5-hydroxy-1-phenylpentan-1-one | 1011-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1-phenyl-1-pentanone；1-hydroxy-1-phenylpentanone；5-oxo-5-phenyl-1-pentanol；5-oxo-5-phenylpentanol；2-benzoylbutanol；δ-hydroxylbutyl phenyl ketone
• CAS: 1011-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JDXNTJVIHPAPPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.116 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-phenylpentan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-苯基戊烷-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  从β-（磷酸）烷基形成四氢呋喃的分子间和分子内途径。分离机制的证据

  摘要：

  在烯丙醇和叔丁基硫醇的存在下，由Barton PTOC酯光解产生的β-（磷酸）烷基进行亲核取代，然后进行5-exo-trig自由基闭环，从而以高收率和高反式选择性产生四氢呋喃。通过分子内氢1，5-氢氧基与烷氧基基团的吸收而获得的β-（磷酸基）烷基基团进行亲核取代，得到四氢呋喃。结果的整体，包括离去基团和取代基的作用，强烈支持这些自由基亲核取代反应的离解机理。

  DOI：

  10.1021/jo991570o
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基戊烷-1,5-二醇 在 叔丁基过氧化氢 、 苯亚硒酸酐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到5-hydroxy-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸酐对苄基位置的醇进行选择性氧化。

  摘要：

  在约70℃在叔丁基过氧化氢在氯苯中在氯苯中存在的情况下，苯乙烯酸酐是一种有效的氧化剂，用于选择性氧化苄基上的醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1009

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Alkynylation/Aldol Cyclization Cascade for the Formation of α-Propargyl-β-hydroxyketones
  作者：Ken-Loon Choo、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00153

  日期：2018.3.2

  A rhodium-catalyzed conjugate alkynylation/aldol cyclization cascade was developed. Densely functionalized cyclic α-propargyl-β-hydroxyketones were synthesized with simultaneous formation of a C(sp)–C(sp3) bond, a C(sp3)–C(sp3) bond, as well as three new contiguous stereocenters. The transformation was achieved with excellent enantio- and diastereoselectivities using BINAP as the ligand. The synthetic

  开发了铑催化的共轭炔基/羟醛环化级联反应。合成了功能密集的环状α-炔丙基-β-羟基酮，同时形成了C（sp）–C（sp 3）键，C（sp 3）–C（sp 3）键以及三个新的连续立体中心。使用BINAP作为配体，可以实现出色的对映异构和非对映异构选择性。通过使产物经历一系列衍生作用，展示了新安装的炔基部分的合成效用。
• Selective oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols using dirhodium(II) tetraamidinate as catalyst and aqueous<i>tert</i>-butyl hydroperoxide as oxidant
  作者：Abudureheman Wusiman、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1002/aoc.3281

  日期：2015.4

  show that the dirhodium(II) tetraamidinate complex Rh2(Msip)4 efficiently catalyzes the oxidation of activated secondary alcohols at only 0.1 mol% loading. In this approach, we oxidized various benzylic, allylic and propargylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds under mild aqueous conditions using the inexpensive oxidant T‐HYDRO® (70 wt% aqueous tert‐butyl hydroperoxide). Copyright ©

  我们表明，dirhodium（II）四酰胺络合物Rh 2（Msip）4仅在0.1 mol％的负载下有效催化了活化仲醇的氧化。在这种方法中，我们使用廉价的氧化剂T-HYDRO®（70 wt％的叔丁基过氧化氢水溶液）在温和的水性条件下将各种苄基，烯丙基和炔丙基醇氧化为相应的羰基化合物。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Anaerobic Palladium-Catalyzed Chemoselective Oxidation of Allylic and Benzylic Alcohols with α-Bromo Sulfoxide as a Co-oxidant
  作者：Nuria Rodríguez、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/adsc.200600394

  日期：2007.4.2

  A chemoselective palladium-catalyzed anaerobic oxidation of allylic and benzylic alcohols using an α-bromo sulfoxide as a co-oxidant is described for the first time. The catalyst system is simple and has a long life because of the allowance of phosphane ligands under the non-aerobic conditions. The advantages of the described method include no overoxidation of primary alcohols to carboxylic acids because

  首次描述了使用α-溴亚砜作为助氧化剂的化学选择性钯催化的烯丙醇和苄醇的厌氧氧化。由于在非需氧条件下膦配体的存在，该催化剂体系简单且寿命长。所描述的方法的优点包括：由于所施加的温和条件而不会使伯醇过度氧化为羧酸；对氧敏感的官能团如碳-碳双键，有机硫基或二有机氨基的耐受性以及有效的制备方法由伯和仲烯丙基醇的氧化产生的α，β-不饱和醛和酮的分解，因为不会发生与助氧化剂的竞争性Heck反应。
• Highly Practical Copper(I)/TEMPO Catalyst System for Chemoselective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols
  作者：Jessica M. Hoover、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja206230h

  日期：2011.10.26

  Aerobic oxidation reactions have been the focus of considerable attention, but their use in mainstream organic chemistry has been constrained by limitations in their synthetic scope and by practical factors, such as the use of pure O(2) as the oxidant or complex catalyst synthesis. Here, we report a new (bpy)Cu(I)/TEMPO catalyst system that enables efficient and selective aerobic oxidation of a broad

  好氧氧化反应一直是备受关注的焦点，但它们在主流有机化学中的使用受到其合成范围和实际因素的限制，例如使用纯 O(2) 作为氧化剂或复合催化剂合成。在这里，我们报告了一种新的 (bpy)Cu(I)/TEMPO 催化剂系统，该系统能够使用现成的试剂将广泛的伯醇（包括烯丙基、苄基和脂肪族衍生物）高效和选择性地有氧氧化成相应的醛，在室温下，以环境空气为氧化剂。该催化剂体系与多种官能团相容，对 1° 醇的高选择性使缺乏保护基团的二醇能够选择性氧化。
• Allosteric Modulators of the Mu Opioid Receptor
  申请人：Chiromics, LLC

  公开号：US20190030020A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Disclosed herein are compounds which act as positive allosteric modulators and silent allosteric modulators of the mu opioid receptor. Methods for making and using the allosteric modulators disclosed herein are also provided.

  本文披露了一些化合物，它们作为μ阿片受体的正向变构调节剂和沉默变构调节剂。本文还提供了制备和使用这些变构调节剂的方法。