(S)-15,16-dihydroxy-hexadecanoic acid methyl ester | 4568-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-15,16-dihydroxy-hexadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-15,16-Dihydroxy-hexadecansaeure-methylester；methyl (15S)-15,16-dihydroxyhexadecanoate
• CAS: 4568-88-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄
• 分子量: 302.455
• InChiKey: AWYCUFKHGLPRBF-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  421.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-15,16-dihydroxy-hexadecanoic acid methyl ester 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 15-oxo-pentadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  BIOCHEMISTRY OF THE USTILAGINALES: VIII. THE STRUCTURES AND CONFIGURATIONS OF THE USTILIC ACIDS

  摘要：

  乌斯提酸的甲醇解和形成的甲酯的水解产物产生了一个结晶酸性分数，基本上是两种物质的混合物，称为乌斯提酸A和B。这些酸被分离为它们的异丙基亚甲基衍生物。乌斯提酸与纯化合物的熔点之间的中间熔点混合物共结晶。乌斯提酸A，熔点112-113°C，[α]D -8°（在甲醇中），约占混合物的70%，通过氢解为棕榈酸，通过铬酸氧化为戊二酸，通过乙酸铅氧化后经氢化为15-羟基戊二酸的转化表明该物质是15,16-二羟基十六烷酸的旋光活性形式。乌斯提酸B，熔点140-141°C，[α]D -10°（在甲醇中），通过硼酸钠氧化后经氢化为1,14-二羟基十四烷，通过其甲酯的铬酸氧化后经产物的水解，以及过氧化物氧化所形成的α-酮酸到戊二酸，以及通过一系列反应将C2-碳原子氢解为乌斯提酸A，表明该物质是2,15,16-三羟基十六烷酸的旋光活性形式。从乌斯提酸B制备了2,15-二羟基十五烷酸和2-羟基十五烷酸的旋光活性形式。将这些2-羟基酸的衍生物应用于某些经验旋转规则，表明它们具有D-构型。用锂铝氢化物还原乌斯提酸B得到中间-1,2,15,16-四羟基十六烷。因此，乌斯提酸B是2D,15D,16-三羟基十六烷酸，乌斯提酸A是15D,16-二羟基十六烷酸。制备了上述酸的几种衍生物。

  DOI：

  10.1139/v53-056
• 作为产物：
  描述：

  13-溴十三烷酸 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-15,16-dihydroxy-hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含末端内酰胺的无水产乙酸原模拟物及其对癌细胞的细胞毒性。

  摘要：

  丙酮酸非生成素是一大类天然聚酮化合物，表现出强大的抗癌活性。基于我们先前对AA005的发现，AA005是一种天然的促乙酸素的多醚模拟物，具有有效的抗肿瘤活性，并且在正常细胞和癌细胞之间具有显着的选择性，因此设计，合成和评估了一系列新的包含末端内酰胺的模拟物。针对癌细胞的生物活性研究表明，含N-甲基化内酰胺的化合物3、4和5与AA005相比具有相似的效力，并且对癌细胞具有相似的选择性。通过合成衍生物24-26进一步探索了N-烷基的烃长效应，并研究了该衍生方案在荧光标记中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.084

文献信息

• Studies on Mimicry of Naturally Occurring Annonaceous Acetogenins: Non-THF Analogues Leading to Remarkable Selective Cytotoxicity against Human Tumor Cells
  作者：Bu-Bing Zeng、Yikang Wu、Sheng Jiang、Qian Yu、Zhu-Jun Yao、Zhong-Hai Liu、Hong-Yan Li、Yan Li、Xiao-Guang Chen、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1002/chem.200390021

  日期：2003.1.3

  A class of structurally simplified analogues of the naturally occurring annonaceous acetogenins were developed, amongst which some non-THF analogues showed remarkable cytotoxicities against tumor cell lines, as well as good selectivity between human tumor cells and normal cells. The synthetic routes were significantly shortened because of the removal of the chiral centers bearing the THF rings on the

  开发了一类天然存在的非丙酮产乙酸原素的结构简化的类似物，其中一些非THF类似物对肿瘤细胞系显示出显着的细胞毒性，并且在人肿瘤细胞和正常细胞之间具有良好的选择性。由于去除了天然模板上带有THF环的手性中心，合成路线大大缩短。这种简化还提供了通过组合策略对这些模拟物进行并行综合的途径。Chiron方法通过容易获得的手性结构单元6a和/或6b（由L-抗坏血酸或D-甘露醇依次制得，而丁烯内酯中的一个由手性构成）引入了其余的立体异构中心（位于醚键的α位）。片段取自L-乳酸盐。所有四个非对映异构体非THF类似物2a-2d对HCT-8细胞系均表现出显着活性，并且在针对HT-29细胞系进行测试时发现了更好的分化。还发现，丁烯内酯和乙二醇亚基均在针对肿瘤细胞系的细胞毒性中起重要作用，而丁烯内酯部分上的10-取代的羟基和甲基的绝对构型对其活性不太重要。
• Tuning the Acyclic Ether Moiety of Anticancer Agent AA005 with Conformationally Constrained Fragments
  作者：Hai-Xia Liu、Fei Shao、Gang-Qin Li、Guo-Liang Xun、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/chem.200801298

  日期：2008.9.26

  series of anticancer annonaceous acetogenin mimetics were designed, synthesized, and evaluated based on our previously developed compound AA005, in which a variety of conformationally constrained fragments were introduced. Parallel syntheses of all new compounds were accomplished by replacement of the acyclic bis-ether functionality of AA005 with certain conformationally constrained fragments. Slight

  基于我们以前开发的化合物AA005，设计，合成和评估了一系列新的抗癌非乙酰丙酮原蛋白模拟物，其中引入了各种构象受限的片段。所有新化合物的并行合成是通过用某些构象受限的片段替代AA005的无环双醚官能团来完成的。通过改变中间修饰区的立体化学，对抗癌活性产生了轻微影响。与AA005相似，发现大多数新合成的模拟物均表现出针对乳腺癌细胞的有效活性，并在癌细胞和非癌细胞之间显示出令人满意的选择性。N，N'-二甲基双酰胺化合物67对抗MDA-MB-468细胞的效能是其母体分子A005的30倍。这项研究表明，引入适当的构象约束条件是此类抗癌药物的有用的优化工具。AA005的双酰胺类似物的成功使这种独特的抗癌药类型变得更加简单和灵活，可用于未来的进一步开发。
• SYNTHESES OF A SERIES OF 15-KETOGLYCOLS AND 15-KETO FATTY ACIDS FROM USTILIC ACID
  作者：A. T. Crossley、B. M. Craig

  DOI：10.1139/v55-171

  日期：1955.9.1

  Reaction of the methyl ester of ustilic acid A (15,16-dihydroxypalmitic acid) with a methyl Grignard, oxidation of the glycol grouping, bromination, and hydrogenolysis produced 15-methylhexadecanoic acid. A series of 15-keto acids resulted from reaction of the amide of ustilic acid A with the appropriate Grignard reagent followed by oxidation of the glycol grouping. Infrared absorption characteristics of these compounds are described.

  使用甲基格氏试剂对乌斯脂酸A（15,16-二羟基棕榈酸）的甲酯进行反应，氧化羟基，溴化和氢解，得到15-甲基十六酸。通过将乌斯脂酸A的酰胺与适当的格氏试剂反应，然后氧化羟基，产生一系列15-酮酸。描述了这些化合物的红外吸收特征。
• Enantiopure Simple Analogues of Annonaceous Acetogenins with Remarkable Selective Cytotoxicity towards Tumor Cell Lines
  作者：Bu-Bing Zeng、Yikang Wu、Qian Yu、Yu-Lin Wu、Yan Li、Xiao-Guang Chen

  DOI：10.1002/1521-3773(20000602)39:11<1934::aid-anie1934>3.0.co;2-w

  日期：2000.6.2
• Treatment of alkyl ustilate esters
  申请人：CANADA NAT RES COUNCIL

  公开号：US02725393A1

  公开（公告）日：1955-11-29