15-羟基十五烷酸甲酯 | 76529-42-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 15-羟基十五烷酸甲酯
• 英文名称: methyl 15-hydroxypentadecanoate
• 英文别名: 15-hydroxypentadecanoic acid methyl ester
• CAS: 76529-42-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: WQCYAHKAJFZVCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.0-48.0 °C
• 沸点：
  359.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶；乙醇：温热；乙醚：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

简介

15-羟基十五烷酸甲酯是一种有机中间体，可通过三步制备得到，原料为蒜头果油。

用途

有文献报道，15-羟基十五烷酸甲酯可用于合成环十五内酯。环十五内酯（Cyclopentadecanolide），又名黄蜀葵素，属于大环内酯类麝香。由于环十五内酯具有无毒、香气细腻、文雅持久等优点，它已成为天然麝香的重要替代品，并广泛应用于香水、香精、化妆品、食品和医药等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-羟基十五烷酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  Template-driven macrolide closures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a012
• 作为产物：
  描述：

  正十五烷 生成 15-羟基十五烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Tulloch,A.P.; Spencer,J.F.T., Canadian Journal of Chemistry, 1968, vol. 46, p. 1523 - 1528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of [3]Rotaxanes that Utilize the Catalytic Activity of a Macrocyclic Phenanthroline-Cu Complex: Remarkable Effect of the Length of the Axle Precursor
  作者：Yoshiaki Yamashita、Yuichiro Mutoh、Ryu Yamasaki、Takeshi Kasama、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201405090

  日期：2015.1.26

  [3]Rotaxanes, which consist of one macrocyclic phenanthroline compound and two axle components, were prepared by the oxidative dimerization of an alkyne compound with bulky tris[4′‐cyclohexyl‐(1,1′‐biphenyl)‐4‐yl]methyl blocking group. The catalytic activity of a macrocyclic phenanthroline–Cu complex was utilized to thread the two axle components inside the ring. The alkyne compound with chain of 15

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• Synthetic access to arsenic-containing phosphatidylcholines
  作者：Nikolaus Guttenberger、Ronald A. Glabonjat、Sebastian Tassoti、Kevin A. Francesconi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.065

  日期：2017.7

  We wish to disclose the first synthesis of 1-O-hexadecanoyl-2-O-((15-(dimethylarsinoyl)pentadecanoyl)oxy)-sn-glycero-3-phosphocholine, which belongs to the group of arsenic-containing phosphatidylcholines (AsPCs), recently discovered in herring caviar. The synthesized product will serve as a model compound to study biological and toxicological properties of arsenolipids in food.

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• Novel Reduction of Carboxylic Acids and Hydroboration of Olefins by Electrolysis of Sodium Borohydride
  作者：Ryushi Shundo、Yoshiharu Matsubara、Ikuzo Nishiguchi、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1246/bcsj.65.530

  日期：1992.2

  borohydride in diglyme containing aliphatic or aromatic carboxylic acids followed by acid-catalyzed hydrolysis afforded the corresponding primary alcohols in good yields. Furthermore, similar electrochemical oxidation in the presence of a variety of olefins instead of carboxylic acids, followed by treatment with alkaline–hydrogen peroxide, brought about novel electrochemical hydroboration to give the corresponding

  在含有脂肪族或芳香族羧酸的二甘醇二甲醚中对硼氢化钠进行电化学氧化，然后进行酸催化水解，以良好的收率得到相应的伯醇。此外，在存在各种烯烃而不是羧酸的情况下进行类似的电化学氧化，然后用碱性过氧化氢处理，带来了新的电化学硼氢化反应，以区域和立体选择性的方式以良好的产率得到相应的醇。
• Automated Quantification of Hydroxyl Reactivities: Prediction of Glycosylation Reactions
  作者：Chun‐Wei Chang、Mei‐Huei Lin、Chieh‐Kai Chan、Kuan‐Yu Su、Chia‐Hui Wu、Wei‐Chih Lo、Sarah Lam、Yu‐Ting Cheng、Pin‐Hsuan Liao、Chi‐Huey Wong、Cheng‐Chung Wang

  DOI：10.1002/anie.202013909

  日期：2021.5.25

  (Aka) to quantify the nucleophilicity of hydroxyl groups in glycosylation influenced by the steric, electronic and structural effects, providing a connection between experiments and computer algorithms. The subtle reactivity differences among the hydroxyl groups on various carbohydrate molecules can be defined by Aka, which is easily accessible by a simple and convenient automation system to assure

  糖基化反应的立体选择性和产率至关重要，但不可预测。我们已经开发了一个亲核亲核常数（Aka）数据库，用于量化受空间，电子和结构效应影响的糖基化中羟基的亲核性，从而在实验和计算机算法之间建立联系。各种碳水化合物分子上的羟基之间的细微反应性差异可以由Aka定义，Aka可以通过简单便捷的自动化系统轻松访问，以确保高重现性和准确性。通过设计的软件程序“ GlycoComputer”可以组织和处理各种具有明确反应性和启动子的糖基化供体和受体，从而无需复杂的计算过程即可预测糖基化反应。通过随机森林算法进一步验证了Aka的重要性，并通过合成Lewis A骨架测试了适用性，表明可以准确估计立体选择性和产率。
• BIOCHEMISTRY OF THE USTILAGINALES: VIII. THE STRUCTURES AND CONFIGURATIONS OF THE USTILIC ACIDS
  作者：R. U. Lemieux

  DOI：10.1139/v53-056

  日期：1953.4.1

  Methanolysis of ustilagic acid and hydrolysis of the methyl esters formed yielded a crystalline acidic fraction which was essentially a mixture of two substances termed the ustilic acids A and B. The acids were separated as their iso-propylidene derivatives. The ustilic acids cocrystallize to mixtures with melting points intermediate between those of the pure compounds. Conversion of ustilic acid A, m.p. 112–113 °C, [α]_D −8° in methanol, which made up about 70% of the mixture, by hydrogenolysis to palmitic acid, by oxidation with chromic oxide to pentadecanedioic acid, and by lead tetraacetate oxidation followed by hydrogenation to 15-hydroxypentadecanoic acid showed the substance to be an optically active form of 15,16-dihydroxyhexadecanoic acid. Conversion of ustilic acid B, m.p. 140–141 °C, [α]_D−10° in methanol, by sodium bismuthate oxidation followed by hydrogenation to 1,14-dihydroxytetradecane, by chromic acid oxidation of its methyl ester followed by hydrolysis of the product, and peroxide oxidation of the α-keto acid thus formed to tetradecanedioic acid, and by hydrogenolysis of the C2-carbon atom through a series of reactions to ustilic acid A, showed the substance to be an optically active form of 2,15,16-trihydroxy-hexadecanoic acid. Optically active forms of 2,15-dihydroxypentadecanoic and 2-hydroxypentadecanoic acids were prepared from ustilic acid B. Application of certain empirical rules of rotation to derivatives of these 2-hydroxyacids showed them to possess the D-configuration. Reduction of ustilic acid B with lithium aluminum hydride gave meso-1,2,15,16-tetrahydroxyhexadecane. Thus, ustilic acid B was the 2D,15D,16-trihydroxyhexadecanoic acid and the ustilic acid A was the 15D,16-dihydroxyhexadecanoic acid. Several derivatives of the above described acids were prepared.

  乌斯提酸的甲醇解和形成的甲酯的水解产物产生了一个结晶酸性分数，基本上是两种物质的混合物，称为乌斯提酸A和B。这些酸被分离为它们的异丙基亚甲基衍生物。乌斯提酸与纯化合物的熔点之间的中间熔点混合物共结晶。乌斯提酸A，熔点112-113°C，[α]D -8°（在甲醇中），约占混合物的70%，通过氢解为棕榈酸，通过铬酸氧化为戊二酸，通过乙酸铅氧化后经氢化为15-羟基戊二酸的转化表明该物质是15,16-二羟基十六烷酸的旋光活性形式。乌斯提酸B，熔点140-141°C，[α]D -10°（在甲醇中），通过硼酸钠氧化后经氢化为1,14-二羟基十四烷，通过其甲酯的铬酸氧化后经产物的水解，以及过氧化物氧化所形成的α-酮酸到戊二酸，以及通过一系列反应将C2-碳原子氢解为乌斯提酸A，表明该物质是2,15,16-三羟基十六烷酸的旋光活性形式。从乌斯提酸B制备了2,15-二羟基十五烷酸和2-羟基十五烷酸的旋光活性形式。将这些2-羟基酸的衍生物应用于某些经验旋转规则，表明它们具有D-构型。用锂铝氢化物还原乌斯提酸B得到中间-1,2,15,16-四羟基十六烷。因此，乌斯提酸B是2D,15D,16-三羟基十六烷酸，乌斯提酸A是15D,16-二羟基十六烷酸。制备了上述酸的几种衍生物。