2,3',4'-三氯苯乙酮 | 42981-08-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3',4'-三氯苯乙酮
• 中文别名: 2-氯-1-(3,4-二氯苯基)乙酮；2,3’,4’-三氯苯乙酮；2-氯-3-4-二氯苯乙酮；2,3",4"-三氯苯乙酮
• 英文名称: 2,3',4'-trichloroacetophenone
• 英文别名: 2-chloro-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone；2-chloro-1-(3,4-dichlorophenyl)ethan-1-one
• CAS: 42981-08-8
• 化学式: C₈H₅Cl₃O
• mdl: MFCD03970382
• 分子量: 223.486
• InChiKey: BYTZWANJVUAPNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47°C
• 沸点：
  171-173°C 15mm
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  171-173°C/15mm
• 溶解度：
  溶于甲醇。
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S36/37/39
• 危险品运输编号：
  1759
• 海关编码：
  2914700090
• 危险类别：
  8
• 危险类别码：
  R34
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

SDS

2,3',4'-三氯苯乙酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3',4'-Trichloroacetophenone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3',4'-三氯苯乙酮
2,3',4'-三氯苯乙酮 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 42981-08-8
俗名： 3,4-Dichlorophenacyl Chloride
分子式： C8H5Cl3O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
2,3',4'-三氯苯乙酮 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 44°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 1759
正式运输名称： 腐蚀性固体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3',4'-三氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 葡萄糖 、 Geotrichum candidum 、 malt 、 XAD-1180 、 peptone 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-(+)-(3,4-Dichlorophenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of (R)- and (S)-3,4-dichlorophenylbutanolide intermediate in the synthesis of sertraline

  摘要：

  3,4-Dichlorophenacylchloride was reduced with whole cell biocatalysts to give the (R)- or (S)-chrorohydrine in high yields and good to high enantiomeric excess. Yields and enantiomeric purity of the (S)-enantiomer were increased to 95 and >98%, respectively, using growing cells from Geotrichum candidum (CBS 233.76) in the presence of hydrophobic adsorbing resins at 4 g/l. The latter compound was transformed into (R)-3,4-dichlorophenylbutanolide, intermediate in the synthesis of (+)-cis-1S,4S-sertraline. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00402-4
• 作为产物：
  描述：

  在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 异丙醇 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到2,3',4'-三氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用金 (I) 催化剂和醇脱氢酶揭示隐藏的羰基：设计热力学驱动的光学活性卤代醇级联

  摘要：

  公开了结合使用金 (I) N-杂环卡宾 (NHC) 和醇脱氢酶 (ADH) 的并发级联，用于在水性介质中和温和反应条件下合成高价值的对映体纯卤代醇。该方法包括金催化的易于获得的卤代炔烃的区域选择性水合，然后是相应的 α-卤代甲基酮中间体的立体选择性生物还原。因此，一系列烷基和芳基取代的卤代炔烃被选择性地转化为氯代和溴代醇，其产率从良好到高（65-86%）。值得注意的是，在大肠杆菌中使用立体互补的商业或自制过表达的乙醇脱氢酶已经允许合成具有显着选择性（98 → 99% ee）的两种卤代醇对映异构体。该方法的成功是由于酮中间体的热力学驱动还原，因为只需要少量过量的氢供体（2-丙醇，2-PrOH）。在应用较大量的 2-PrOH 的情况下，检测到较高量的其他副产物（例如，乙烯基醚衍生物）。最后，作为这种级联转化的延伸和对手性卤代醇合成潜力的探索，氧化苯乙烯的两种对映异构体的合成已经以一锅顺序的方式

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05216

文献信息

• Promoting charge separation in donor–acceptor conjugated microporous polymers <i>via</i> cyanation for the photocatalytic reductive dehalogenation of chlorides
  作者：Weijie Zhang、Jiyong Deng、Zhengjun Fang、Donghui Lan、Yunfeng Liao、Xiang Zhou、Qingquan Liu

  DOI：10.1039/d1cy01386f

  日期：——

  Conjugated microporous polymers (CMPs) have emerged as promising heterogeneous photocatalysts for organic transformations owing to their structural designability and functional versatility. However, limited by the insufficient separation of the photo-generated excitons, their photocatalytic efficiency falls far short of expectations. Herein, we demonstrate a cyanation strategy to promote charge carrier

  共轭微孔聚合物（CMPs）由于其结构可设计性和功能多功能性，已成为有前途的有机转化多相光催化剂。然而，受光生激子分离不充分的限制，其光催化效率远低于预期。在此，我们展示了一种氰化策略，通过选择性地将咔唑和氰基分别作为供电子和吸电子单元来促进 CMP 中的电荷载流子分离。由此产生的 CMP 具有 π 扩展的供体 (D)-受体 (A) 共轭结构，赋予它们独特的半导体特性，其中促进了有效的电荷分离和转移以及广泛的可见光吸收。与无氰对应物相比，氰基官能化的 CMP 显示出优异的光催化效率，例如氯化物的光催化还原脱卤。更突出的是，所设计的 CMP 的完全可回收性以及至少 10 次运行的催化活性而不会损失在氯化物的光催化还原脱卤中的催化性能，这证明了它们的稳健性和可持续性。
• Identification of an ε-Keto Ester Reductase for the Efficient Synthesis of an (<i>R</i> )-α-Lipoic Acid Precursor
  作者：Yu-Jun Zhang、Wen-Xia Zhang、Gao-Wei Zheng、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500001

  日期：2015.5.26

  gave ethyl (R)‐8‐chloro‐6‐hydroxyoctanoate, a key precursor for the synthesis of (R)‐α‐lipoic acid, in high space‐time yield (530 g L−1 d−1) and with excellent enantiomeric excess (>99%). This bioprocess was shown to be viable on a 10‐L scale. This method provides a greener and more cost‐effective method for the industrial production of (R)‐α‐lipoic acid.

  从副产念珠菌中分离出了一种新型的还原酶（Cp AR2），该酶对ε-酮酯（8-氯-6-氧代辛酸乙酯）具有异常高的活性。共表达Cp AR2和葡萄糖脱氢酶基因的大肠杆菌细胞对8-氯-6-氧代辛酸乙酯的不对称还原产生了（R）-8-氯-6-羟基辛酸乙酯，这是合成（R）-α-的关键前体硫辛酸，时空产率高（530 g L -1  d -1），对映体过量极佳（> 99％）。该生物过程显示出在10 L规模上可行。这种方法为工业生产（R）-α-硫辛酸
• 荧光紫精衍生物及其应用和制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN108373444A

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明公开了一种荧光紫精衍生物及其应用和制备方法，利用溶剂热法制备了一系列快速可视化溶剂识别、碱性区间pH值、温度、NH3碱性气体快速灵敏变色检测的新型紫精衍生物。同时该系列荧光紫精衍生物合成方法简单，产率高，成本低，荧光强；紫精电致变色器件变色性能和循环稳定性好，变色电压低，变色快，组装方便。荧光紫精衍生物在不同有机溶剂中能够显示区分的颜色和荧光发光变化，从而达到检测和区分有机溶剂效果。而将新型紫精制备成检测试纸，其保留了溶液状态时的检测能力，试纸能显示出不同的颜色变化从而达到传感检测识别的作用。紫精电致变色器件的测试则表明荧光紫精衍生物在电致变色玻璃和显示器等领域具有很好的潜在应用价值。
• A Cascade C-H-Functionalization/Cyclization Reaction of Indoles with α-Halo or α-Sulfonyloxy Ketones for the Synthesis of Dihydropyrimidoindolone Derivatives
  作者：Zi-Jun Wu、Ya-Qiong Li、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201600885

  日期：2016.11

  A new cascade C–H-functionalization/cyclization reaction of N-carbamoylindoles 1 with α-halo, α-mesyloxy, or α-tosyloxy ketones 2 has been developed under rhodium(III) catalysis, leading to dihydropyrimido[1,6-a]indolone derivatives 3 in moderate to excellent yields.

  N-氨基甲酰吲哚 1 与 α-卤代、α-甲磺酰氧基或 α-甲苯磺酰氧基酮 2 的新级联 C-H-官能化/环化反应已在铑 (III) 催化下开发，导致二氢嘧啶 [1,6-a ]吲哚酮衍生物 3 的产率中等至极好。
• Iridium(III)-Catalyzed Tandem Annulation of Pyridine-Substituted Anilines and α-Cl Ketones for Obtaining 2-Arylindoles
  作者：Xin-Feng Cui、Xin Qiao、He-Song Wang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01619

  日期：2020.11.6

  readily available N-(2-pyridyl)anilines and commercially available α-Cl ketones through iridium-catalyzed C–H activation and cyclization is reported here. As a complementary approach to the conventional strategies for indole synthesis, the transformation exhibits powerful reactivity, tolerates a large number of functional groups, and proceeds with good to excellent yields under mild conditions, providing

  此处报道了一种简便易行的方案，可通过铱催化的C–H活化和环化作用，从易于获得的N-（2-吡啶基）苯胺和市售的α-Cl酮合成2-芳基吲哚化合物。作为吲哚合成常规策略的一种补充方法，该转化反应显示出强大的反应活性，可以耐受大量的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的产率进行合成，为获得结构多样且有价值的吲哚支架提供了直接的方法。此外，反应可以容易地放大至克级。

表征谱图