hexacosanolide | 57951-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: hexacosanolide
• 英文别名: 26-Hexacosanolide；oxacycloheptacosan-2-one
• CAS: 57951-54-9
• 化学式: C₂₆H₅₀O₂
• 分子量: 394.682
• InChiKey: MYBBGYHMPJENNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 hexacosanolide 在 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 生成 26-Hydroxyhexacosanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New macrolactones from the defensive salivary secretion of soldiers of the african termite Pseudacanthotermes spiniger

  摘要：

  The salivary defensive secretion of large soldier termites of the species Pseudacanthotermes spiniger contains two novel macrocyclic lactones [22-keto-hexacosanolide (2) and 2-hydroxy-24-keto-octacosanolide (3)] together with the already known macrolactone hexacosanolide (1). In addition, the secretion contains important amounts of a polysaccharide based mainly upon beta-glucoypyranose, beta-glucosamine and N-acetyl-beta-glucosamine in equal amount. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01961-9
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 hexacosanolide
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig反应，山口宏观内酯化和光诱导的脱羧自由基大分子内酯化反应，由16和17元大环内酯和溴代醇合成23、25、27和29元的（Z）选择性不饱和和饱和大环内酯。

  摘要：

  一种新的策略，可通过Wittig反应，山口宏内酯化，由Wittig反应从市售的16和17元大环内酯和溴代醇合成23、25、27和29元（Z）选择性不饱和和饱和大环内酯，并且描述了光诱导的脱羧自由基大内酯化。大环内酯中不饱和部分的位置可以通过改变原料中的碳数来控制。该方案可以从简单的起始原料容易地获得所需的大环（Z）-选择性不饱和和饱和大环内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00870

文献信息

• Tishchenko reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride and its application to the macrocyclic lactone formation
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Chun-Ping Chang、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.074

  日期：2007.11

  Aliphatic aldehydes react with catalytic amount of Dibal-H in n-pentane to give the corresponding Tishchenko products in good to excellent yields. On contrary, α-silyloxy aldehydes give α-silyloxy ketones via Oppenauer oxidation under similar condition. Tishchenko reaction of ω-alkene aldehydes followed by RCM and hydrogenation affords a convenient method to prepare the 11–37 membered macrocyclic lactones

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。
• From tetracycles to macrocycles
  作者：Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80040-9

  日期：1982.1
• Synthesis of 23-, 25-, 27-, and 29-Membered (<i>Z</i>)-Selective Unsaturated and Saturated Macrocyclic Lactones from 16- and 17-Membered Macrocyclic Lactones and Bromoalcohols by Wittig Reaction, Yamaguchi Macrolactonization, and Photoinduced Decarboxylative Radical Macrolactonization
  作者：Tomoya Iwasaki、Yuka Tajimi、Kenta Kameda、Callum Kingwell、William Wcislo、Kazuyuki Osaka、Mugen Yamawaki、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00870

  日期：2019.6.21

  A new strategy for the synthesis of 23-, 25-, 27-, and 29-membered (Z)-selective unsaturated and saturated macrocyclic lactones from commercially available 16- and 17-membered macrocyclic lactones and bromoalcohols by Wittig reaction, Yamaguchi macrolactonization, and photoinduced decarboxylative radical macrolactonization is described. The position of the unsaturated part in the macrocyclic lactones

  一种新的策略，可通过Wittig反应，山口宏内酯化，由Wittig反应从市售的16和17元大环内酯和溴代醇合成23、25、27和29元（Z）选择性不饱和和饱和大环内酯，并且描述了光诱导的脱羧自由基大内酯化。大环内酯中不饱和部分的位置可以通过改变原料中的碳数来控制。该方案可以从简单的起始原料容易地获得所需的大环（Z）-选择性不饱和和饱和大环内酯。
• New macrolactones from the defensive salivary secretion of soldiers of the african termite Pseudacanthotermes spiniger
  作者：Valérie Plasman、Désiré Daloze、Jean-Claude Braekman、Sophie Connétable、Alain Robert、Christian Bordereau

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01961-9

  日期：1999.12

  The salivary defensive secretion of large soldier termites of the species Pseudacanthotermes spiniger contains two novel macrocyclic lactones [22-keto-hexacosanolide (2) and 2-hydroxy-24-keto-octacosanolide (3)] together with the already known macrolactone hexacosanolide (1). In addition, the secretion contains important amounts of a polysaccharide based mainly upon beta-glucoypyranose, beta-glucosamine and N-acetyl-beta-glucosamine in equal amount. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.