1-(3,4-dichlorophenyl)-2-thiocyanatoethan-1-one | 56430-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-thiocyanatoethan-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-thiocyanatoethanone；1-(3,4-dichlorophenyl)-2-thiocyanatoethanon；3,4-dichloro-phenacyl thiocyanate；Thiocyanic acid, 2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl ester；[2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl] thiocyanate
• CAS: 56430-90-1
• 化学式: C₉H₅Cl₂NOS
• mdl: MFCD00117225
• 分子量: 246.117
• InChiKey: UYJZWYUCKPXQEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-2-thiocyanatoethan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2-氯-4-(3,4-二氯苯基)-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE AND PYRROLE COMPOUNDS AND METHODS FOR USING THEM FOR INHIBITION OF INITIATION OF TRANSLATION AND TREATMENT OF DISEASES AND DISORDERS RELATING THERETO
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLE ET PYRROLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS POUR L'INHIBITION DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À CETTE DERNIÈRE

  摘要：

  揭示了吡唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。其中一种实施例是具有结构（I）及其药用可接受的盐和/或氧化物，其中X1、X2、Z1、Z2、由“a”表示的环系统、R1、A1A、L1B、A1B、L1A、L2、Q、L3、R3、A4A、L4B、A4B、L4A、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文所披露的化合物破坏elF4E/eiF4G相互作用，并可用于治疗过度增殖性疾病、神经系统疾病或障碍，或自闭症。

  公开号：

  WO2016196644A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-thiocyanatoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE AND PYRROLE COMPOUNDS AND METHODS FOR USING THEM FOR INHIBITION OF INITIATION OF TRANSLATION AND TREATMENT OF DISEASES AND DISORDERS RELATING THERETO
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLE ET PYRROLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS POUR L'INHIBITION DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À CETTE DERNIÈRE

  摘要：

  揭示了吡唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。其中一种实施例是具有结构（I）及其药用可接受的盐和/或氧化物，其中X1、X2、Z1、Z2、由“a”表示的环系统、R1、A1A、L1B、A1B、L1A、L2、Q、L3、R3、A4A、L4B、A4B、L4A、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文所披露的化合物破坏elF4E/eiF4G相互作用，并可用于治疗过度增殖性疾病、神经系统疾病或障碍，或自闭症。

  公开号：

  WO2016196644A1

文献信息

• [EN] EIF4E INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'EIF4E ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021178488A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds inhibiting elF4E activity and compositions and methods of using thereof.

  本发明提供了抑制elF4E活性的化合物以及使用它们的组合物和方法。
• Visible-Light-Mediated Additive-Free Decarboxylative Ketonization Reaction of Acrylic Acids: An Access to α-Thiocyanate Ketones
  作者：Zhi-Lv Wang、Jie Chen、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02471

  日期：2021.3.5

  decarboxylative functionalization of acrylic acids has been developed. The reaction uses inexpensive organic dye 9,10-dicyanoanthracene as a photocatalyst and uses the ubiquitous dioxygen as both an oxygen source and an oxidant. Through this mild and environmentally friendly method, a series of important α-thiocyanate ketones can be generated from easily available acrylic acids and ammonium thiocyanate. In

  已经开发了可见光介导的丙烯酸的无添加剂脱羧官能化。该反应使用廉价的有机染料9，10-二氰基蒽作为光催化剂，并使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。通过这种温和且环保的方法，可以从容易获得的丙烯酸和硫氰酸铵中生成一系列重要的α-硫氰酸酯酮。另外，产物α-硫氰酸酯酮的容易转化使得该方法在有机和药物化学中具有巨大的应用潜力。
• A correlative IR, MS, 1H, 13C and 15N NMR and theoretical study of 4-arylthiazol-2(3H)-onesElectronic supplementary information (ESI) available: NMR data, including graphs; Cartesian coordinates for 3a and 4. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b106322g/
  作者：Kalevi Pihlaja、Vladimir Ovcharenko、Erkki Kolehmainen、Katri Laihia、Walter M. F. Fabian、Heinz Dehne、Alexander Perjéssy、Marion Kleist、Joachim Teller、Zora Šusteková

  DOI：10.1039/b106322g

  日期：2002.1.23

  Sixteen 4-arylthiazol-2(3H)-ones (3) were synthesised by cyclisation of α-thiocyanatoacetophenones (1) in acid solution. They appear to prefer greatly the oxo tautomeric forms. In CCl4 solution an equilibrium between the free CO bond and a “dimeric” hydrogen-bonded form exists in which the latter predominates. Several IR and NMR (1H, 13C and 15N) spectral properties are shown to correlate with Hammett σ-values and/or atomic Mulliken charges and bond orders, the latter being estimated by PM3 or AM1 semiempirical methods. The electron-impact mass spectra were also recorded and the fragmentation mechanisms interpreted in terms of the energetics of the ionic species. In addition, the geometric and electronic properties of 4-phenylthiazol-2(3H)-one (3a) and the related benzothiazol-2(3H)-one (4) based on ab initio HF/6-31 G* calculations are compared with each other.

  通过在酸性溶液中环化α-硫氰基苯乙酮（1），合成了16种4-芳基噻唑-2(3H)-酮（3）。它们似乎更倾向于氧代互变异构形式。在CCl4溶液中，自由羰基键与“二聚”氢键形式之间存在平衡，其中后者占优势。有几种红外和核磁共振（1H、13C和15N）光谱特性与Hammett σ值和/或原子Mulliken电荷及键级相关联，后者通过PM3或AM1半经验方法估算。还记录了电子冲击质谱，并根据离子物种的能量学解释了裂解机制。此外，基于从头算HF/6-31G*计算，比较了4-苯基噻唑-2(3H)-酮（3a）及相关苯并噻唑-2(3H)-酮（4）的几何和电子性质。
• Simple and quick preparation of α-thiocyanate ketones in hydroalcoholic media. Access to 5-aryl-2-imino-1,3-oxathiolanes
  作者：Fabricio R. Bisogno、Aníbal Cuetos、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/b900137a

  日期：——

  A simple preparation on gram-scale of thiocyanate derivatives via nucleophilic substitution of halogenated compounds with SCN salts at high substrate concentrations in a few minutes and excellent yields was successfully accomplished in hydroalcoholic media. The obtained compounds were employed for the efficient synthesis of valuable 5-aryl-2-imino-1,3-oxathiolane derivatives (a one-pot approach is also presented).

  在水醇介质中，通过在高底物浓度下使用SCN盐对卤化化合物进行亲核取代，成功实现了硫氰酸盐衍生物的简单大规模制备，反应时间仅需几分钟，并且产率优良。所获得的化合物被用于高效合成有价值的5-芳基-2-亚胺-1,3-噻噁烷衍生物（还提出了一种一步法）。
• Combating plant bacteria with acylhalogenomethyl thiocyanates
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04230723A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  A method of combating bacteria comprising applying to the bacteria, or to a habitat thereof, an acylhalogenomethyl thiocyanate of the formula ##STR1## in which R is alkyl with up to 6 carbon atoms, thienyl, phenyl, naphthyl, or phenyl substituted by halogen, hydroxy, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with up to 4 carbon atoms, nitro or phenyl, X is halogen, and Y is halogen or hydrogen.

  一种对抗细菌的方法，包括将式子##STR1##中的酰卤代甲硫氰酸酯应用于细菌或其栖息地，其中R为具有最多6个碳原子的烷基、噻吩基、苯基、萘基或被卤素、羟基、具有1至4个碳原子的烷基、最多4个碳原子的烷氧基、硝基或苯基取代的苯基，X为卤素，Y为卤素或氢。