7α-methylestr-5(10)-ene-3,17-dione | 105186-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-methylestr-5(10)-ene-3,17-dione
• 英文别名: 19-nor-7α-methyl-5(10)-androstan-3,17-dione；(7R,8R,9S,13S,14S)-7,13-dimethyl-1,2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 105186-32-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: DYRBYRDDLVPGEB-MNHDCVOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-methylestr-5(10)-ene-3,17-dione 在 丙二酸 、 potassium tert-butylate 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 替勃龙
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-7α-甲基-19-nor-17α-pregn-5（10）-en-20-yn-3-one（Org OD 14）的另一种合成

  摘要：

  从17β，19-二羟基和雄甾烯-4，6-二烯-3-酮17，19-二乙酸酯（5）开始制备标题化合物（4）。铜催化的甲基碘化碘化物的共轭加成后，水解后得到17β，19-二羟基-7α-甲基雄烷-4-烯-3-酮（8a），然后通过氧化和脱酰作用将其转化为7α-甲基estr-5（10） -烯-3，17-二酮（11）。3-酮基作为二甲基乙缩醛的选择性保护，然后进行乙炔化和脱缩醛化，得到所需的产物4。在氧化步骤之后，除去了格氏反应的副产物7β-甲基加合物。通过独立合成7β-甲基-19-醛9b确认了其结构。

  DOI：

  10.1002/recl.19861050403
• 作为产物：
  描述：

  7α-methyl-3,17-dioxoandrost-4-en-19-al 在 magnesium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到7α-methylestr-5(10)-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-7α-甲基-19-nor-17α-pregn-5（10）-en-20-yn-3-one（Org OD 14）的另一种合成

  摘要：

  从17β，19-二羟基和雄甾烯-4，6-二烯-3-酮17，19-二乙酸酯（5）开始制备标题化合物（4）。铜催化的甲基碘化碘化物的共轭加成后，水解后得到17β，19-二羟基-7α-甲基雄烷-4-烯-3-酮（8a），然后通过氧化和脱酰作用将其转化为7α-甲基estr-5（10） -烯-3，17-二酮（11）。3-酮基作为二甲基乙缩醛的选择性保护，然后进行乙炔化和脱缩醛化，得到所需的产物4。在氧化步骤之后，除去了格氏反应的副产物7β-甲基加合物。通过独立合成7β-甲基-19-醛9b确认了其结构。

  DOI：

  10.1002/recl.19861050403

文献信息

• 替勃龙中间体的制备方法
  申请人：浙江仙琚制药股份有限公司

  公开号：CN109575094B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明公开了替勃龙中间体的制备方法。具体的做法是：以化合物1为原料，依次通过格氏水解反应、氧化反应和脱羧反应制得目标产物4(7α‑甲基‑3,17‑雌甾二酮‑5(10)‑烯)，质量收率为58.5％，纯度为99.0％。反应式如下：
• 一种7α-甲基-3,3-二甲氧基-5(10)-雄烯-17-酮的制备方法
  申请人：湖南普尔生物医药有限公司

  公开号：CN114249789B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明公开了一种合成7α‑甲基‑3,3‑二甲氧基‑5(10)‑雄烯‑17‑酮的新方法。该方法以市场易得的19‑去甲‑4‑雄烯二酮作为原料，依次经过酰化反应、溴化反应、脱溴反应以及甲基化反应后获得中间体7α‑甲基‑19‑去甲‑4‑雄烯二酮；然后再依次经过缩酮反应、水解反应和醚化反应后获得7α‑甲基‑3,3‑二甲氧基‑5(10)‑雄烯‑17‑酮。该方法所述原料易得，合成反应步骤短，生产成本低，且本发明获得的粗产物后期提纯处理简单、产率高，适合工业化生产。
• An alternative synthesis of 17β-hydroxy-7α-methyl-19-nor-17α-pregn-5(10)-en-20-yn-3-one (Org OD 14)
  作者：N. P. van Vliet、A. I. A. Broess、J. A. M. Peters、A. J. van den Broek、J. A. J. Leemhuis、F. J. Zeelen

  DOI：10.1002/recl.19861050403

  日期：——

  oxidation and deacylation into 7α-methylestr-5(10)-ene-3,17-dione (11). Selective protection of the 3-keto group as the dimethyl acetal, followed by ethynylation and deacetalization, gave the desired product 4. The 7β-methyl adduct, a by-product in the Grignard reaction, was removed after the oxidation step. Its structure was confirmed by an independent synthesis of the 7β-methyl-19-aldehyde 9b.

  从17β，19-二羟基和雄甾烯-4，6-二烯-3-酮17，19-二乙酸酯（5）开始制备标题化合物（4）。铜催化的甲基碘化碘化物的共轭加成后，水解后得到17β，19-二羟基-7α-甲基雄烷-4-烯-3-酮（8a），然后通过氧化和脱酰作用将其转化为7α-甲基estr-5（10） -烯-3，17-二酮（11）。3-酮基作为二甲基乙缩醛的选择性保护，然后进行乙炔化和脱缩醛化，得到所需的产物4。在氧化步骤之后，除去了格氏反应的副产物7β-甲基加合物。通过独立合成7β-甲基-19-醛9b确认了其结构。