间溴苯胺 | 591-19-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间溴苯胺
• 中文别名: 间氨基溴化苯；1-氨基-3-溴苯；3-溴苯胺
• 英文名称: 3-bromoaniline
• 英文别名: m-Bromoaniline
• CAS: 591-19-5
• 化学式: C₆H₆BrN
• mdl: MFCD00007757
• 分子量: 172.024
• InChiKey: DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16.8 °C
• 沸点：
  251 °C(lit.)
• 密度：
  1.58 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯、甲醇（微溶）
• 介电常数：
  13.0（19℃）
• 保留指数：
  1250.2;1295;1295;1250;1242

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921420090
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  CX9855300
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  密封包装，应避光贮存在阴凉通风处，并按照有毒化学品的规定进行储存和运输。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	间溴苯胺；3-溴苯胺
化学品英文名称：	l-Amino-3-bromobenzene；3-Bromoaniline
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	591-19-5
分子式：	C 6 H 6 BrN
分子量：	172.03

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：间溴苯胺；3-溴苯胺

有害物成分 含量 CAS No. 间溴苯胺 100 591-19-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	有毒。具刺激作用。吸收后，可形成高铁血红蛋白致紫绀。对肝、肾有损害。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。静脉注射美蓝。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、溴化氢。
灭火方法及灭火剂：	在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服
禁止使用的灭火剂：	不宜用水。
闪点(℃)：	>112
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。用稀盐酸洗刷污染处，经稀释的洗水放入废水系统。也可以用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，倒至空旷地方深埋。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如果大量泄漏，回收。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止烟雾或粉尘泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生蒸气或粉尘。避免与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。实行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	淡黄色液体或结晶。
pH：
熔点(℃)：	18．5
沸点(℃)：	251
相对密度(水=1)：	1．5800
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>112
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 6 BrN
分子量：	172.03
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。若可能，重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61774
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

间溴苯胺是一种用途非常广泛的化工中间体，广泛应用于医药、染料以及其他精细化工产品的合成。在医药领域中，它可用于制备胺苯磷酸类药物以抑制血栓的形成，并且可以用于制备氯喹啉噻唑二酮作为抗生素等。在染料方面，则用来制作多种偶氮染料以及多环大分子染料。此外，间溴苯胺还用于制备阻聚剂、各种感光材料及离子交换树脂。它是一种农药和医药原料，可以合成间溴苯甲醚；同时还是合成抗癌镇静止痛药曲吗多的主要中间体，并可应用于其他医药、染料及有机合成中。

应用

间溴苯甲醚是合成抗癌镇静止痛药曲马多的主要中间体之一。它也是合成雷诺昔酚中间体甲氧基苯硫酚的原料，且可用于其他医药和染料以及有机合成中。这种化合物是医药工业急需的化工产品。

制备

1. 重氮化反应：在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的反应瓶中加入200-400mL水，130-260g 98%浓硫酸。冷却下加入间溴苯胺69-138g，并补加水100-150mL。将反应液冷却至5℃以下后，开始滴加由32.2-64.4g亚硝酸钠溶于90-180mL水中配成的溶液。控制重氮化温度在5℃以下，确保滴加时间在25分钟内完成。加入尿素3-5g分解过量的亚硝酸钠后，继续搅拌反应10分钟后，加入0℃低温水270mL进行搅拌。

2. 水解反应：将催化剂100-170g、98%浓硫酸130-200g加入装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和蒸馏装置的反应瓶中。加热升温至110-130℃，滴加上一步骤得到的重氮盐溶液，并通过蒸馏装置收集馏出液。控制水解时间在3.5小时左右完成，约收集400mL馏出液。

3. 萃取：水解反应后蒸除水解物与水的混合物，用卤代烷烃进行萃取。冷却后使用150-300mL萃取溶剂分三次萃取。合并萃取液，依次用水、10%氢氧化钠各洗涤两次，并连续二次。将这些液体合并并用盐酸中和，再用萃取溶剂进行萃取。合并的萃取液在蒸出萃取溶剂后，通过真空精馏（真空度为1.6kPa）收集135-140℃馏分以制得间溴苯酚。

化学性质

间溴苯胺是一种微黄色结晶体，熔点18.5℃，凝固点16.7℃，沸点251℃（在130℃和1.6kPa条件下），相对密度1.5793（在20.4/4℃时）折光率1.6260（在20.4℃）。该物质可溶于醇和醚，微溶于水。

用途

间溴苯胺用作有机合成原料及医药中间体。

生产方法

由间硝基苯胺经重氮化、溴化、还原而得。

类别与性质

• 毒性：有毒物品，高毒
• 急性毒性：腹腔注射于大鼠的LD50为140毫克/公斤
• 可燃性危险特性：遇明火燃烧，并产生有毒氮氧化物和溴化物烟雾。
• 储运特性：库房通风、低温干燥；与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放。
• 灭火剂：二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-双(3-溴苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  三乙胺还原中间体异氰酸酯简单高效合成二芳基脲

  摘要：

  从芳胺和三光气以三乙胺作为中间体异氰酸酯的还原剂合成了三十种对称的二芳基脲衍生物，收率中等至极好。重要的是，部分产物可以在没有柱色谱的情况下以几乎定量的收率收集。在温和的反应条件下，该过程可以容忍广泛的官能团。化合物的结构通过NMR、MS和X-射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.3184/174751913x13663925002708
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 间溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  Migration to Electron-Deficient Nitrogen. A One Pot Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic Amines from Carboxylic Acids

  摘要：

  在干燥的甲苯中，采用羟胺-O-磺酸对一系列酰氯和异氮烯氯化物进行回流处理，可以得到相应的芳香胺，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27117
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 劳森试剂 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 间溴苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl-1,2-dihydro-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Benzamides and benzamidines as specific inhibitors of epidermal growth factor receptor and v-Src protein tyrosine kinases

  摘要：

  The benzamides 1 and the benzamidines 2 as well as the cyclic benzamidines 3 were designed and synthesized as the mimics of 4-anilinoquinazolines for an inhibitor of EGFR tyrosine kinase. The specific inhibitions of EGFR tyrosine kinase were observed in the benzamides 1c and 1d, and the benzamidine 2a, whereas the specific inhibitions of v-Src kinase were observed in the benzamide 1j and the benzamidine 2d at a 10 mug/mL concentration of compounds. The cyclic benzamidines 3a and 3b showed potent kinase inhibition of EGFR at a 1.0 mug/mL concentration. According to the docking simulation using the X-ray structure of EGFR kinase domain in complex with erlotimb, the LigScore2 scoring function value of erlotimb was calculated as 5.61, whereas that of the benzamide 1c was 5.05. In a similar manner, the LigScore2 value of the cyclic benzamidine 3a was calculated as 5.10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.030

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。
• Arenesulfonyl Fluoride Synthesis via Copper-Catalyzed Fluorosulfonylation of Arenediazonium Salts
  作者：Yongan Liu、Donghai Yu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00484

  日期：2020.3.20

  We report herein a general and practical copper-catalyzed fluorosulfonylation reaction of a wide range of abundant arenediazonium salts to smoothly prepare various arenesulfonyl fluorides using the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-bis(sulfur dioxide) adduct as a convenient sulfonyl source in combination with KHF2 as an ideal fluorine source and without the need for additional oxidants. Interestingly,

  我们在此报告了一种广泛应用的丰富的芳烃二氮杂鎓盐的一般和实用的铜催化的氟磺酰化反应，可使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物作为方便的磺酰基来平稳地制备各种芳烃磺酰氟。源与KHF2结合作为理想的氟源，不需要其他氧化剂。有趣的是，起始的芳氮唑鎓盐中芳环的电子特性对反应机理具有重要影响。
• Phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonates and phenyl 4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonamides as new antimicrotubule agents targeting the colchicine-binding site
  作者：Mathieu Gagné-Boulet、Chahrazed Bouzriba、Atziri Corin Chavez Alvarez、Sébastien Fortin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113136

  日期：2021.3

  agents designated as N-phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonates (PIB–SOs) and phenyl 4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzenesulfonamides (PIB–SAs). Our previous structure-activity relationship studies (SAR) focused on the aromatic ring B of PIB-SOs and PIB-SAs leaving the impact of the phenylimidazolidin-2-one moiety (ring A) on the binding to the colchicine-binding site (C-BS) poorly studied. Therefore

  我们最近设计并制备了新的有效抗微管剂家族，命名为N4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酸苯酯（PIB-SOs）和4-（2-氧代咪唑啉-1-基）苯磺酰胺（PIB-SAs）。我们之前的结构活性关系研究（SAR）专注于PIB-SO和PIB-SA的芳香环B，而苯基咪唑啉二-2-酮部分（环A）对秋水仙碱结合位点的结合（C -BS）学习得不好。因此，本研究的目的是评估由吡咯烷-2-酮部分取代咪唑烷-2--2-酮（IMZ）的效果。为此，设计，制备了15种新的4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸苯基酯（PYB-SO）和15种苯基4-（2-氧杂吡咯烷-1-基）苯磺酸酰胺（PYB-SA）衍生物，化学表征和生物学评估。PYB-SO和PYB-SA在低纳摩尔至低微摩尔范围内显示抗增殖活性（0。在人HT-1080，HT-29，M21和MCF7癌细胞系上分别为0087–8.6μM和0.056–21μM）。而且，它们阻断了G2
• Kinase inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20040116388A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to inhibitors of enzymes that bind to ATP or GTP and/or catalyze phosphoryl transfer, compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions. The inhibitors and compositions comprising them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making phosphoryl transferase inhibitor compounds, methods of inhibiting phosphoryl transferase activity, and methods for treating disease or disease symptoms.

  这项发明涉及与ATP或GTP结合并/或催化磷酸转移的酶的抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包含它们的组合物对治疗疾病或疾病症状是有用的。该发明还提供了制备磷酸转移酶抑制剂化合物的方法，抑制磷酸转移酶活性的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。

表征谱图