10β,17β-dihydroxy-19-nor-4-androsten-3-one | 2162-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10β,17β-dihydroxy-19-nor-4-androsten-3-one
• 英文别名: 10β,17β-dihydroxy-19-norandrost-4-en-3-one；10β,17β-dihydroxy-4-estren-3-one；10β,17β-dihydroxyestr-4-en-3-one；10β-hydroxy-19-nortestosterone；10,17β-dihydroxy-estr-4-en-3-one；10,17β-Dihydroxy-oestr-4-en-3-on；(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-10,17-dihydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2162-39-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: HBHGHLMIRJAEOW-UGDFAFBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10β,17β-dihydroxy-19-nor-4-androsten-3-one 在 platinum(IV) oxide 氧气 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 10-beta-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  羟色胺类抗氧化剂（3. Teil）Abbau von 10β-Hydroxy-19-norperiplogeninzuÖstron。51.米特伊龙·尤伯·赫尔格斯科德

  摘要：

  通过系统降解10st-hydroxy-19-norperiplogenin（I），stophanthidin的重排产物已转化为10β-hydroxy-19-norandrostane衍生物（XI1和XIV）和雌酮（XIII）。与这些具有众所周知结构的类固醇激素的相关性证实了10β-羟基-19-降钙素原（I）中C-10上叔羟基的确切位置和β取向。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460219
• 作为产物：
  描述：

  3β.5.10β-Trihydroxy-19-nor-5β-androstan-on-(17) 生成 10β,17β-dihydroxy-19-nor-4-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  羟色胺类抗氧化剂（3. Teil）Abbau von 10β-Hydroxy-19-norperiplogeninzuÖstron。51.米特伊龙·尤伯·赫尔格斯科德

  摘要：

  通过系统降解10st-hydroxy-19-norperiplogenin（I），stophanthidin的重排产物已转化为10β-hydroxy-19-norandrostane衍生物（XI1和XIV）和雌酮（XIII）。与这些具有众所周知结构的类固醇激素的相关性证实了10β-羟基-19-降钙素原（I）中C-10上叔羟基的确切位置和β取向。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460219

文献信息

• Biosynthesis of estrogens by microsomal placental aromatase; isolation and metabolism of 10β-hydroxyestr-4-ene-3,17-dione
  作者：Eliahu Caspi、H. Ranjith W. Dharmaratne、Cedric Shackleton

  DOI：10.1039/c39890001699

  日期：——

  Incubation of [16,16,19-2H3][19-3H]-19-oxoandrost-4-ene-3,17-dione (2a) with microsomal aromatase gave inter alia[16,16-2H2]-10β-hydroxyestr-4-ene-3,17-dione (1), whose analogue (1b) on incubation with the aromatase gave 10β, 17β-dihydroxyestr-4-en-3-one (1d)(ca. 10%) and no estrogens which would indicate that (1b) is not an obligatory estrogen precursor.

  的[16,16,19-孵育2 ħ 3 ] [19- 3 H] -19-氧代雄甾-4-烯-3,17-二酮（2A）与微粒体芳香化酶，得到特别[16,16- 2 H ^ 2 ]-10β-hydroxyestr-4-ene-3,17-dione（1），与芳香化酶温育后的类似物（1b）得到10β，17β-dihydroxyestr-4-en-3-one（1d）（约10 ％），没有雌激素，这表明（1b）不是必需的雌激素前体。
• Oxygenation of 2,4-dibromoestrogens with nitric acid: A new synthesis of 19-nor steroids.
  作者：Mitsuteru NUMAZAWA、Kumiko HOSHI、Katsuhiko KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.2058

  日期：——

  A convenient synthesis of 19-nor steroids 4a, 4b, 12a, and 12c is described. Oxygenation of 2, 4-dibromoestrogens 1a, 1b, 8a, and 8b with nitric acid in acetic acid gave the corresponding 2, 4-dibromo-10β-hydroxy-1, 4-dien-3-one derivatives 2a, 2c, 9a, and 9d in excellent yields. These 10β-hydroxy-dienones were subjected to catalytic hydrogenation over palladium-on-charcoal to afford the saturated 5ξ-3-oxo derivatives 3a, 3b, 10a, and 10b, respectively, in very high yields. These saturated products were then converted into the corresponding 19-nor steroids 4a, 4b, 12a, and 12c by treatment with acid, perchloric acid, p-toluenesulfonic acid or Nafion-H.

  本文介绍了一种简便的 19-去甲类固醇 4a、4b、12a 和 12c 的合成方法。将 2，4-二溴雌激素 1a、1b、8a 和 8b 在乙酸中用硝酸氧合，可得到相应的 2，4-二溴-10β-羟基-1，4-二烯-3-酮衍生物 2a、2c、9a 和 9d，收率极高。将这些 10β- 羟基二烯酮在炭化钯上进行催化氢化，可分别得到饱和的 5ξ-3-氧代衍生物 3a、3b、10a 和 10b，收率非常高。然后，这些饱和产物通过酸、高氯酸、对甲苯磺酸或 Nafion-H 处理，转化为相应的 19-去甲类固醇 4a、4b、12a 和 12c。
• Biotransformation of 19-Nortestosterone by <i>Aspergillus Wentii</i> MRC 200316
  作者：Kudret Yildirim、Cagla Ayhan

  DOI：10.3184/174751912x13418486956512

  日期：2012.9

  Incubation of 19-nortestosterone 1 with Aspergillus wentii MRC 200316 for 5 days afforded 10β-hydroxy-19-nortestosterone 2 (2%), 6β-hydroxy-19-nortestosterone 3 (60%), and 14α-hydroxy-19-nortestosterone 4 (5%).

  将 19-去甲睾酮 1 与文氏曲霉 MRC 200316 培养 5 天，可得到 10β-羟基-19-去甲睾酮 2（2%）、6β-羟基-19-去甲睾酮 3（60%）和 14α-羟基-19-去甲睾酮 4（5%）。
• Microbial transformation of nandrolone with Cunninghamella echinulata and Cunninghamella blakesleeana and evaluation of leishmaniacidal activity of transformed products
  作者：Elias Baydoun、Martin Karam、Atia-tul-Wahab、Mahwish Shafi Ahmed Khan、Malik Shoaib Ahmad、Samreen、Colin Smith、Roula Abdel-Massih、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.06.020

  日期：2014.10

  Therapeutic potential of nandrolone and its derivatives against leishmaniasis has been studied. A number of derivatives of nandrolone (1) were synthesized through biotransformation. Microbial transformation of nandrolone (1) with Cunninghamella echinulata and Cunninghamella blakesleeana yielded three new metabolites, 10β,12β,17β-trihydroxy-19-nor-4-androsten-3-one (2), 10β,16α,17β-trihydroxy-19-nor-4-androsten-3-one

  已经研究了诺龙及其衍生物对利什曼病的治疗潜力。通过生物转化合成了许多诺龙 (1) 的衍生物。诺龙 (1) 与 Cunninghamella echinulata 和 Cunninghamella blakesleeana 的微生物转化产生了三种新的代谢物，10β,12β,17β-trihydroxy-19-nor-4-androsten-3-one (2), 10β,16α,17β-trihydroxy-19 -nor-4-androsten-3-one (3) 和 6β,10β,17β-trihydroxy-19-nor-4-androsten-3-one (4)，以及四种已知的代谢物，10β,17β-dihydroxy- 19-nor-4-androsten-3-one (5), 6β,17β-dihydroxy-19-nor-4-androsten-3-one (6) 10β-hyd
• de Flines,J. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1963, vol. 82, p. 149 - 156
  作者：de Flines,J. et al.

  DOI：——

  日期：——