methyl (Z)-16-bromohexadec-15-enoate | 235416-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-16-bromohexadec-15-enoate
• CAS: 235416-56-5
• 化学式: C₁₇H₃₁BrO₂
• 分子量: 347.336
• InChiKey: ZRFUOZONERUDBE-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexadecylmagnesium bromide 、 methyl (Z)-16-bromohexadec-15-enoate 在 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到methyl (Z)-dotriacontadec-15-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成不饱和超长链脂肪酸甲酯

  摘要：

  长链脂肪酸是从许多不同的天然来源中分离出来的。然而，它们的不饱和的和尤其是它们的二不饱和与衍生物Δ N，N + 4图案在海洋生物几乎只遇到，直到我们发现了一些衍生物在番荔枝的植物学家。在这封信中，我们基于有机镁试剂与功能化乙烯基溴之间新的过渡金属催化的偶联反应，介绍了该系列产品的非常有效的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00666-8
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 四(三苯基膦)钯 重铬酸吡啶 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 APTS 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (Z)-16-bromohexadec-15-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成不饱和超长链脂肪酸甲酯

  摘要：

  长链脂肪酸是从许多不同的天然来源中分离出来的。然而，它们的不饱和的和尤其是它们的二不饱和与衍生物Δ N，N + 4图案在海洋生物几乎只遇到，直到我们发现了一些衍生物在番荔枝的植物学家。在这封信中，我们基于有机镁试剂与功能化乙烯基溴之间新的过渡金属催化的偶联反应，介绍了该系列产品的非常有效的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00666-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of unsaturated very long chain fatty acid methyl esters
  作者：Julie Defretin、Jairo Saez、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00666-8

  日期：1999.5

  Very long chain fatty acids are isolated from many different natural sources. However their unsaturated and particularly their diunsaturated derivatives with a Δn,n+4 pattern are almost exclusively encountered in marine organisms, until we found some derivatives in the botanical family of the Annonaceae. In this letter we present a very efficient synthesis of this family of products based on the new

  长链脂肪酸是从许多不同的天然来源中分离出来的。然而，它们的不饱和的和尤其是它们的二不饱和与衍生物Δ N，N + 4图案在海洋生物几乎只遇到，直到我们发现了一些衍生物在番荔枝的植物学家。在这封信中，我们基于有机镁试剂与功能化乙烯基溴之间新的过渡金属催化的偶联反应，介绍了该系列产品的非常有效的合成方法。