10-羟基硬脂酸 | 638-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-羟基硬脂酸
• 英文名称: 10-hydroxystearic acid
• 英文别名: 10-hydroxyoctadecanoic acid
• CAS: 638-26-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: PAZZVPKITDJCPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  436.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-羟基硬脂酸 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 壬二酸
  参考文献：
  名称：

  油酸联合生物催化和化学转化为ω-羟基壬酸和α，ω-壬二酸

  摘要：

  研究了从油酸[（9 Z）-十八烷基-9-烯酸]合成9-羟基壬酸和1,9-壬二酸（即壬二酸）的实用化学酶法。通过嗜麦芽窄食单胞菌的C-9双键水合酶，来自黄褐微球菌的醇脱氢酶和Baeyer-Villiger ，将油酸通过10-羟基十八碳烯酸和10-酮-十八碳烯酸生物转化为9-（壬酰氧基）壬酸。来自恶臭假单胞菌KT2440的单加氧酶（BVMO），其在重组大肠杆菌中表达。生成酯（即BVMO反应产物）后，将化合物化学水解为正构壬酸和9-羟基壬酸，因为正壬酸对大肠杆菌有毒。该酯也被转化为9-羟基壬酸甲酯和正壬酸甲酯，后者可以被恶臭假单胞菌GPo1的AlkBGT氧化成9-羟基壬酸甲酯。最后，在相当温和的反应条件下，高产率将9-羟基壬酸化学氧化为壬二酸。例如，在高细胞密度（即10 g干细胞/ L）下进行全细胞生物转化，可使最终酯产物的浓度和容积生产率分别达到25 mM和2.8 mM h -1， 分别。基于

  DOI：

  10.1002/adsc.201600216
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 10-羟基硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  区域异构对羟基硬脂酸对人类癌细胞系的抗增殖活性的影响。

  摘要：

  制备了一系列羟基硬脂酸 (HSA) 的区域异构体，并研究了羟基沿链的位置对一组人类癌细胞系的影响。在各种区域异构体中，5、7 和 9 位带有羟基的那些对各种人类肿瘤细胞系（包括 CaCo-2、HT29、HeLa、MCF7、PC3 和 NLF 细胞）具有生长抑制剂活性。10-HSA 和 11-HSA 显示出非常微弱的效果。8-HSA 未在所有细胞系中显示抑制活性。7-HSA 和 9-HSA 的生物学作用得到广泛认可，而对 5-HSA 的作用知之甚少。因此，使用 Livecyte 的 ptychography 技术研究了 5-HSA 在 HeLa、HT29、MCF7 和 NLF 细胞系中的生物学效应，该技术可以关联增殖、运动、和形态同时作为治疗的功能。5-HSA 不仅可以减少细胞增殖，还可以诱导细胞位移、方向性和速度的变化。表征 5-HSA 的生物学效应很重要，该分子是羟基脂肪酸脂肪酰基酯 (FAHFA)

  DOI：

  10.3390/molecules27082396
• 作为试剂：
  描述：

  α-苯乙胺 在 10-羟基硬脂酸 、 磷酸吡哆醛 、 recombinant amine transaminase from Vibrio fluvialis H₃_RA variant 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  从可再生脂肪酸生物合成长链脂肪胺的酶级联反应

  摘要：

  研究了由可再生脂肪酸合成长链脂族胺如（Z）-12-氨基十八碳9-烯酸，10-或12-氨基十八碳烯酸和10-氨基-12-羟基十八碳烯酸的酶级联反应。（Z）-12-氨基十八烷基-9-烯酸是由蓖麻油酸（（Z）-12-羟基十八烷基-9-烯酸）经（Z）-12-酮十八烷基-9-烯酸生产的，转化率为71％通过分两步进行的体内生物转化，涉及黄腐微球菌的长链仲醇脱氢酶（SADH）和黄潮弧菌的胺转氨酶（ATA）的变体。由油酸制备10-氨基十八碳烯酸（（Z体内的三步生物催化反应，不仅通过SADH和ATA变体，而且还通过嗜麦芽气单胞菌的脂肪酸双键水合酶（OhyA）通过10-羟基十八碳烯酸和10-酮十八碳烯酸）嗜麦芽癖。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801501

文献信息

• Organic reactions in strong alkalis-III
  作者：R.A. Dytham、B.C.L. Weedon

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80033-6

  日期：1960.1

  Studies with suitable fatty acid derivatives have clarified many of the reactions of alcohols and ketones in concentrated alkalis.

  用合适的脂肪酸衍生物进行的研究澄清了醇和酮在浓碱中的许多反应。
• 신규한 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물 및 그의 제조방법
  申请人：Inwoo Corporation (주)인우코퍼레이션(120030446296) Corp. No ▼ 110111-1652175BRN ▼215-81-75247

  公开号：KR20210115443A

  公开（公告）日：2021-09-27

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물 및 그의 제조방법에 관한 것이다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서, R은 하기 화학식 4의 화합물이다.) [화학식 4]

  This text appears to be related to a chemical compound and its synthesis method. Here is the translation in Chinese: 这项发明涉及一种新的10-羟基硬脂酸酯衍生物化合物及其制备方法。【化学式1】（在上述化学式1中，R代表化学式4的化合物。）【化学式4】
• Configurational Assignment of ‘Cryptochiral’ 10-Hydroxystearic Acid Through an Asymmetric Catalytic Synthesis
  作者：Andreas Brunner、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/hlca.201600242

  日期：2016.12

  An asymmetric catalytic total synthesis of (S)‐10‐hydroxystearic acid (1) for comparison of its absolute configuration to that of samples obtained by fermentative hydration of oleic acid is reported. The synthesis involves two catalytic key‐steps, namely Ru‐catalyzed anti‐Markovnikov hydration of 9‐decynoic acid (7) to 10‐oxodecanoic acid (5), followed by titanium‐mediated asymmetric catalytic addition

  报道了（S）-10-羟基硬脂酸（1）的不对称催化全合成，用于比较其绝对构型与通过油酸发酵水合获得的样品的绝对构型。合成涉及两个催化关键步骤，即Ru催化的9-癸癸酸（7）到10-氧代十二烷酸（5）的反马尔科夫尼科夫水合，然后是钛介导的不对称催化的二辛基锌（25）到5 in手性配体N，N' -（（（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二基）双（1,1,1-三氟甲磺酰胺）的存在（6）。合成是短而有效的，并且避免使用保护基。将10-十一碳烯酸（9）臭氧分解为5可以为合成路线提供一个替代的入口点。以10,11-二溴代正癸酸（11）为模型底物，并使用qNMR定量分析所有反应产物，研究了在各种条件下（ω，ω -1）-二溴链烷酸向ω-链烷酸的双脱氢溴化反应。本文介绍的合成方法有可能被推广到各种n-羟基脂肪酸的不对称催化合成中。
• The use of thiophen as a chain-extender. Part IV. Synthetic dihydroxyacids
  作者：J. F. McGhie、W. A. Ross、D. H. Laney、J. M. Barker

  DOI：10.1039/j39680000001

  日期：——

  ecanoic, 5,6-dihydroxy-12-methyltetradecanoic, 5,6-dihydroxytetradecanedioic, 7,8-dihydroxyhexadecanedioic, and 9,10-dihydroxyoctadecanedioic acid by the desulphurisation of suitable substituted thiophens is described. The preparation of some derivatives of these acids is also described.

  4,5-二羟基十三烷酸，5,6-二羟基十四烷酸，9,10-二羟基十八烷酸，5,6-二羟基-12-甲基十三烷酸，5,6-二羟基-12-甲基十四烷酸，5,6-二羟基十四烷二酸，7,8的合成描述了通过合适的取代噻吩的脱硫而生成的-二羟基十六烷二酸和9，10-二羟基十八烷二酸。还描述了这些酸的一些衍生物的制备。
• Hydrogen and trimethylsilyl transfers during EI mass spectral fragmentation of hydroxycarboxylic and oxocarboxylic acid trimethylsilyl derivatives
  作者：Jean-François Rontani、Claude Aubert

  DOI：10.1016/j.jasms.2007.10.014

  日期：2008.1.1

  the case of hydroxycarboxylic acid trimethylsilyl derivatives of formula RCHOTMS(CH2)nCOOTMS and at [RC(OTMS)=CH2]+., [RC(=OTMS)CH=CH2]+, and [M-RC(=O)CH2]+ in the case of oxocarboxylic acid trimethylsilyl esters of formula RC(=O)(CH2)nCOOTMS. Some of these fragmentations appeared to be sufficiently specific to be used to characterize these compounds. Several fragmentation pathways involving trimethylsilyl

  这篇论文描述了一些羟基羧酸和氧代羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的电子电离质谱碎片，重点关注这些化合物的两个官能团之间相互作用导致的碎片离子的形成。这些相互作用导致在 [ =C(OTMS)2]+.、[ =CHC(OTMS)=OTMS]+、[M-31]+、[M-105]+ 和 [ M-RCHO]+。对于式 RCHOTMS(CH2)nCOOTMS 和 [RC(OTMS)= ]+.、[RC(=OTMS)CH= ]+ 和 [M-RC(=O) ] 的羟基羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的情况]+ 在式 RC(=O)( )nCOOTMS 的氧代羧酸三甲基甲硅烷基酯的情况下。其中一些碎片似乎具有足够的特异性，可用于表征这些化合物。