α-aryl amino acids and their derivatives are valuable precursors to bioactive molecules10,11. Here we describe the synthesis of quaternary α-aryl amino acids from enantiopure amino acid precursors by α-arylation without loss of stereochemical integrity. Our approach relies on the temporary formation of a second stereogenic centre in an N′-arylurea adduct12 of an imidazolidinone derivative6 of the precursor
季
氨基酸,其中带有
氨基和羧基的 α-碳也带有两个碳取代基,作为肽构象和
生物活性的修饰剂以及作为药用重要化合物的前体具有重要作用 1,2。与在该 α-碳上的对映选择性烷基化(有多种方法 3-8)相比,在 α-碳上一般对映选择性引入芳基取代基在合成上具有挑战性 9。尽管如此,由此产生的 α-芳基
氨基酸及其衍生物是
生物活性分子 10,11 的有价值的前体。在这里,我们描述了通过 α-芳基化从对映纯
氨基酸前体合成季 α-芳基
氨基酸而不损失立体
化学完整性。我们的方法依赖于在前体
氨基酸的
咪唑啉酮衍
生物 6 的 N'-芳基
脲加合物中临时形成第二个立体中心,并使用容易获得的对映体纯
氨基酸作为前体和不对称的来源。它避免使用有价值的过渡
金属,并能够用富电子、贫电子和杂环取代基进行芳基化。产物的任一对映异构体都可由单一
氨基酸前体形成。该方法实用且可扩展,并提供了生产数克数量的 α-芳基化季
铵氨基酸的机会。该方法