3-ethoxy-16-methylene-19-norandrosta-3,5-dien-17-one | 4290-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-16-methylene-19-norandrosta-3,5-dien-17-one
• 英文别名: 16-methylen-norAD；(8R,9S,10R,13S,14S)-3-Ethoxy-13-methyl-16-methylene-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17(2H)-one；(8R,9S,10R,13S,14S)-3-ethoxy-13-methyl-16-methylidene-1,2,7,8,9,10,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 4290-66-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: AUQFBRMTGPASJK-KKKDIUQISA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-16-methylene-19-norandrosta-3,5-dien-17-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 16-methylene-17α-hydroxy-17β-acetyl-19-norandrosta-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR ALKYNYLATING 16-SUBSTITUTED-17-KETO STEROIDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR ALCYNYLER DES 17-CÉTO-STÉROÏDES 16-SUBSTITUÉS

  摘要：

  该发明涉及一种将16-亚甲基-17-酮类固醇乙炔化为相应的16-亚甲基-17α-乙炔基-17β-羟基类固醇的方法，方法是通过与硅保护的锂乙炔基作用，然后进行进一步的去硅化处理。所得产物是制备几种药用活性剂的有用中间体，例如Nestorone®或乙烯孕酮醋酸酯。

  公开号：

  WO2013092668A1
• 作为产物：
  描述：

  19-去甲-4-雄烯二酮 在 草酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 3-ethoxy-16-methylene-19-norandrosta-3,5-dien-17-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR ALKYNYLATING 16-SUBSTITUTED-17-KETO STEROIDS
  [FR] PROCÉDÉ POUR ALCYNYLER DES 17-CÉTO-STÉROÏDES 16-SUBSTITUÉS

  摘要：

  该发明涉及一种将16-亚甲基-17-酮类固醇乙炔化为相应的16-亚甲基-17α-乙炔基-17β-羟基类固醇的方法，方法是通过与硅保护的锂乙炔基作用，然后进行进一步的去硅化处理。所得产物是制备几种药用活性剂的有用中间体，例如Nestorone®或乙烯孕酮醋酸酯。

  公开号：

  WO2013092668A1

文献信息

• A Convenient Method for the Formation of 16-Methylene-17-ketosteroids
  作者：Gyula Schneider、Irén Vincze、László Hackler、György Dombi

  DOI：10.1055/s-1983-30466

  日期：——
• EP2794632B1
  申请人：——

  公开号：EP2794632B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• PROCESS FOR ALKYNYLATING 16-SUBSTITUTED-17-KETO STEROIDS
  申请人：CRYSTAL PHARMA, S.A.U.

  公开号：US20150005518A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  A process ethynylates 16-methylene-17-keto steroids to the corresponding 16-methylene-17α-ethynyl-17β-hydroxy steroids by treatment with silyl-protected lithium acetylides followed by further desilylation. The resulting products are useful intermediates in the preparation of several pharmaceutically active agents, such as e.g. Nestorone® or melengestrol acetate.
• US9296780B2
  申请人：——

  公开号：US9296780B2

  公开（公告）日：2016-03-29