oxacyclotricosan-2-one | 58296-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: oxacyclotricosan-2-one
• 英文别名: 22-Docosanolide
• CAS: 58296-51-8
• 化学式: C₂₂H₄₂O₂
• 分子量: 338.574
• InChiKey: JVNNUYHKIWNNOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 碰撞截面：
  185.4 Ų [M-H]- [CCS Type: TIMS, Method: single field calibrated]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 oxacyclotricosan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig反应，山口宏观内酯化和光诱导的脱羧自由基大分子内酯化反应，由16和17元大环内酯和溴代醇合成23、25、27和29元的（Z）选择性不饱和和饱和大环内酯。

  摘要：

  一种新的策略，可通过Wittig反应，山口宏内酯化，由Wittig反应从市售的16和17元大环内酯和溴代醇合成23、25、27和29元（Z）选择性不饱和和饱和大环内酯，并且描述了光诱导的脱羧自由基大内酯化。大环内酯中不饱和部分的位置可以通过改变原料中的碳数来控制。该方案可以从简单的起始原料容易地获得所需的大环（Z）-选择性不饱和和饱和大环内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00870

文献信息

• Macrolactonization Reactions Driven by a Pentafluorobenzoyl Group**
  作者：Guillaume Force、Anna Perfetto、Robert J. Mayer、Ilaria Ciofini、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.202105882

  日期：2021.9

  towards their synthesis, notably from seco-acids, a macrolactonization promoter system that is effective, selective, flexible, readily available, and, insofar as possible, compatible with manifold functional groups is still lacking. Herein, we describe a strategy that relies on the formation of a mixed anhydride incorporating a pentafluorophenyl group which, due to its high electronic activation enables

  大环内酯是一类特殊的天然和合成产品，在精细化学品和制药行业有着广泛的应用。尽管在合成方面取得了所有进展，特别是从seco-酸，一种有效的、选择性的、灵活的、容易获得的并且尽可能与多种官能团相容的大环内酯化促进剂系统仍然缺乏。在这里，我们描述了一种策略，该策略依赖于形成包含五氟苯基的混合酸酐，由于其高电子活化，可以方便地获得具有广泛多功能性的大环内酯、大二内酯和酯。进行动力学研究和 DFT 计算以合理化五氟苯基在大环内酯化反应中的反应性。
• METHOD FOR THE DEVELOPMENT OF DELTA-LACTONES AND HYDROXY ACIDS FROM UNSATURATED FATTY ACIDS AND THEIR CLYCERIDES
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by THE SECRETARY OF AGRICULTURE

  公开号：EP0862548A1

  公开（公告）日：1998-09-09
• EP0862548A4
  申请人：——

  公开号：EP0862548A4

  公开（公告）日：1999-04-21
• US5849935A
  申请人：——

  公开号：US5849935A

  公开（公告）日：1998-12-15
• US6740317B1
  申请人：——

  公开号：US6740317B1

  公开（公告）日：2004-05-25