10-羟基硬脂酸甲酯 | 2380-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-羟基硬脂酸甲酯
• 英文名称: methyl 10-hydroxystearate
• 英文别名: methyl 10-hydroxyoctadecanoate；Methyl-10-hydroxystearat；10-Hydroxy-octadecansaeure-methylester；d,l-10-Hydroxy-octadecansaeure-methylester
• CAS: 2380-01-0
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: ZWOMTUQOMSFPSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  400.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-羟基硬脂酸甲酯 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到10-Brom-stearinsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  使用溴化磷脂和碘化磷脂进行荧光淬灭，在脂质双层中定位嵌入剂。

  摘要：

  在以前的工作中，我们已经可以使用三种光谱技术的溶剂极性敏感性来确定脂质双层中插入分子的深度：13 C NMR化学位移（δ）；荧光发射波长（λem）和ESRβ-H分裂常数（aβ-H）。在本文中，我们使用位于磷脂链已知位置的重原子（Br或I）淬灭作为荧光部分位置的探针。我们已经合成了在脂质链的各个位置上都被溴（或碘）原子取代的各种磷脂。后面的类脂与各种荧光基团依次插入DMPC脂质体，生物膜和红细胞鬼影。当重原子的位置与荧光团的位置相对应时，会发生最有效的荧光猝灭。结果表明，一般而言，荧光团插入相同的深度，而与所使用的脂质双层无关。当荧光团位于水相中或水相中时，KBr（或KI）是最有效的淬灭剂。据推测，由于碘的半径较大和自旋耦合常数较大，因此碘类似物在其淬灭的深度范围内的分辨力要小得多。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2019.03.018
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-羟基硬脂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通向光学纯 FAHFA 的双酶级联途径**

  摘要：

  FAHFA 的全酶法合成：可以通过野生型和工程化脂肪酸水合酶从可再生脂肪酸合成具有不同 -OH 位置的各种羟基脂肪酸，这些水合酶可以与脂肪酶级联以制备具有潜在医疗价值的增值 FAHFA。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100070

文献信息

• Erbium-Catalyzed Regioselective Isomerization–Cobalt-Catalyzed Transfer Hydrogenation Sequence for the Synthesis of Anti-Markovnikov Alcohols from Epoxides under Mild Conditions
  作者：Xin Liu、Lars Longwitz、Brian Spiegelberg、Jan Tönjes、Torsten Beweries、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acscatal.0c03294

  日期：2020.11.20

  tetra-substituted epoxides (6 examples) are converted. A variety of functional groups are tolerated under the reaction conditions even though aldehydes and ketones are also reduced to the respective alcohols under the reaction conditions. Mechanistic studies and control experiments were used to investigate the role of the Lewis acid in the reaction. Besides acting as the catalyst for the epoxide isomerization

  本文中，我们报告了一种基于钴夹钳催化剂（1 mol％）的高效异构化转移加氢反应序列，该序列可在温和的反应条件下（≤55°C）由末端和内部环氧化物合成一系列抗马尔可夫尼可夫醇，8 h）在低催化剂负载下。反应通过路易斯酸（3摩尔％Er（OTf）3）催化的环氧化物异构化，然后使用氨硼烷作为氢源进行钴催化的转移氢化。由环氧化物合成43种醇突出了这种方法的一般适用性。带有不同官能团的各种端基（23个实例）和1,2-二取代的内部环氧化物（14个实例）以优异的选择性和高达98％的产率转化为所需的抗马尔可夫尼可夫醇。对于选定的实施例，表明反应可以以高达50mmol的制备规模进行。值得注意的是，异构化步骤是通过最稳定的碳阳离子进行的。因此，区域化学受立体电子效应控制。结果，在某些情况下，当三和四取代的环氧化物（6个实例）被转化时，观察到碳骨架的重排。即使在反应条件下醛和酮也被还原成相应的醇，在反应条件下仍能
• Configurational Assignment of ‘Cryptochiral’ 10-Hydroxystearic Acid Through an Asymmetric Catalytic Synthesis
  作者：Andreas Brunner、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/hlca.201600242

  日期：2016.12

  An asymmetric catalytic total synthesis of (S)‐10‐hydroxystearic acid (1) for comparison of its absolute configuration to that of samples obtained by fermentative hydration of oleic acid is reported. The synthesis involves two catalytic key‐steps, namely Ru‐catalyzed anti‐Markovnikov hydration of 9‐decynoic acid (7) to 10‐oxodecanoic acid (5), followed by titanium‐mediated asymmetric catalytic addition

  报道了（S）-10-羟基硬脂酸（1）的不对称催化全合成，用于比较其绝对构型与通过油酸发酵水合获得的样品的绝对构型。合成涉及两个催化关键步骤，即Ru催化的9-癸癸酸（7）到10-氧代十二烷酸（5）的反马尔科夫尼科夫水合，然后是钛介导的不对称催化的二辛基锌（25）到5 in手性配体N，N' -（（（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二基）双（1,1,1-三氟甲磺酰胺）的存在（6）。合成是短而有效的，并且避免使用保护基。将10-十一碳烯酸（9）臭氧分解为5可以为合成路线提供一个替代的入口点。以10,11-二溴代正癸酸（11）为模型底物，并使用qNMR定量分析所有反应产物，研究了在各种条件下（ω，ω -1）-二溴链烷酸向ω-链烷酸的双脱氢溴化反应。本文介绍的合成方法有可能被推广到各种n-羟基脂肪酸的不对称催化合成中。
• [EN] METHOD OF REDUCING SPOILAGE IN HARVESTED PRODUCE DURING STORAGE AND SHIPPING<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION DE LA DÉTÉRIORATION DE PRODUITS RÉCOLTÉS PENDANT LE STOCKAGE ET L'EXPÉDITION
  申请人：APEEL TECH INC

  公开号：WO2017172951A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Described herein are formulations and methods of reducing spoilage in harvested produce by reducing the rate of water or mass loss, thereby resulting in high quality produce with lower rates of spoilage. The present disclosure provides coatings and methods of coating produce to prevent moisture loss from produce during storage and shipment of the produce. This in turn allows the produce to be shipped and stored at lower relative humidity (e.g., lower than industry standards for shipment and storage, or lower than about 90% relative humidity), which can help delay the growth of biotic stressors such as fungi, bacteria, viruses, and/or pests.

  本文描述了一种减少收获农产品变质的配方和方法，通过减少水分或质量的流失速率，从而获得质量高、变质率低的农产品。本文提供了覆盖物和覆盖农产品的方法，以防止农产品在储存和运输过程中失去水分。这反过来允许农产品在较低的相对湿度下运输和储存（例如低于行业运输和储存标准或低于约90%的相对湿度），这可以延迟生物胁迫因素（如真菌、细菌、病毒和/或害虫）的生长。
• Effects of Regioisomerism on the Antiproliferative Activity of Hydroxystearic Acids on Human Cancer Cell Lines
  作者：Natalia Calonghi、Carla Boga、Patrizia Nitti、Dario Telese、Silvia Bordoni、Giovanna Farruggia、Fioretta Asaro、Martina Grandi、Chiara Zalambani、Gabriele Micheletti

  DOI：10.3390/molecules27082396

  日期：——

  A series of regioisomers of the hydroxystearic acid (HSA) was prepared, and the effect of the position of the hydroxyl group along the chain on a panel of human cancer cell lines was investigated. Among the various regioisomers, those carrying the hydroxyl at positions 5, 7, and 9 had growth inhibitor activity against various human tumor cell lines, including CaCo-2, HT29, HeLa, MCF7, PC3, and NLF

  制备了一系列羟基硬脂酸 (HSA) 的区域异构体，并研究了羟基沿链的位置对一组人类癌细胞系的影响。在各种区域异构体中，5、7 和 9 位带有羟基的那些对各种人类肿瘤细胞系（包括 CaCo-2、HT29、HeLa、MCF7、PC3 和 NLF 细胞）具有生长抑制剂活性。10-HSA 和 11-HSA 显示出非常微弱的效果。8-HSA 未在所有细胞系中显示抑制活性。7-HSA 和 9-HSA 的生物学作用得到广泛认可，而对 5-HSA 的作用知之甚少。因此，使用 Livecyte 的 ptychography 技术研究了 5-HSA 在 HeLa、HT29、MCF7 和 NLF 细胞系中的生物学效应，该技术可以关联增殖、运动、和形态同时作为治疗的功能。5-HSA 不仅可以减少细胞增殖，还可以诱导细胞位移、方向性和速度的变化。表征 5-HSA 的生物学效应很重要，该分子是羟基脂肪酸脂肪酰基酯 (FAHFA)
• [EN] HYDROXY FATTY ACID SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ACIDES GRAS HYDROXY
  申请人：US AGRICULTURE

  公开号：WO2022098824A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The invention relates to methods for the synthesis of hydroxy fatty acids from unsaturated fatty acids via epoxidation and catalytic hydrogenation.

  该发明涉及通过环氧化和催化加氢从不饱和脂肪酸合成羟基脂肪酸的方法。