13-顺式-11-顺式 | 3555-80-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 13-顺式-11-顺式
• 中文别名: 11-顺式，13-顺式视黄酸；11,13-顺式视黄酸
• 英文名称: 11,13-di-cis-retinoic acid
• 英文别名: 11cis,13cis-retinoic acid；(11Z,13Z)-retinoic acid；(11Z,13Z)-retinoic acid；(2Z,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid；(2Z,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid；11-cis-,13-cis-retinoic acid；(11-cis,13-cis)-Retinoic acid；(2Z,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
• CAS: 3555-80-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: SHGAZHPCJJPHSC-SMMNRBFNSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  维A酸	all-trans-retinoic-acid	302-79-4	C20H28O2	300.441
  异维A酸	13-cis-retinoic acid	4759-48-2	C20H28O2	300.441

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  异维A酸	13-cis-retinoic acid	4759-48-2	C20H28O2	300.441

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 13-顺式-11-顺式 生成 (2Z,4Z,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2,4,6,8-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在长波长紫外线诱导的光稳定状态下观察到的视黄酸酯异构体的 1 H 和 13 C NMR 光谱的归属

  摘要：

  报告了在光静止状态下观察到的四种视黄酸酯异构体的 1H 和 13C 化学位移分配，借助二维异核位移相关和双量子相干 13C-INADEQUATE 实验获得。还详细说明了三种附加异构体的 1H 分配，这些异构体的量不足以进行 13C 测量。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260270722
• 作为产物：
  描述：

  维A酸 生成 13-顺式-11-顺式
  参考文献：
  名称：

  CURLEY, ROBERT W.;FOWBLE, JOHN W., PHOTOCHEM. AND PHOTOBIOL., 47,(1988) N 6, 831-835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF HIGHLY PURE ISOTRETINOIN
  申请人：Kumar Ashok

  公开号：US20080207946A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates to a process for preparation of isotretinoin and more specifically, to a purification process for obtaining highly pure isotretinoin that is useful as a keratolytic agent, particularly useful for the treatment of acne. The process involves treating isotretinoin containing metal contamination and/or other impurities with a base in a suitable solvent to form a solution of isotretinoin, followed by adsorption, precipiation, and filtration or centrifugation

  本发明涉及一种制备异维A酸的过程，更具体地说，涉及一种用于获得高纯度异维A酸的纯化过程，该异维A酸可作为一种角质溶解剂，特别适用于治疗痤疮。该过程涉及用碱处理含有金属污染和/或其他杂质的异维A酸，使其在适当溶剂中形成异维A酸溶液，然后进行吸附、沉淀和过滤或离心的步骤。
• Photochemical method for the preparation of 13-cis-retinoic acid
  申请人：LABORATORI MAG S.p.A.

  公开号：EP0742204A1

  公开（公告）日：1996-11-13

  Photochemical isomerization of 11-cis,13-cis-retinoic acid to 13-cis-retinoic acid.

  11-顺式、13-顺式-视黄酸的光化异构化成为13-顺式-视黄酸。
• Process for preparation of 13-cis-retinoic acid
  申请人：LABORATORI MAG S.p.A.

  公开号：EP0850925A1

  公开（公告）日：1998-07-01

  Photochemical isomerization of 11-cis-,13-cis-retinoic acid to 13-cis-retinoic acid characterized in that it is performed in an aqueous solution of an alkaline salt of said 11-cis-,13-cis-retinoic acid.

  11-顺式、13-顺式维甲酸与 13-顺式维甲酸的光化学异构化反应，其特征在于该反应是在所述 11-顺式、13-顺式维甲酸的碱性盐的水溶液中进行的。
• Methods and compositions for the treatment of proliferative disorders
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc.

  公开号：US10265288B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The invention features methods of treating a proliferative disorder characterized by elevated Pin1 marker levels and/or reduced Pin1 Ser71 phosphorylation in a subject by administering a retinoic acid compound. Additionally, the invention features methods of treating proliferative disorders (e.g., proliferative disorders characterized by elevated Pin1 marker levels) by administering a retinoic acid compound in combination with another anti-proliferative compound. Finally, the invention also features methods including high-throughput screens for discovering and validating Pin1 inhibitors.

  本发明的特点是通过施用维甲酸化合物治疗增殖性疾病的方法，该增殖性疾病的特征是受试者体内Pin1标记物水平升高和/或Pin1 Ser71磷酸化降低。此外，本发明还具有通过施用维甲酸化合物与另一种抗增殖化合物联合治疗增殖性疾病（例如，以Pin1标记物水平升高为特征的增殖性疾病）的方法。最后，本发明还包括发现和验证 Pin1 抑制剂的高通量筛选方法。
• Enhanced ATRA-related compounds for the treatment of proliferative diseases, autoimmune diseases, and addiction conditions
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc.

  公开号：US10548864B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The invention features all-trans retinoic acid (ATRA)-related compounds capable of associating with Pin1 and methods of treating a proliferative disorder characterized by elevated Pin1 marker levels, Pin1 degradation, and/or reduced Pin1 Ser71 phosphorylation in a subject by administering an ATRA-related compound. The invention also features methods of treating proliferative disorders, autoimmune diseases, and addiction conditions (e.g., diseases, disorders, and conditions characterized by elevated Pin1 marker levels) by administering an ATRA-related compound in combination with another therapeutic compound.

  本发明的特征是能够与Pin1结合的全反式维甲酸（ATRA）相关化合物，以及通过施用ATRA相关化合物治疗以Pin1标记物水平升高、Pin1降解和/或Pin1 Ser71磷酸化降低为特征的增殖性疾病的方法。本发明的另一个特点是通过施用 ATRA 相关化合物与另一种治疗化合物联合治疗增殖性疾病、自身免疫性疾病和成瘾病症（例如，以 Pin1 标记水平升高为特征的疾病、病症和病症）的方法。