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2'-甲氧基鸟苷 | 2140-71-8

物质功能分类

生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体

分子结构分类

有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
中文名称
2'-甲氧基鸟苷
中文别名
2'-O-甲基鸟苷水合物；2'-O-甲基鸟苷；2-O-甲基鸟苷
英文名称
2'-O-methylguanosine
英文别名
2’-O-methylguanosine；2'-O-Methylguanosin；2′-O-methylguanosine；2'-O-Methylguanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
2'-甲氧基鸟苷化学式
CAS
2140-71-8
化学式
C11H15N5O5
mdl
——
分子量
297.271
InChiKey
OVYNGSFVYRPRCG-KQYNXXCUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 安全信息
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  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点：
    227-231°C (dec.)
  • 密度：
    1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度：
    可溶于水基（轻微），DMSO（轻微），
  • 最大波长(λmax)：
    256 (pH 1)；258 (pH 11)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP)：
    -1.4
  • 重原子数：
    21
  • 可旋转键数：
    3
  • 环数：
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例：
    0.55
  • 拓扑面积：
    144
  • 氢给体数：
    4
  • 氢受体数：
    7

安全信息

  • 危险品标志：
    Xi
  • 安全说明：
    S26,S36
  • 危险类别码：
    R36/37/38
  • 海关编码：
    2934999090
  • 危险性防范说明：
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述：
    H302,H315,H319,H335
  • 储存条件：
    Refrigerator

SDS

SDS：be1fee688a85769a4067874fbe11c2f3
查看
2'-O-甲基鸟苷水合物 修改号码：4
模块 1. 化学品
产品名称： 2'-O-Methylguanosine Hydrate
修改号码： 4
模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无
模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2'-O-甲基鸟苷水合物
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 2140-71-8
分子式：
C11H15N5O5·xH2O
模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2'-O-甲基鸟苷水合物 修改号码：4
模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。
模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
236°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 微溶于： 稀氢氧化钠溶液
2'-O-甲基鸟苷水合物 修改号码：4
模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)
模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2'-O-甲基鸟苷水合物 修改号码：4

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2′-甲氧基鸟苷修饰最初被发现于真核生物的tRNA中，随后在各种RNA中也被广泛观察到。这种修饰能够增强RNA的稳定性，抑制RNA酶的降解，并调节RNA的翻译和剪接过程。因此，在正常细胞生理过程中，2′-甲氧基鸟苷修饰扮演着重要角色。此外，在RNA干扰、转录后调控、疾病诊断及治疗等领域，它也展现出广泛的应用前景。

结构与机制

2′-甲氧基鸟苷是一种核苷，其核糖的2'位置上含有一个2'-甲氧基基团。它是许多核酸的重要组成部分，通常作为RNA中的次要成分存在。研究表明，2′-甲氧基鸟苷能够抑制DNA聚合酶并激活RNA聚合酶，这可能归因于它与磷酸主链形成的氢键。该化合物是野生型和突变菌株的竞争性抑制剂，并且通过结合酶的活性位点来抑制细菌中的DNA合成。在肝脏和肌肉等组织中，2′-甲氧基鸟苷浓度较高，参与代谢或能量产生过程。检测此化合物的最佳浓度取决于所使用的检测器类型。

合成方法

利用亚甲基-双-(二异丙基硅基氯)(mdpscl2)作为新的核苷3′,5′-o保护基团，在CH3Cl作为弱亲电试剂和NaHMDS作为温和碱的作用下，无需保护鸟嘌呤碱基即可高效、化学选择性地合成2'-甲氧基鸟苷。此过程可在三个步骤中完成，并且总产率为61%，无需对核碱基进行额外的保护。相关文献参见：Novel synthesis of 2′-O-methylguanosine. doi: 10.1016/S0960-894X(03)00291-9。

生物活性

2'-O甲基鸟苷是一个修饰核苷，通过tRNA鸟苷-2’-o甲基转移酶的作用产生。它具有一定的促凋亡作用。

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物：
    描述：
    2'-甲氧基鸟苷 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((2R,3R,4R,5R)-3-Acetoxy-4-methoxy-5-(6-oxo-2-(((p-tolylthio)methyl)amino)-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
    参考文献：
    名称：
    [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
    [FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
    摘要：
    本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
    公开号：
    WO2014093924A1
  • 作为产物：
    描述：
    鸟苷 在 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 、 tin(ll) chloride 、 adenosine deaminase 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 2'-甲氧基鸟苷
    参考文献：
    名称：
    Robins, Morris J.; Hansske, Fritz; Bernier, Salwa E., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3360 - 3364
    摘要：
    DOI：
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文献信息

  • [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
    申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD
    公开号：WO2018237194A1
    公开（公告）日：2018-12-27
    The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.
    本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
  • Noncanonical RNA Nucleosides as Molecular Fossils of an Early Earth-Generation by Prebiotic Methylations and Carbamoylations
    作者：Christina Schneider、Sidney Becker、Hidenori Okamura、Antony Crisp、Tynchtyk Amatov、Michael Stadlmeier、Thomas Carell
    DOI：10.1002/anie.201801919
    日期：2018.5.14
    prebiotic routes towards RNA. Contemporary RNA, however, is not only constructed from the four canonical nucleobases (A, C, G, and U), it also contains many chemically modified (noncanonical) bases. A still open question is whether these noncanonical bases were formed in parallel to the canonical bases (chemical origin) or later, when life demanded higher functional diversity (biological origin). Here
    RNA世界假说假设地球上的生命始于催化其自身形成的小RNA分子。对该假设至关重要的是，需要针对RNA的益生元途径。然而，当代RNA不仅由四个规范的核碱基（A，C，G和U）构建，而且还包含许多化学修饰的（非规范）碱基。一个尚待解决的问题是，当生命需要更高的功能多样性（生物起源）时，这些非规范碱基是否与规范碱基（化学起源）平行或更晚地形成。在这里，我们显示异氰酸酯与亚硝酸钠的组合建立了与地球早期条件相容的甲基化和氨基甲酰化反应性。这些反应导致仍然存在的甲基化和氨基酸修饰的核苷的形成。
  • Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
    申请人：——
    公开号：US20020147160A1
    公开（公告）日：2002-10-10
    The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.
    本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
  • Nucleotide mimics and their prodrugs
    申请人：——
    公开号：US20040059104A1
    公开（公告）日：2004-03-25
    The present invention relates to nucleoside diphosphate mimics and nucleoside triphosphate mimics, which contain diphosphate or triphosphate moiety mimics and optionally sugar-modifications and/or base-modifications. The nucleotide mimics of the present invention, in a form of a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable prodrug, or a pharmaceutical formulation, are useful as antiviral, antimicrobial, and anticancer agents. The present invention provides a method for the treatment of viral infections, microbial infections, and proliferative disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention optionally in combination with other pharmaceutically active agents.
    本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。
  • [EN] RNAI AGENTS FOR INHIBITING EXPRESSION OF BETA-ENAC, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGENTS D'ARNI POUR INHIBER L'EXPRESSION DE BETA-ENAC, LEURS COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
    申请人：ARROWHEAD PHARMACEUTICALS INC
    公开号：WO2021086995A1
    公开（公告）日：2021-05-06
    Described are RNAi agents, compositions that include RNAi agents, and methods for inhibition of a beta-ENaC (SCNN1B) gene. The beta-ENaC RNAi agents and RNAi agent conjugates disclosed herein inhibit the expression of a beta-ENaC gene. Pharmaceutical compositions that include one or more beta-ENaC RNAi agents, optionally with one or more additional therapeutics, are also described. Delivery of the described beta-ENaC RNAi agents to epithelial cells, such as pulmonary epithelial cells, in vivo, provides for inhibition of beta-ENaC gene expression and a reduction in ENaC activity, which can provide a therapeutic benefit to subjects, including human subjects, for the treatment of various diseases including chronic obstructive pulmonary disease (COPD).
    描述了RNAi药剂、包含RNAi药剂的组合物，以及抑制β-ENaC（SCNN1B）基因的方法。本文披露的β-ENaC RNAi药剂和RNAi药剂结合物抑制了β-ENaC基因的表达。还描述了包含一个或多个β-ENaC RNAi药剂的药物组合物，可选地与一个或多个额外治疗药物一起使用。将所述的β-ENaC RNAi药剂传递至上皮细胞，如体内的肺上皮细胞，可实现抑制β-ENaC基因表达和减少ENaC活性，这可以为受试者，包括人类受试者，提供治疗益处，用于治疗包括慢性阻塞性肺疾病（COPD）在内的各种疾病。
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