(3aR,4S,7R,7aS)-2,2,4-三甲基六氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡啶-7-醇 | 122194-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3aR,4S,7R,7aS)-2,2,4-三甲基六氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡啶-7-醇
• 英文名称: 1,5-dideoxy-1,5-imino-3, 4-O-isopropylidene-L-fucitol
• 英文别名: (3aR,4S,7R,7aS)-Hexahydro-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol；(3aR,4S,7R,7aS)-2,2,4-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• CAS: 122194-06-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: FFXXJTWOLUDTGD-OSMVPFSASA-N

物化性质

• 熔点：
  >150°C (dec.)
• 沸点：
  301.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aS)-2,2,4-三甲基六氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡啶-7-醇 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of inhibitors of α-1,3-fucosyltransferase

  摘要：

  A new class of compounds 1, structurally modified derivatives of the a-fucosidase inhibitor deoxyfuconojirimycin 2, has been prepared and found to display activity as inhibitors of alpha-1,3-fucosyltransferase in the mu M range. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00189-3
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 钯 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-2,2,4-三甲基六氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡啶-7-醇
  参考文献：
  名称：

  Fleet, George W. J.; Petursson, Sigthor; Campbell, Arthur L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 665 - 666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxygenative Olefination Reaction as the Key Step in the Syntheses of Deoxy and Iminosugars
  作者：Yung Chang Hsu、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1002/chem.201201060

  日期：2012.6.18

  Just a spoonful of sugar! A new synthetic strategy involving the use of a deoxygenative olefination reaction as the key step was developed for the preparation of deoxy and iminosugars in their optically active form (see scheme). This strategy has been proven successful by the use of a pentose, hexose, heptose, and disaccharide as the starting materials. Furthermore, it was applied in a formal total

  只是一勺糖！为制备光学活性形式的脱氧和亚氨基糖，开发了一种涉及使用脱氧烯化反应作为关键步骤的新合成策略（参见方案）。通过使用戊糖，己糖，庚糖和二糖作为起始原料，已证明该策略是成功的。此外，它还用于亚氨基糖（−）-1-脱氧L - Fuconojirimycin的正式全合成中，可以抑制α- L-岩藻糖苷酶。
• Synthesis of N-substituted 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fucitol derivatives
  申请人：G.D. SEARLE & COMPANY

  公开号：EP0363344A1

  公开（公告）日：1990-04-11

  Novel intermediates and method for the chemical synthesis of N-substituted 1,5-dideoxy-­1,5-imino-L-fucitol derivatives are provided. A preferred intermediate is 1,5-dideoxy-1,5-imino-3, 4-O-isopropylidene-L-fucitol which is used to prepare the HIV inhibitor 1,5-dideoxy-1,5-imino-(N-ω-methyl caproate]-L-fucitol. These compounds are prepared in a short synthesis from the known compound 2,3-O-­isopropylidene-D-lyxono-1,4-lactone or in a multi-step synthesis from D-galactose.

  本研究提供了用于化学合成 N-取代型 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-岩藻糖醇衍生物的新型中间体和方法。一种优选的中间体是 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-3, 4-O-异亚丙基-L-岩藻糖醇，它可用于制备 HIV 抑制剂 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-(N-ω-甲基己酸酯)-L-岩藻糖醇。这些化合物是由已知化合物 2,3-O-异亚丙基-D-来苏诺-1,4-内酯通过简短合成法或由 D-半乳糖通过多步合成法制备的。
• Looking glass inhibitors: efficient synthesis and biological evaluation of d-deoxyfuconojirimycin
  作者：Yves Blériot、Dirk Gretzke、Thomas M. Krülle、Terry D. Butters、Raymond A. Dwek、Robert J. Nash、Naoki Asano、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.carres.2005.10.002

  日期：2005.12

  1, 6-Dideoxygalactostatin, the mirror image of 1-deoxy-L-fuconojirimycin, was efficiently prepared from 2,3-Ow-isopropylidene-L-lyxonolactone in four steps and evaluated as a glycosidase inhibitor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FLEET, GEORGE W. J.;PETURSSON, SIGTHOR;CAMPBELL, ARTHUR L.;MUELLER, RICHA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 665-666
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、PETURSSON, SIGTHOR、CAMPBELL, ARTHUR L.、MUELLER, RICHA+

  DOI：——

  日期：——
• CAMPBELL, ARTHUR L.;BEHLING, JAMES R.;BABIAK, KEVIN A.;NG, JOHN S.;MUELLE+
  作者：CAMPBELL, ARTHUR L.、BEHLING, JAMES R.、BABIAK, KEVIN A.、NG, JOHN S.、MUELLE+

  DOI：——

  日期：——