3-methoxy-19-norandrosta-3,5-dien-17-one | 17976-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-19-norandrosta-3,5-dien-17-one
• 英文别名: 3-Methoxy-Δ^3,5-oestradien-17-on；3-methoxy-13-methyl-3,5-gonadiene-17-one；3-Methoxy 17-oxo estra 3, 5-diene；(8R,9S,10R,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-2,7,8,9,10,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 17976-34-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: GMTKUCHMRGJVHA-ATIFRJIPSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-200 °C
• 沸点：
  448.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-19-norandrosta-3,5-dien-17-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 炔诺酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种炔诺酮醋酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种炔诺酮醋酸酯的制备方法，属于药物的制备加工技术领域。该方法以19‑去甲‑4‑雄烯二酮为起始原料，经保护、炔化、水解、酯化4个步骤，制备得到本发明所述的炔诺酮醋酸酯。本发明所述炔诺酮醋酸酯的制备方法通过改进传统工艺的不足，反应条件温和，减少了杂质的形成；本发明方法总体的转化率高，操作简便，适于工业化生产，具有广阔的市场前景。

  公开号：

  CN111875656A
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 19-去甲-4-雄烯二酮 、 原甲酸三甲酯 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以51.5 g的产率得到3-methoxy-19-norandrosta-3,5-dien-17-one
  参考文献：
  名称：

  一种炔诺酮醋酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种炔诺酮醋酸酯的制备方法，属于药物的制备加工技术领域。该方法以19‑去甲‑4‑雄烯二酮为起始原料，经保护、炔化、水解、酯化4个步骤，制备得到本发明所述的炔诺酮醋酸酯。本发明所述炔诺酮醋酸酯的制备方法通过改进传统工艺的不足，反应条件温和，减少了杂质的形成；本发明方法总体的转化率高，操作简便，适于工业化生产，具有广阔的市场前景。

  公开号：

  CN111875656A

文献信息

• Process for the production of unsaturated 17 .alpha.-cyanomethyl-17 .beta.-
  申请人：Jenapharm GmbH

  公开号：US05438134A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  The unsaturated 17.alpha.-cyanomethyl-17.beta.-hydroxy steroids of the formula I, ##STR1## in which R.sub.1 =Me, Eth; R.sub.2 =H, Me; R.sub.3 =H, OH, an acetoxy or alkoxy group; R.sub.4 =H, R.sub.5 =OH, an acetoxy, alkoxy group of R.sub.4 and R.sub.5 together represent a keto- or ketal group and double bonds are contained in the basic structure of the steroid, particularly between the 15 and 16 position in the steroid ring, from unsaturated 17-ketosteroids of the general formula II as described herein with the aforementioned meanings of R.sub.1 to R.sub.5 by reacting the unsaturated 17-ketosteroids with LiCH.sub.2 CN and subsequently hydrolyzing. The compounds of formula I are pharmacologically interesting steroid compounds or also intermediate products for the synthesis of highly-effective steroid products which can be used in human and veterinary medicine for the treatment of endocrine disorders and for reproductive control based on their specific hormonal/anti-hormonal actions. The compounds are suitable for the treatment of endometriosis and also in combination with preparations with ethinylestradiol for fertility control.

  公式I的不饱和17α-氰甲基-17β-羟基类固醇，其中R.sub.1 =Me，Eth; R.sub.2 =H，Me; R.sub.3 =H，OH，一个乙酰氧基或烷氧基; R.sub.4 =H，R.sub.5 =OH，一个乙酰氧基，烷氧基，R.sub.4和R.sub.5一起代表一个酮基或缩醛基团，双键位于类固醇的基本结构中，特别是在类固醇环的15和16位置之间，从通式II所述的不饱和17-酮类固醇中得到，通过将不饱和17-酮类固醇与LiCH.sub.2 CN反应，然后水解。公式I的化合物是药理学上有趣的类固醇化合物，也是用于合成高效类固醇产品的中间体，可用于人类和兽医学中治疗内分泌失调和生殖控制，基于它们特定的激素/抗激素作用。这些化合物适用于子宫内膜异位症的治疗，也可与乙烯雌二醇制剂结合用于生育控制。
• New process for manufacturing derivatives of 17 alpha-hydroxy 19-nor
  申请人：Laboratoire Theramex

  公开号：US04720357A1

  公开（公告）日：1988-01-19

  A process for making a known 6-methyl, 19-nor-pregna-4, 6-diene, 3.20-dione which begins with formylating a 3-alcoxy, 19-nor-pregna-3,5,17(20)-triene at the 6 position. The 6-formylated derivative is reduced to yield a 6-hydroxy methylated derivative, which is in turn dehydrated to a 3-keto, 6-methylenic derivative. The 3-keto derivative is then isomerized to a 3-keto, 4,6,17-pregnatriene. This latter triene is then coverted to the known product by reaction with a bis-hydroxylating agent and a catalyst based on osmium tetroxide. Optionally, the product can be acylated at the 17-alpha position. The process reduces the cost of producing the known product by allowing it to be manufactured from starting materials less costly than those previously required.

  一种制备已知的6-甲基，19-去孕烷-4,6-二烯，3.20-二酮的工艺，该工艺始于对3-烷氧基，19-去孕烷-3,5,17（20）-三烯在6位进行甲酰化。6-甲酰化衍生物被还原以产生6-羟甲基衍生物，随后脱水为3-酮，6-亚甲基衍生物。3-酮衍生物然后异构化为3-酮，4,6,17-孕三烯。这后一个三烯然后通过与一种双羟基化试剂和基于四氧化锇的催化剂反应转化为已知的产物。可选地，在17-α位置对产物进行酰化。该工艺通过允许使用比以前所需的起始材料更便宜的材料来制造已知的产物，从而降低了生产成本。
• Leusen, Daan van; Leusen, Albert M. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 10, p. 393 - 401
  作者：Leusen, Daan van、Leusen, Albert M. van

  DOI：——

  日期：——
• Modified steroid hormones—XXXVI
  作者：D. Burn、G. Cooley、M.T. Davies、A.K. Hiscock、D.N. Kirk、V. Petrow、D.M. Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82228-6

  日期：1965.1
• 17-(Isocyano-sulfonylmethylene)-steroids, 17-(formamido-sulfonylmethylene)-steroids and their preparation
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0124934B1

  公开（公告）日：1986-11-20