1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 | 244187-81-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯
• 中文别名: 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基；1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-叉
• 英文名称: 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-imidazol-2-ylidene
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene；IPr；1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene；1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazole-2-ylidene；N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene；1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-ylidene；N,N'-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene；1,3-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene；bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene；IDipp；1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazol-3-ium-2-ide；1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolylidene；Dipp₂Im；1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene；1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2H-imidazol-1-ium-2-ide
• CAS: 244187-81-3
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂
• 分子量: 388.596
• InChiKey: VYCIHDBIKGRENI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-217 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29332900
• 危险品运输编号：
  UN 1325
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | | -20°C |

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-
化学品俗名或商品名
imidazol-2-ylidene
1.2 鉴别的其他方法
1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene
别名
: C27H36N2
分子式
: 388.59 g/mol
分子量
成分 浓度
1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene
-
化学文摘编号(CAS No.) 244187-81-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气操作和储存 对水和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 213 - 217 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
卤代烃, 酸, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 在 di-tert-butyl peroxide 作用下， 以 not given 、 neat (no solvent) 、 further solvent(s) 为溶剂， 生成 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene bromoborane
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾硼烷自由基的生成、结构和反应性的 EPR 研究

  摘要：

  N-杂环卡宾硼烷 (NHC-硼烷) 是一种新的“清洁”类试剂，适用于还原性自由基链转化。它们的结构非常适合通过包含不同的 NHC 环单元和适当放置不同的取代基来调整它们的反应性。EPR 光谱是为去除 BH(3) 氢原子之一而生成的以硼为中心的自由基获得的。此光谱数据与 DFT 计算相结合，表明 NHC-BH(2)* 自由基是平面 pi 离域物种。叔丁氧基自由基从 NHC-硼烷中提取氢原子的速度比以 C 为中心的自由基快 3 个数量级以上，尽管空间屏蔽 NHC-BH(3) 中心的速率显着下降。两个 NHC-硼基自由基的组合提供了 1, 2-双-NHC-乙硼烷的速率也强烈依赖于空间屏蔽。对于空间上不受阻碍的 NHC-硼烷，终止速率增加到扩散控制的极限。溴原子从烷基、烯丙基和苄基溴迅速转移到基于咪唑的 NHC-硼基自由基。然而，氯原子提取的效率要低得多，并且仅在空间上不受阻碍的 NHC-硼基与烯

  DOI：

  10.1021/ja909502q
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯
  参考文献：
  名称：

  定义明确的NHC-铁配合物催化选择性酯化为醛

  摘要：

  在直接接触醛的过程中：在紫外线照射下，由定义明确的N-杂环-卡宾-铁络合物催化的氢化硅烷化作用使酯选择性地还原为醛（参见方案； Bn =苄基，Mes =间苯二甲酰）。低的催化剂负载量和非常温和的反应条件使这种化学选择性转化成为用二异丁基氢化铝还原酯的有前途的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201303003
• 作为试剂：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 2-(2,2-difluorocyclopropyl)naphthalene 在 silver tetrafluoroborate 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 3-甲基-2-异丙基丁腈 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以57 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5双重应变释放可实现正式的C-O/C-F和C-N/C-F开环复分解

  摘要：

  复分解反应已被确立为有机合成中的强大工具。虽然双键复分解（如烯烃复分解和羰基复分解）取得了巨大进展，但单键复分解在过去十年中受到的关注较少。在此，我们描述了在铑催化下宝石二氟化环丙烷（ gem -DFCP）和环氧化物之间的第一个C（sp 3 ）–O/C（sp 3 ）–F键形式交叉复分解反应。该反应涉及形成高度亲电子的氟代烯丙基铑中间体，该中间体能够作为弱亲核试剂与环氧化物中的氧原子反应，然后进行 C-F 键重建。使用两个应变环基底是正式交叉复分解成功的关键，其中双应变释放是转化的驱动力。此外，氮杂环丁烷也被证明是这种转化的合适底物。该反应为C(sp 3 )–O和C(sp 3 )–N键的复分解提供了一种新的方法，为单键复分解提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d4sc03624g

文献信息

• Highly Active Monoligated Arylpalladacyles for Cross-Coupling Reactions
  作者：Chunming Zhang、Kelli Ogawa、Siyu Tu、Chengli Zu、Jim Ringer、Chris Derstine、Hien Do、Philip P. Fontaine、Jerzy Klosin

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00234

  日期：2019.10.18

  for a range of aryl halide and boronate coupling partners. Notably, aryl chlorides are viable coupling partners even under relatively mild conditions at short reaction times (e.g., 1 h at 60 °C). One of the best catalysts described here exhibits improved turnover frequency for a particularly difficult coupling reaction involving an aryl chloride and a sterically congested boronic ester.

  已经开发了一系列具有酰胺，尿素和氨基甲酸酯骨架的新型单连接芳基四环复合物，发现它们对Suzuki-Miyaura交叉偶联具有很高的活性。这些Palladacycle预催化剂衍生自简单，廉价的原料，并且对空气和湿气稳定。在测试的那些中最活跃的同类物是基于尿素的palladacycles，它与t Bu 3一起使用。P配体可诱导一系列芳基卤和硼酸酯偶联伙伴的高转化率。值得注意的是，即使在相对温和的条件下，较短的反应时间（例如，在60°C下1 h），芳基氯化物也是可行的偶合伴侣。这里描述的最好的催化剂之一对于特别困难的偶合反应表现出改善的周转频率，所述偶合反应涉及芳基氯和空间拥挤的硼酸酯。
• Selective Synthesis of <i>Z</i>-Silyl Enol Ethers via Ni-Catalyzed Remote Functionalization of Ketones
  作者：Sinem Guven、Gourab Kundu、Andrea Weßels、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.1c01797

  日期：2021.6.9

  the Z-selective synthesis of silyl enol ethers of (hetero)aromatic and aliphatic ketones via Ni-catalyzed chain walking from a distant olefin site. The positional selectivity is controlled by the directionality of the chain walk and is independent of thermodynamic preferences of the resulting silyl enol ether. Our mechanistic data indicate that a Ni(I) dimer is formed under these conditions, which

  我们报告了一种远程官能化策略，该策略允许通过 Ni 催化的链从远处的烯烃位点步行来Z选择性合成（杂）芳族和脂肪族酮的甲硅烷基烯醇醚。位置选择性由链游走的方向性控制，并且与所得甲硅烷基烯醇醚的热力学偏好无关。我们的机理数据表明，在这些条件下形成Ni (I)二聚体，作为催化剂静止状态，并在与烷基溴反应后转化为 [Ni (II) -H] 作为活性链行走/功能化催化剂，最终生成稳定的 η 3 键合Ni (II) 烯醇作为关键的选择性控制中间体。
• Synthesis of Organic Super-Electron-Donors by Reaction of Nitrous Oxide with N-Heterocyclic Olefins
  作者：Léonard Y. M. Eymann、Paul Varava、Andrei M. Shved、Basile F. E. Curchod、Yizhu Liu、Ophélie M. Planes、Andrzej Sienkiewicz、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1021/jacs.9b10660

  日期：2019.10.30

  The reaction of nitrous oxide (N2O) with N-heterocyclic olefins (NHOs) results in cleavage of the N-O bond and formation of azo-bridged NHO dimers. The latter represent very electron-rich compounds with a low ionization energy. Cyclic voltammetry studies show that the dimers can be classified as new organic super-electron-donors, with a reducing power similar to what is found for tetraazafulvalene

  一氧化二氮 (N2O) 与 N-杂环烯烃 (NHO) 的反应导致 NO 键断裂并形成偶氮桥连 NHO 二聚体。后者代表具有低电离能的非常富电子的化合物。循环伏安法研究表明，二聚体可以归类为新的有机超电子供体，其还原能力类似于四氮杂富瓦烯衍生物的还原能力。温和的氧化剂能够将中性二聚体转化为可分离的自由基阳离子。进一步氧化得到稳定的指示。
• Donor–Acceptor Complexation and Dehydrogenation Chemistry of Aminoboranes
  作者：Adam C. Malcolm、Kyle J. Sabourin、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Eric Rivard

  DOI：10.1021/ic3018997

  日期：2012.12.3

  donor–acceptor adducts of aminoborane (H2BNH2) and its N-substituted analogues (H2BNRR′) were prepared: LB-H2BNRR′2-BH3 (LB = DMAP, IPr, IPrCH2 and PCy3; R and R′ = H, Me or tBu; IPr = [(HCNDipp)2C:] and Dipp = 2,6-iPr2C6H3). To potentially access complexes of molecular boron nitride, LB-BN-LA (LA = Lewis acid), preliminary dehydrogenation chemistry involving the parent aminoborane adducts LB-H2BNH2-BH3

  一系列氨基硼烷的正式供体-受体加合物（H 2 BNH 2）和它的N-取代的类似物（H 2 BNRR'）中制备：LB-H 2 BNRR' 2 -BH 3（LB = DMAP，IPR，IPrCH 2和PCy 3； R和R'= H，Me或t Bu； IPr = [（HCNDipp）2 C：]和Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3）。为了潜在地获得分子氮化硼LB-BN-LA（LA = Lewis酸）的配合物，涉及母体氨基硼烷加合物LB-H 2 BNH 2 -BH的初步脱氢化学3使用的[Rh（COD）CL]进行了研究2，CuBr和NIBR 2作为脱氢催化剂。代替分离预期的脱氢BN供体-受体配合物，硼嗪的形成被认为是主要产物。还描述了制备氟代芳基硼烷封端的氨基硼烷络合物LB-H 2 BNH 2 -B（C 6 F 5）3的尝试。
• [EN] AU(III) COMPLEXES FOR [18F] TRIFLUOROMETHYLATION AND METHODS FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] COMPLEXES AU(III) POUR TRIFLUOROMÉTHYLATION [18F] ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018217637A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Au(III) complexes for [18F] trifluoromethylation and methods for producing the same are disclosed. A gold complex comprises Au(CF3)2LR, wherein L comprises a solubility supporting ligand and R comprises an organic substituent. The Au(III) complex can be used to prepare a positron emitting isotope that can be used as tracers for positron emitting tomography (PET) scans.

  揭示了用于[18F]三氟甲基化的Au(III)配合物以及生产这些配合物的方法。金配合物包括Au(CF3)2LR，其中L包括一种增溶性支持配体，R包括一个有机取代基。这种Au(III)配合物可用于制备可用作正电子发射断层扫描（PET扫描）示踪剂的正电子发射同位素。