制备出一系列的叔，仲和伯有机叠氮化物。EPR实验充分证明在该过程中产生了烷基自由基过程，DFT计算进一步支持SET过程，然后逐步进行S H 2反应以提供叠氮化物产物。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Azidation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Chao Liu、Xiaoqing Wang、Zhaodong Li、Lei Cui、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.5b06821

  日期：2015.8.12

  We report herein an efficient and general method for the decarboxylative azidation of aliphatic carboxylic acids. Thus, with AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant, the reactions of various aliphatic carboxylic acids with tosyl azide or pyridine-3-sulfonyl azide in aqueous CH3CN solution afforded the corresponding alkyl azides under mild conditions. A broad substrate scope and wide functional

  我们在此报告了一种用于脂肪族羧酸脱羧叠氮化的有效且通用的方法。因此，以 AgNO3 为催化剂，K2S2O8 为氧化剂，各种脂肪族羧酸与甲苯磺酰叠氮化物或吡啶-3-磺酰叠氮化物在 CH3CN 水溶液中反应，在温和条件下得到相应的烷基叠氮化物。观察到广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。提出了一种针对该位点特定叠氮化的激进机制。
• Cobalt-Catalyzed Hydroazidation of Olefins: Convenient Access to Alkyl Azides
  作者：Jérôme Waser、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja052164r

  日期：2005.6.1

  Conversion of olefins to azides was achieved with high Markovnikov selectivity for a broad range of alkenes using 6 mol % Co(BF4).6H2O and ligand 1, with 3 equiv of TsN3 as nitrogen source and simple silanes (PhSiH3, TMDSO).
• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。