13-溴十三-1-醇 | 116754-58-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 13-溴十三-1-醇
• 中文别名: 13-溴-1-三癸醇
• 英文名称: 13-bromotridecan-1-ol
• 英文别名: 13-bromo-1-tridecanol
• CAS: 116754-58-6
• 化学式: C₁₃H₂₇BrO
• mdl: MFCD00482035
• 分子量: 279.261
• InChiKey: FJBCXJNCEVECEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  338.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-溴十三-1-醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到13-溴十三烷酸
  参考文献：
  名称：

  合成MT1-MMP抑制剂Ancorinoside D的途径

  摘要：

  摘要 ancorinoside d的甲基酯，的海绵3- acyltetramic酸代谢物Penares sollasi，在十步合成从受保护的β-起始d -glucopyranosyl-（1→4） - d -galactopyranosyltrichloroacetimidate供体。它通过Schmidt糖基化，2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）介导的氧化成糖醛酸与3-酰基间隔基的左半部分相连，并通过Wittig反应引入Z-烯烃与麦德鲁姆酸间隔物末端和官能化，得到的是用二甲基反应的β酮酯ñ甲基d天冬氨酸在中性条件下，得到充分的保护ancorinoside d作为一个不寻常的多米诺骨牌的产物ñ-酰化-狄克曼凝聚。整体脱保护得到了抗壁虎苷D的甲酯，其抵抗所有皂化尝试。 ancorinoside d的甲基酯，的海绵3- acyltetramic酸代谢物Penares sollasi，在十步合成从受保护的β-起始d

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610287
• 作为产物：
  描述：

  1,10-二溴癸烷 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 13-溴十三-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Apparu, Marcel; Comet, Michel; Leo, Pierre M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 118 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclohexenonic Long-Chain Fatty Alcohols as Neuronal Growth Stimulators
  作者：Bang Luu、José-Luis De Aguilar、Céline Girlanda-Junges

  DOI：10.3390/51201439

  日期：——

  Neurotrophic factors play an important role in the development and maintenance of neurons, thus providing a suitable therapeutic approach for the treatment of neurodegenerative diseases. However, their clinical use has revealed problematic because of a number of technical and biological disadvantages. Among the different strategies proposed to overcome such difficulties, the search for non-peptide substances with neurotrophic potential is giving promising results. Here we will expose major findings in this field, drawing special attention to cyclohexenonic long-chain fatty alcohols, a novel family of compounds that promote neuronal survival and neurite outgrowth.

  神经营养因子在神经元的发育和维持中起着重要作用，因此为治疗神经退行性疾病提供了合适的疗法。然而，由于存在一系列技术和生物学上的缺点，它们在临床应用中遇到了问题。在提出的不同克服这些困难的策略中，寻找具有神经营养潜力的非肽类物质正取得令人鼓舞的成果。本文将展示该领域的主要发现，特别关注环己烯型长链脂肪醇，这是一个促进神经元存活和神经突延伸的新型化合物家族。
• Synthesis of ceramides NS and NP with perdeuterated and specifically ω deuterated<i>N</i>-acyl residues
  作者：Stefan Sonnenberger、Stefan Lange、Andreas Langner、Reinhard H.H. Neubert、Bodo Dobner

  DOI：10.1002/jlcr.3443

  日期：2016.10

  The synthesis of 12 deuterated ceramides with either a deuteration at the last carbon atom of the amide bound fatty acid or a perdeuterated fatty acid chain is described. The ceramides were prepared starting from sphingosine or phytosphingosine and ω deuterated or perdeuterated fatty acids with PyBOP® as activating agent in high yields. For the synthesis of the specifically deuterated fatty acids,

  描述了 12 种氘化神经酰胺的合成，它们在酰胺结合的脂肪酸的最后一个碳原子上有一个氘化，或者是一个全氘化的脂肪酸链。神经酰胺是从鞘氨醇或植物鞘氨醇和ω 氘化或全氘化脂肪酸以 PyBOP® 作为活化剂以高产率制备的。为了合成特定的氘代脂肪酸，二元羧酸被转化为 ω 氘代烷基溴，通过铜催化的格氏偶联，用封闭的 ω 溴醇将其链延长。再生醇功能的氧化产生ω氘代脂肪酸。
• Synthesis and Mass Spectrometric Analysis of CyclostellettaminesH, I, K and L
  作者：Achim Grube、Christoph Timm、Matthias Köck

  DOI：10.1002/ejoc.200500208

  日期：2006.3

  Very recently the new cyclostellettamines H, I, K and L were identified from a Brazilian sponge of the genus Pachychalina. They were isolated together with the known cyclostellettamines A–G in a mixture of only 1.5 mg. To obtain further material for biological investigations, the synthesis of the four new cyclostellettamines has been carried out. Since mass spectrometry plays an essential role in identifying

  最近，新的环藻胺 H、I、K 和 L 被鉴定出来自巴西厚皮海绵属的海绵。它们与已知的环紫杉胺 A-G 一起以仅 1.5 mg 的混合物分离。为了获得用于生物学研究的进一步材料，已经进行了四种新的环紫铜胺的合成。由于质谱在鉴定这些化合物中起着重要作用，因此讨论了对环紫檀胺的系统分析。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Isolation, identification, and synthesis of sex pheromone components of female tea cluster caterpillar,Andraca bipunctata walker (Lepidoptera: Bombycidae) in Taiwan
  作者：H. Y. Ho、Y. T. Tao、R. S. Tsai、Y. L. Wu、H. K. Tseng、Y. S. Chow

  DOI：10.1007/bf02055098

  日期：1996.2

  (E14-18:Ald) and (E,E)-11,14-octadecadienal (E11,E14-18:Ald) were isolated and identified as major components from the pheromone glands of the tea cluster caterpillar,Andraca bipunctata, in Taiwan by analyzing the mass spectra of gland components and their DMDS adducts. GC retention times and mass spectra of the components were in agreement with those of authentic synthetic compounds. The average amount of 18:Ald

  十八碳烯醛 (18:Ald)、(E)-11-十八碳烯醛 (E11-18:Ald)、(E)-14-十八碳烯醛 (E14-18:Ald) 和 (E,E)-11,14-十八碳烯醛 (E11)通过分析腺体成分及其 ​​DMDS 加合物的质谱图，从台湾茶丛毛虫 Andraca bipunctata 的信息素腺体中分离并鉴定出 ,E14-18:Ald) 为主要成分。组分的 GC 保留时间和质谱与真实合成化合物的一致。18:Ald,E11-18:Ald,E14-18:Ald 和 E11,E14-18:Ald 每个雌性腺体（1 至 3 天大）的平均量为 121+/-76、50+/-20、187分别为 +/-75 和 237+/-110 ng，比例为 20:8:31:41。SyntheticE11,E14-18:Ald 在田间诱捕试验中比其他三种成分或空白对照捕获的雄性多。E11,E14-18:Ald 首次被报道为昆虫性信息素。在
• Efficient Macrocyclization by a Novel Oxy-Oxonia-Cope Reaction: Synthesis and Olfactory Properties of New Macrocyclic Musks
  作者：Yue Zou、Halima Mouhib、Wolfgang Stahl、Andreas Goeke、Quanrui Wang、Philip Kraft

  DOI：10.1002/chem.201200882

  日期：2012.6.4

  Musk made to odor: A new oxy‐oxonia‐Cope macrocyclization to (3Z)‐configured cycloalk‐3‐en‐1‐yl formates is reported, which is useful in the synthesis of unsaturated and saturated macrocyclic ketones (see scheme). The synthesized structures provide new insight into the structure–odor correlation of musks, making it likely for macrocyclic and linear alicyclic musks to address the same olfactory receptors

  产生气味的麝香：报道了一种新的氧-氧-氧化-应付大环化为（3 Z）-构型的环烷-3-烯-1-基甲酸酯，可用于合成不饱和和饱和的大环酮（参见方案）。合成的结构为麝香的结构-气味相关性提供了新的见识，使大环和线性脂环族麝香有可能解决相同的嗅觉受体。