2,3-O-Isopropylidene-L-ribono-1,4-lactone | 83085-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-Isopropylidene-L-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,3-O-Isopropylidene-L-ribonolactone；L-ribonolactone acetonide；(3aS,6S,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 83085-15-8
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: NHHKFJCWLPPNCN-ZLUOBGJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  338.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-L-ribono-1,4-lactone 生成 L-erythrono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of stereoisomeric eritadenines

  摘要：

  D-厄利他呋喃核苷（Ia）和L-厄利他呋喃核苷（IIa）是从5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧醛糖或对映异构的2,3-二取代的赤霉糖内酯（VIIIb, c, XIV）制备而成。使用高碘酸盐在钌的存在下氧化甲基2,3-O-异丙基-D-核糖呋喃苷（IX），随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到L-核糖内酮（XI）。将其2,3-O-异丙基衍生物经过碱水解，随后经过高碘酸盐氧化、硼氢化钠还原和与环己酮反应，得到2,3-O-环己基-L-赤霉糖内酯（XIV）。[U-14C]-腺嘌呤与VIIIb缩合，经过酸水解，得到[U-14C-腺嘌呤]-D-厄利他呋喃核苷。通过高碘酸盐在钌的存在下氧化1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-2,3-O-异丙基脱氢醇（XVI）和（XVII），得到threo-厄利他呋喃核苷III和IV。9-(2,2-二乙氧基乙基)腺嘌呤（XIX）与丙二酸反应，得到4-(腺嘌呤-9-基)-3-丁烯酸（XXI）；经过甲醇处理制备其甲酯（XXII），再与三乙胺异构化，得到甲基4-(腺嘌呤-9-基)-2-丁烯酸酯（XXIII）。XXIII的羟化反应得到D-和L-厄利他呋喃核苷的外消旋混合物（III+IV）。厄利他呋喃核苷Ia和IIa对牛痘病毒、麻疹病毒和水疱性口炎病毒具有活性。厄利他呋喃核苷Ia也对副流感病毒和副流感病毒有效。总体而言，厄利他呋喃核苷的抗病毒活性按照D-赤霉糖（Ia） > L-赤霉糖（IIa） > D-和L-threo（III, IV）的顺序递减。

  DOI：

  10.1135/cccc19821392
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 吡啶 、 盐酸 、 甲烷磺酸 、 carbon-supported palladium-bismuth 、 水 、 氧气 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2,3-O-Isopropylidene-L-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的d糖中 合成l lyxose和l ribose的非均相Pd–Bi / C催化剂†

  摘要：

  合成稀有糖的关键一步， 左旋糖 和 L-核糖，从相应的D-糖被氧化成内酯。人们发现，多相催化剂Pd-Bi / C可以代替分子氧化剂如溴或重铬酸吡啶鎓重铬酸盐直接用于分子氧的直接氧化。优化了催化剂的组成，并以5：1的原子比的Pd：Bi获得了最佳结果。五步程序的总产量为L-核糖 和 左旋糖分别为47％和50％。从总产率，减少的步骤数和温和的反应条件的观点来看，合成方法是有利的。此外，可以容易地从反应混合物中分离出非均相氧化催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06116j

文献信息

• Structure Elucidation, Total Synthesis, Antibacterial In Vivo Efficacy and Biosynthesis Proposal of Myxobacterial Corramycin**
  作者：Cédric Couturier、Sebastian Groß、Alexander von Tesmar、Judith Hoffmann、Selina Deckarm、Anouchka Fievet、Nelly Dubarry、Thomas Taillier、Christoph Pöverlein、Heike Stump、Michael Kurz、Luigi Toti、Sabine Haag Richter、Dietmar Schummer、Philippe Sizun、Michael Hoffmann、Ram Prasad Awal、Nestor Zaburannyi、Kirsten Harmrolfs、Joachim Wink、Emilie Lessoud、Thierry Vermat、Veronique Cazals、Sandra Silve、Armin Bauer、Michael Mourez、Laurent Fraisse、Corinne Leroi‐Geissler、Astrid Rey、Stéphanie Versluys、Eric Bacqué、Rolf Müller、Stephane Renard

  DOI：10.1002/anie.202210747

  日期：2022.12.19

  natural product produced by the myxobacterium Corallococcus coralloides. The structure, extraordinary total synthesis and biosynthesis of the antibiotic is described for the first time. Its promise as an in vivo septicemia model, the absence of cross-resistance with commonly used antibiotic classes, and the lack of cytotoxicity make Corramycin a potential new drug in the fight against multidrug-resistant

  Corramycin 是由珊瑚状珊瑚粘杆菌产生的新型天然产物。首次描述了该抗生素的结构、非凡的全合成和生物合成。它作为体内败血症模型的前景、与常用抗生素类别不存在交叉耐药性以及缺乏细胞毒性，使得 Corramycin 成为对抗多重耐药病原体的潜在新药。
• Chemical Ligation-Mediated Total Synthesis of Corramycin
  作者：Andreas Siebert、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00774

  日期：2024.4.19

  total synthesis of corramycin, a myxobacterial natural product of the strain Corallococcus coralloides, is presented. The synthetic strategy included using two consecutive chemical ligations for a modular and efficient preparation. Finally, the synthesis employed a Ser/Thr ligation (STL) at a new ligation site combined with classical fragment coupling. This study provides the total synthesis of corramycin

  提出了连接介导的珊瑚霉素全合成，珊瑚霉素是珊瑚球菌菌株的粘细菌天然产物。合成策略包括使用两次连续的化学连接来进行模块化和高效的制备。最后，合成在新的连接位点结合经典片段偶联采用了 Ser/Thr 连接 (STL)。本研究提供了克拉霉素的全合成，并增强了有机合成中STL的制备工具箱。
• Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 11, p. 2969 - 2988
  作者：Holy, Antonin

  DOI：——

  日期：——
• Looking glass inhibitors: both enantiomeric N-benzyl derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol [a potent competitive inhibitor of α-d-galactosidase] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol [a weak competitive inhibitor of α-d-galactosidase] inhibit naringinase, an α-l-rhamnosidase competitively
  作者：Thomas B. Mercer、Sarah F. Jenkinson、Barbara Bartholomew、Robert J. Nash、Saori Miyauchi、Atsushi Kato、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.004

  日期：2009.10

  Benzhydryl protection by diphenyldiazomethane of an alcohol in enantiomeric base-sensitive ribonolactones allows short efficient syntheses of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol (DIL) and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol (LIL). DIL showed potent [K-i = 0.13 mu M]-and LIL showed weak [K-i = 113 mu M]-competitive inhibition of alpha-D-galactosidase. Both enantiomers N-benzyl-DIL [K-i = 64 mu M] and N-benzyl-LIL [K-i = 13 mu M] were moderate competitive inhibitors of naringinase, an alpha-L-rhamnosidase. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>C</i>-Branched Iminosugars: α-Glucosidase Inhibition by Enantiomers of isoDMDP, isoDGDP, and isoDAB–<scp>l</scp>-isoDMDP Compared to Miglitol and Miglustat
  作者：Sarah F. Jenkinson、Daniel Best、A. Waldo Saville、James Mui、R. Fernando Martínez、Shinpei Nakagawa、Takahito Kunimatsu、Dominic S. Alonzi、Terry D. Butters、Caroline Norez、Frederic Becq、Yves Blériot、Francis X. Wilson、Alexander C. Weymouth-Wilson、Atsushi Kato、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/jo4005487

  日期：2013.8.2

  The Ho crossed aldol condensation provides access to a series of carbon branched iminosugars as exemplified by the synthesis of enantiomeric pairs of isoDMDP, isoDGDP, and isoDAB, allowing comparison of their biological activities with three linear isomeric natural products DMDP, DGDP, and DAB and their enantiomers. L-IsoDMDP [(2S,3S,4R)-2,4-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol], prepared in 11 steps in an overall yield of 4596 from D-lyxonolactone, is a potent specific competitive inhibitor of gut disaccharidases [K-i 0.081 mu M for rat intestinal maltase] and is more effective in the suppression of hyperglycaemia in a maltose loading test than miglitol, a drug presently used in the treatment of late onset diabetes. The partial rescue of the defective F508del-CFTR function in CF-KM4 cells by L-isoDMDP is compared with miglustat and isoLAB in an approach to the treatment of cystic fibrosis.