2-Methylenecyclopropyl Phenyl Ketone | 130012-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methylenecyclopropyl Phenyl Ketone
• 英文别名: methylenecyclopropylphenyl ketone；(2-Methylidenecyclopropyl)(phenyl)methanone；(2-methylidenecyclopropyl)-phenylmethanone
• CAS: 130012-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: OAUBVSQCIMRWMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylenecyclopropyl Phenyl Ketone 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 以90%的产率得到4-methyl-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  亚甲基或亚烷基环丙基酮开环环异构化反应的催化区域选择性控制

  摘要：

  2-亚甲基-或亚烷基环丙烷基酮很容易通过丙二烯的区域选择性环丙烷化反应或亚甲基-/亚烷基环丙烷基锂与N,N-二甲基羧酸酰胺的反应来制备。由于外环 C=C 键和应变环丙烷的存在，它们使用 PdCl(2)(CH(3)CN)(2)、NaI（或 PdCl(2)(CH (3)CN)(2) + NaI) 和 Pd(PPh(3))(4) 作为催化剂提供了五种不同的产物，即 4H-吡喃、2,3,4-三取代呋喃（或 4,5-二取代-3-亚烷基-2,3-二氢呋喃）和2,3,4,5-四取代呋喃（或2,4,5-三取代-3-亚烷基-2,3-二氢呋喃）分别以良好的产率，取决于催化剂的性质和反应条件。这些产物中较少取代的 C=C 键可以被高度选择性地氢化或硼氢化以​​立体选择性地提供新的杂环产物。这三种类型的不同反应可能通过环丙烷环中碳-碳单键的高度区域选择性裂解进行，由 C=C 键的区域选择性卤金属化和β-脱碳钯化，

  DOI：

  10.1021/ja0494860
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环丙烷-2-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Methylenecyclopropyl Phenyl Ketone
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient and Selective Route to Isomeric Cyclic Diazadienes

  摘要：

  A highly selective Lewis acid-catalyzed ring expansion of methylenecyclopropyl hydrazones to isomeric cyclic diazadienes is reported. In general, good to excellent yields and selectivities were obtained for a broad range of hydrazone derivatives.

  DOI：

  10.1021/ja067304r

文献信息

• Tuning the Regioselectivity in the Palladium(II)-Catalyzed Isomerization of Alkylidene Cyclopropyl Ketones: A Dramatic Salt Effect
  作者：Shengming Ma、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.200390073

  日期：2003.1.13
• Ring-Opening Cyclization of Alkylidenecyclopropyl Ketones with Amines. An Efficient Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Pyrroles
  作者：Lianghua Lu、Guofei Chen、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol052797a

  日期：2006.3.2

  An efficient synthesis of 2,3,4-trisubstituted pyrroles via intermolecular cyclization of alkylidenecyclopropyl ketones with amines was observed. The addition of anhydrous MgSO4 improved the yields of the products 3. A possible mechanism involving the distal cleavage of the C-C bond of cyclopropane ring was proposed.
• The 1,5-addition reaction of lithium diorganocuprates to methylenecyclopropyl ketones
  作者：Edward W. Thomas、Jacqueline R. Szmuszkovicz

  DOI：10.1021/jo00311a027

  日期：1990.11
• THOMAS, EDWARD W.;SZMUSZKOVICZ, JACQUELINE R., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 6054-6058
  作者：THOMAS, EDWARD W.、SZMUSZKOVICZ, JACQUELINE R.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Regioselectivity Control in Ring-Opening Cycloisomerization of Methylene- or Alkylidenecyclopropyl Ketones
  作者：Shengming Ma、Lianghua Lu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ja0494860

  日期：2004.8.1

  hydrogenated or hydroborated to afford new heterocyclic products stereoselectively. These three types of different reactions may proceed through a highly regioselective cleavage of a carbon-carbon single bond in the cyclopropane ring triggered by regioselective halometalation of the C=C bond and beta-decarbopalladation, halogen anion attack on the nonsubstituted carbon atom of the cyclopropane ring, or

  2-亚甲基-或亚烷基环丙烷基酮很容易通过丙二烯的区域选择性环丙烷化反应或亚甲基-/亚烷基环丙烷基锂与N,N-二甲基羧酸酰胺的反应来制备。由于外环 C=C 键和应变环丙烷的存在，它们使用 PdCl(2)(CH(3)CN)(2)、NaI（或 PdCl(2)(CH (3)CN)(2) + NaI) 和 Pd(PPh(3))(4) 作为催化剂提供了五种不同的产物，即 4H-吡喃、2,3,4-三取代呋喃（或 4,5-二取代-3-亚烷基-2,3-二氢呋喃）和2,3,4,5-四取代呋喃（或2,4,5-三取代-3-亚烷基-2,3-二氢呋喃）分别以良好的产率，取决于催化剂的性质和反应条件。这些产物中较少取代的 C=C 键可以被高度选择性地氢化或硼氢化以​​立体选择性地提供新的杂环产物。这三种类型的不同反应可能通过环丙烷环中碳-碳单键的高度区域选择性裂解进行，由 C=C 键的区域选择性卤金属化和β-脱碳钯化，