5-叠氮基-1-苯基戊-1-酮 | 69573-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-叠氮基-1-苯基戊-1-酮
• 英文名称: 5-azido-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 69573-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: YNLHRHYKSAOURE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-叠氮基-1-苯基戊-1-酮 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 cis-(3S)-hydroxy-(2S)-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of 3-Hydroxy-2-phenylpiperidine via the Sharpless AD-Reaction

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation (AD) of the silyl enol ether (3) provided after hydrolysis the hydroxy ketone (4). Subsequent hydrogenation yielded the title compound (1) as a diastereomeric mixture. The cis-isomer is an important building block for the synthesis of potent NK1 receptor antagonists.

  DOI：

  10.3987/com-99-8489
• 作为产物：
  描述：

  环戊基苯 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 反应 1.0h， 以10%的产率得到5-叠氮基-1-苯基戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光促进与Arene相邻的C（sp 3）–C（sp 3）键的特定位点和不同功能

  摘要：

  我们在这里报告了惰性C–C键功能化的策略。通过可见光诱导的自由基过程实现了饱和C（sp 3）–C（sp 3）键的位点特异性裂解和功能化。该反应的一般特征如下。（1）带有邻位芳烃的线性和环状C（sp 3）–C（sp 3）键均可被特定地官能化。（2）一种碳被转化为酮，而另一种碳可以被可调地转化为腈，过氧化物或卤化物。（3）典型条件包括1.0mol％的Ru（bpy）3 Cl 2，1.0或5.0当量的Zhdankin试剂，白色CFL（24 W），开瓶和室温。这些反应提供了强大的工具来修饰传统方法难以处理的碳骨架。良好的选择性和官能团耐受性以及适度和开放的空气条件，使这些转化具有价值和吸引力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01495

文献信息

• Visible Light-Driven, Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of Cycloalkanones
  作者：Hong Xin、Xin-Hua Duan、Mingyu Yang、Yiwen Zhang、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00708

  日期：2021.6.18

  A visible light-driven, copper-catalyzed aerobic oxidative cleavage of cycloalkanones has been presented. A variety of cycloalkanones with varying ring sizes and various α-substituents reacted well to give the distal keto acids or dicarboxylic acids with moderate to good yields.

  已经提出了一种可见光驱动的、铜催化的环烷酮有氧氧化裂解。具有不同环大小和各种α-取代基的各种环烷酮反应良好，以中等至良好的产率得到远端酮酸或二羧酸。
• The Formation of C–C or C–N Bonds via the Copper-Catalyzed Coupling of Alkylsilyl Peroxides and Organosilicon Compounds: A Route to Perfluoroalkylation
  作者：Weiping Xu、Yan Liu、Terumasa Kato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00215

  日期：2021.3.5

  The copper-catalyzed selective cleavage of alkylsilyl peroxides and the subsequent formation of carbon–carbon or carbon–nitrogen bonds with organosilicon compounds are described. The reaction proceeds under mild conditions and exhibits a broad substrate scope with respect to both cyclic and acyclic alkylsilyl peroxides in combination with carbon and nitrogen sources. In particular, this approach enables

  描述了铜催化的烷基甲硅烷基过氧化物的选择性裂解以及随后与有机硅化合物形成的碳-碳或碳-氮键。该反应在温和的条件下进行，并且相对于与碳和氮源结合的环状和无环烷基甲硅烷基过氧化物均显示出较宽的底物范围。特别地，该方法能够使用可商购的全氟烷基三甲基硅烷进行容易的自由基全氟烷基化。我们的机理研究表明，该反应应通过自由基过程进行。
• Anti‐Markovnikov Hydroazidation of Alkenes by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan‐Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1002/chem.201806371

  日期：2019.3.7

  under visible‐light irradiation by using [Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6 as the photocatalyst and trimethylsilyl azide as the azidating agent. The reactions were greatly facilitated by water, the beneficial effect of which can be attributed to its participation in the reaction as the hydrogen donor, as indicated by deuterium isotope experiments. The reactions proceed under solvent free conditions in the

  通过使用[Ir（dF（CF 3）ppy）2（dtbbpy）] PF 6作为光催化剂和三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化剂，在可见光下完成了烯烃的抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应。水大大促进了反应，如氘同位素实验所示，水的有益作用可归因于它作为氢供体参与反应。反应在无溶剂条件下在水的存在下进行。4-二甲基氨基吡啶对反应也显示出有益的作用。本方法使得能够以良好的产率和高的区域选择性对几种类型的未活化的烯烃进行氢化叠氮化。
• Visible light-promoted ring-opening functionalization of unstrained cycloalkanols<i>via</i>inert C–C bond scission
  作者：Dongping Wang、Jincheng Mao、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c8sc01763h

  日期：——

  light-promoted ring-opening functionalization of unstrained cycloalkanols. Upon scission of an inert cyclic C–C σ-bond, a set of medium- and large-sized rings are readily brominated under mild reaction conditions to afford the corresponding distal bromo-substituted alkyl ketones that are hard to synthesize otherwise. The products are versatile building blocks, which are easily converted to other valuable

  本文描述了新颖的，有用的，可见光促进的未应变环烷醇的开环官能化。断开惰性环状C-Cσ键后，一组中等大小和较大的环在温和的反应条件下很容易被溴化，得到相应的远端溴代烷基酮，否则很难合成。该产品是通用的构建基块，可通过一步操作轻松转换为其他有价值的分子。该方案也适用于未应变的环烷醇的空前的开环氰化和炔基化。
• A New Methodology for the Reductive Cyclization of ω-Azido Carbonyl Compounds Mediated by Tetrathiomolybdate: Application to an Efficient Synthesis of Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Kandikere R. Prabhu、P. S. Sivanand、Srinivasan Chandrsekaran

  DOI：10.1055/s-1998-1057884

  日期：1998.1

  on treatment with tetrathiomolybdate, 1 led to the formation of 5, 6 and 7 membered cyclic imines in very good yields under mild conditions. This method is applied successfully to a new efficient synthesis of 1,4-benzodiazapinone derivatives and in particular Bzl DC-81.

  用四硫代钼酸盐处理的 omega-叠氮羰基化合物 1 导致在温和条件下以非常好的产率形成 5、6 和 7 元环亚胺。该方法成功应用于 1,4-苯并二氮杂酮衍生物，特别是 Bzl DC-81 的新型高效合成。