11-氰基-十一烷酸甲酯 | 22915-49-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-氰基-十一烷酸甲酯
• 英文名称: 11-cyanoundecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 11-cyanoundecanoate；11-Cyanoundecansaeuremethylester；11-Cycloundecansaeure-methylester；11-Cyan-undecansaeure-methylester
• CAS: 22915-49-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: GKXUVTQXTRUSGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-156 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-氰基-十一烷酸甲酯 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.5h， 以100%的产率得到十二烷二酸
  参考文献：
  名称：

  Divergent Process for C₁₀, C₁₁and C₁₂ω-Amino Acid and α,ω-Dicarboxylic Acid Monomers of Polyamides from Castor Oil as a Renewable Resource

  摘要：

  聚酰胺在多种应用领域具有巨大潜力，其单体当前的生产主要依赖于化石燃料资源。我们从天然资源十一碳烯酸出发，开发了针对聚酰胺的$C_{10}$、$C_{11}$和$C_{12}$的${\omega}$-氨基酸及${\alpha},{\omega}$-二羧酸单体的既多样化又高效的生产工艺。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.1873
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 臭氧 、 氰乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 11-氰基-十一烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Divergent Process for C₁₀, C₁₁and C₁₂ω-Amino Acid and α,ω-Dicarboxylic Acid Monomers of Polyamides from Castor Oil as a Renewable Resource

  摘要：

  聚酰胺在多种应用领域具有巨大潜力，其单体当前的生产主要依赖于化石燃料资源。我们从天然资源十一碳烯酸出发，开发了针对聚酰胺的$C_{10}$、$C_{11}$和$C_{12}$的${\omega}$-氨基酸及${\alpha},{\omega}$-二羧酸单体的既多样化又高效的生产工艺。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.1873

文献信息

• Renewable materials as precursors of linear nitrile-acid derivatives viacross-metathesis of fatty esters and acids with acrylonitrile and fumaronitrile
  作者：Raluca Malacea、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Jean-Luc Dubois、Jean-Luc Couturier、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/b816917a

  日期：——

  The cross-metathesis of fatty acids and esters, as renewable raw materials, with acrylonitrile and fumaronitrile is presented. The cross-metathesis reactions of both terminal and internal double bond containing compounds were performed using a ruthenium catalyst and led to bifunctional nitrile-esters or nitrile-acids with high conversions. The tandem ruthenium catalysed cross-metathesis and hydrogenation provide precursors of aminoacid monomers for the production of polyamides from renewable resources.

  介绍了以脂肪酸和酯（作为可再生原料）与丙烯腈和富马腈进行的交叉复分解反应。使用钌催化剂对含有末端和内部双键的化合物进行了交叉复分解反应，得到了高转化率的具有双功能的腈基酯或腈基酸。通过钌催化的交叉复分解与氢化串联反应，为从可再生资源生产聚酰胺的氨基酸单体提供了前体。
• One-pot synthesis of aldoximes from alkenes <i>via</i> Rh-catalysed hydroformylation in an aqueous solvent system
  作者：M. Terhorst、C. Plass、A. Hinzmann、A. Guntermann、T. Jolmes、J. Rösler、D. Panke、H. Gröger、D. Vogt、A. J. Vorholt、T. Seidensticker

  DOI：10.1039/d0gc03141k

  日期：——

  the water-soluble ligand sulfoxantphos were used as the catalyst system, providing high regioselectivities in the initial hydroformylation. A mixture of water and 1-butanol was used as an environmentally benign solvent system, ensuring sufficient contact of the aqueous catalyst phase and the organic substrate phase. The reaction conditions were systematically optimised by Design of Experiments (DoE) using

  通过加氢甲酰化和随后的醛中间体与羟胺水溶液的一锅法缩合，成功地实现了直接从烯烃开始的醛糖肟合成。金属配合物Rh（acac）（CO）2和水溶性配体亚砜基磷用作催化剂体系，在初始加氢甲酰化反应中具有很高的区域选择性。将水和1-丁醇的混合物用作对环境无害的溶剂体系，以确保水性催化剂相与有机底物相充分接触。通过使用1-辛烯作为模型底物的实验设计（DoE），系统地优化了反应条件。所需线性末端醛肟的产率为85％（（E / Z）-壬醛肟）的区域选择性达到95％。在优化的条件下，其他末端烯烃也成功地转化为相应的线性醛肟，包括可再生底物。通过记录气体消耗来研究反应速率的差异，从而使周转频率（TOF）> 2000 h -1分别观察到4-乙烯基环己烯和苯乙烯。通过使用醛肟脱水酶作为生物催化剂将醛肟肟转化为相应的线性腈，表明醛肟作为平台中间体的潜力很大。因此，整个反应序列允许由烯烃直接合成线性腈，而水是唯一的副产
• [EN] PREPARATION OF AMINO ACIDS AND AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS ET DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2018057290A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The invention relates to a method for synthesizing amino acids or amino acid derivatives involving cross metathesis of functionalized olefins and a tandem amination-reduction process. Amino acids and amino acid derivatives present many interesting physical and chemical properties finding many uses in the automotive, fuel, electronic, and textile industries.

  这项发明涉及一种合成氨基酸或氨基酸衍生物的方法，包括功能化烯烃的交叉复分解以及串联氨基化-还原过程。氨基酸和氨基酸衍生物具有许多有趣的物理和化学性质，在汽车、燃料、电子和纺织工业中找到了许多用途。
• Tandem Catalytic Acrylonitrile Cross-Metathesis and Hydrogenation of Nitriles with Ruthenium Catalysts: Direct Access to Linear α,ω-Aminoesters from Renewables
  作者：Xiaowei Miao、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Jean-Luc Dubois、Jean-Luc Couturier

  DOI：10.1002/cssc.201200086

  日期：2012.8

  Fraternité, Solidarité & complémentarité en Catalyse: Tandem alkene cross‐metathesis of acrylonitrile with long‐chain alkene and hydrogenation catalysis is performed by using a single ruthenium‐alkylidene catalyst precursor. The protocol allows the catalytic transformation of unsaturated fatty acids, derivatives of plant oils, into α,ω‐aminoesters. A key step involves the reduction of nitrile‐ester

  催化，立体和催化：丙烯腈与长链烯烃的双烯烃交叉复分解和加氢催化反应是通过使用单一的钌-亚烷基催化剂前体进行的。该协议允许将植物油的衍生物不饱和脂肪酸催化转化为α，ω-氨基酯。关键步骤包括在温和条件下，将烯烃复分解催化剂残留物还原为腈的中间体，将其转变为氨基酯（聚酰胺的前体）。
• Polyamide precursors from renewable 10-undecenenitrile and methyl acrylate via olefin cross-metathesis
  作者：X. Miao、C. Fischmeister、P. H. Dixneuf、C. Bruneau、J.-L. Dubois、J.-L. Couturier

  DOI：10.1039/c2gc35648a

  日期：——

  The ruthenium-catalyzed cross-metathesis of the unsaturated fatty acid derivative 10-undecenenitrile 1 arising from castor oil with methyl acrylate produces a C12 nitrile ester with high turnover number. This product has potential as a new bio-sourced intermediate for the production of polyamides. This route competes favourably with the reverse cross-metathesis of methyl 10-undecenoate with acrylonitrile

  钌催化 交叉复分解 的 不饱和脂肪酸蓖麻油衍生的衍生物10-十一碳烯腈1丙烯酸甲酯生产高周转数的C12腈酸酯。该产品有潜力作为一种新的生物来源的中间体，用于生产聚酰胺纤维。这条路线与10-十一碳烯酸甲酯 和 丙烯腈导致相同的C12α，ω-氨基酯7之后氢化 碳-碳双键和腈官能度的关系。