19-去甲-4-雄烯二酮 | 734-32-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 19-去甲-4-雄烯二酮
• 中文别名: 甲基双酮；19-去甲雄甾-4-烯-3,17-二酮；19－去甲雄烯二酮；雌甾-4-烯-3,17-二酮；雌二醇杂质；甲基固烯双酮
• 英文名称: estra-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: estr-4-ene-3,17-dione；19-norandrostenedione；(8R,9S,10R,13S,14S)-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 734-32-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: JRIZOGLBRPZBLQ-QXUSFIETSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-172°C
• 比旋光度：
  +134～+143°(D/25℃)(c=0.5,C2H5OH)
• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：15mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml；乙醇：10mg/mL
• LogP：
  2.18 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

19-诺-5-雄烯-3,17-二酮的特定代谢物是19-诺脱氢雄甾酮和19-诺脱氢表雄甾酮。

Specific metabolites of 19-nor-5-androstene-3, 17-dione are 19-nordehydroandrosterone and 19-nordehydroepiandrosterone.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

吸收似乎有变化，但确实存在一些吸收。

Absorption appears variable, but some absorption does occur.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372900

制备方法与用途

化学性质
丙酮/己烷中的片状结晶。熔点为173-174℃，[α]25/D+139.5°（C 0.95，氯仿）。存在多种异构体。其中，9β型为CAS登录号6827-75-4的乙醇/己烷结晶，熔点为174-176℃；9β型与10α型为CAS登录号2645-92-3的丙酮/二异丙醚针状结晶，熔点为135℃，[α]25/D-23.9°（C 1.055，氯仿）；10α型为CAS登录号5696-23-1的乙醇/己烷结晶，熔点为164℃；13α型为CAS登录号17131-67-8的甲醇结晶，熔点为160-162℃，[α]D-45°（氯仿）；8α,9β,10α，14β型为CAS登录号17131-68-9的乙醇结晶，熔点为160-161℃，[α]D+44°（氯仿），其对映异构体为（±）-型，CAS登录号5972-59-8，熔点为157-159.5℃；（±）-9β,10α型为CAS登录号5972-65-6的二氯甲烷/乙醚棱柱结晶，熔点为150-152℃和159-162℃（双重熔点）。

用途
主要用于合成炔诺酮、睾丸素丙酸酯及诺龙苯丙酸酯的中间体。

生产方法
通过将雄甾-4-烯-19-甲醇-3,17-二酮用铬酸酐-浓硫酸氧化，生成硫甾-4-烯-19-羧基-3,17-二酮，再在通氮条件下于吡啶中加热脱羧制得该产品。