tetracosanolide | 58296-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: tetracosanolide
• 英文别名: 24-Tetracosanolide；oxacyclopentacosan-2-one
• CAS: 58296-52-9
• 化学式: C₂₄H₄₆O₂
• 分子量: 366.628
• InChiKey: SICXJMTZGHQPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 tetracosanolide 在 盐酸 作用下， 生成 methyl 24-trimethylsiloxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  从四环到大环：Nasute白蚁防御分泌物中的化学多样性

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80040-9
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 重铬酸吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tetracosanolide
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig反应，山口宏观内酯化和光诱导的脱羧自由基大分子内酯化反应，由16和17元大环内酯和溴代醇合成23、25、27和29元的（Z）选择性不饱和和饱和大环内酯。

  摘要：

  一种新的策略，可通过Wittig反应，山口宏内酯化，由Wittig反应从市售的16和17元大环内酯和溴代醇合成23、25、27和29元（Z）选择性不饱和和饱和大环内酯，并且描述了光诱导的脱羧自由基大内酯化。大环内酯中不饱和部分的位置可以通过改变原料中的碳数来控制。该方案可以从简单的起始原料容易地获得所需的大环（Z）-选择性不饱和和饱和大环内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00870