19-去甲-3,20-二酮-孕甾-4-烯-17-醋酸酯 | 31981-44-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 19-去甲-3,20-二酮-孕甾-4-烯-17-醋酸酯
• 中文别名: 孕诺酮醋酸酯；19-去甲-3,2-二酮-孕甾-4-烯-17-醋酸酯
• 英文名称: 17α-acetoxy-19-norpregna-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 4-ene-17α-acetate-19-norpregna-3,20-dione；gestonorone acetate；17-acetoxy-19-nor-pregn-4-ene-3,20-dione；17-Acetoxy-19-nor-pregn-4-en-3,20-dion；17α-Acetoxy-3.20-dioxo-Δ⁴-19-nor-pregnen；17-Hydroxy-19-norpregn-4-ene-3,20-dione 17-acetate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 31981-44-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: MTSLFKWJINJVBO-ZCPXKWAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230°C
• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16
• LogP：
  2.64 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2~8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-去甲-3,20-二酮-孕甾-4-烯-17-醋酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 诺美孕酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  醋酸去甲孕甾醇的改进合成方法

  摘要：

  口服避孕药（OCs）是合成类固醇或孕激素，在结构上与睾丸激素或孕激素有关。已经合成了许多孕激素并批准用于OC，激素替代疗法（HRT）或某些妇科疾病的治疗。醋酸诺美孕酮（NOMAc）是新批准的OC，并已在许多国家迅速接受OC或HRT。NOMAc的合成仍然具有挑战性且成本很高。我们开发了一种新颖且经过改进的合成NOMAc的方法，共11个步骤，并且在不使用危险试剂的情况下总体收率良好。

  DOI：

  10.1021/op4003533
• 作为产物：
  描述：

  美雌醇 在 盐酸 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 19-去甲-3,20-二酮-孕甾-4-烯-17-醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  醋酸去甲孕甾醇的改进合成方法

  摘要：

  口服避孕药（OCs）是合成类固醇或孕激素，在结构上与睾丸激素或孕激素有关。已经合成了许多孕激素并批准用于OC，激素替代疗法（HRT）或某些妇科疾病的治疗。醋酸诺美孕酮（NOMAc）是新批准的OC，并已在许多国家迅速接受OC或HRT。NOMAc的合成仍然具有挑战性且成本很高。我们开发了一种新颖且经过改进的合成NOMAc的方法，共11个步骤，并且在不使用危险试剂的情况下总体收率良好。

  DOI：

  10.1021/op4003533

文献信息

• 一种诺美孕酮中间体的合成方法
  申请人：广西万德药业有限公司

  公开号：CN106866768A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明提供了一种诺美孕酮中间体合成方法，其特征在于该诺美孕酮中间体的合成以化合物4‑雌烯‑3,17‑二酮为起始原料，经氰化、硅醚化、分子内亲核取代反应、还原反应、酯化反应生成诺美孕酮中间体粗品，再用甲醇、乙酸乙酯结晶得到诺美孕酮中间体。本发明的制备方法采用的合成路线短，中间体性能稳定，产品收率高，生产成本低。生产过程中容易控制，环境污染小，易于工业化生产。
• 醋酸诺美孕酮的制备方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN107629102B

  公开（公告）日：2020-04-21

  醋酸诺美孕酮的制备方法，以醋酸诺孕酮为原料，先将醋酸诺孕酮溶解于有机溶剂中，在原甲酸三乙酯存在下与乙二醇在酸催化下反应，得双缩酮物；再将双缩酮物溶解于有机溶剂中，在碱催化下与双氧水反应得环氧物：然后将环氧物溶解于有机溶剂中，与甲基卤代镁进行格氏加成反应，在强酸溶液中水解、脱水脱保护得甲基物，最后将甲基物溶入有机溶剂中，与四氯对苯醌发生脱氢反应得醋酸诺美孕酮，HPLC含量99.0‑99.5%，四步合成反应总收率60‑62%。相对于传统方法，本发明工艺操作简便，经济环保，合成总收率高，产品质量好，比传统方法降低成本35‑40%；工艺中使用的溶剂可回收循环套用，十分利于工业化生产。
• DE1964066
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE1074582
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kalvoda,J. et al., Helvetica Chimica Acta, 1963, vol. 46, p. 1017 - 1029
  作者：Kalvoda,J. et al.

  DOI：——

  日期：——