2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯 | 26452-96-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯
• 中文别名: 2,3-二氢-1H-茚-1-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl indane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate；methyl indan-1-carboxylate；indan-1-carboxylic acid methyl ester；indane-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 26452-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD00967003
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JQCVEFYPCNDKFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 9.33h， 生成 6-benzyl-1-(3'-indolylmethyl)indan-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二肽螺旋模拟物的设计：1,1,6-三取代茚满的合成，速激肽受体亲和力和构象分析。

  摘要：

  报道了构象受限的非肽模板（1,1,6-三取代的茚满）的设计和合成，该模板允许并入两个相邻的氨基酸侧链，以及与α-螺旋相似方向的第三个结合基团。合成了六个外消旋和两个同手性的Phe-Phe和Trp-Phe模拟物，并在速激肽受体结合试验中评估了它们作为内源肽结合构象的分子探针。发现一些以微摩尔亲和力结合至NK1和/或NK3受体。用X射线晶体分析法分析了一种手性茚满的构型，（1R）-N-（（（S）-1-羟甲基苄基）-1，6-二苄基茚满-1-羰基酰胺）。 α-螺旋构象。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00169-7
• 作为产物：
  描述：

  1H-茚-3-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1-氟茚满-1-甲酸（FICA）的合成及其作为手性衍生剂的性质

  摘要：

  为了开发出一种优于α-甲氧基-α-的高效手性衍生剂（CDA），设计并合成了1-氟罗丹丹-1-羧酸（FICA）（1）作为其甲酯（FICA Me酯）（4）。 （三氟甲基）苯乙酸（MTPA）的能力。通过用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）氟化1-羟基茚满-1-羧酸甲酯（3）来制备FICA Me酯（4），并通过酯交换反应将其衍生为外消旋仲醇的酯。将所得的Δ δ ˚F值在FICA（2-丁基酯的情况下大图5a），而在相应的MTPA酯（的情况下不可检测的图6a）。Δ的大小δ ħ值是相似的MTPA酯。分离了FICA（5i）的（R）-（-）-8-苯基薄荷基酯的非对映异构体，并通过1 H NMR分析表明，改进的Mosher方法的概念已成功应用于5i。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.02.008

文献信息

• Development of efficient palladium catalysts for alkoxycarbonylation of alkenes
  作者：Jiawang Liu、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8cc07470d

  日期：——

  report a general and efficient Pd-catalysed alkoxycarbonylation of sterically hindered and demanding olefins including a variety of tri-, tetra-substituted and 1,1-disubstituted alkenes. In the presence of 1,3-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)propane L3 or 1,4-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphanyl)butane L4 the desired esters are obtained in good yields and selectivities. Similar transformation

  在本文中，我们报道了空间受阻和苛刻的烯烃（包括各种三，四取代和1,1-二取代的烯烃）的一般有效的Pd催化烷氧基羰基化反应。在1，3-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦酰基）丙烷L3或1，4-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦酰基）丁烷L4的存在下，获得所需的酯。具有良好的收率和选择性。如MTBE羰基化为相应的线性酯所显示的，使用叔醚以高收率和选择性获得了类似的转化。
• A general platinum-catalyzed alkoxycarbonylation of olefins
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Carolin Schneider、Ricarda Dühren、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d0cc00650e

  日期：——

  Hydroxy- and alkoxycarbonylation reactions constitute important industrial processes in homogeneous catalysis. Nowadays, palladium complexes constitute state-of-the-art catalysts for these transformations. Herein, we report the first efficient platinum-catalysed alkoxycarbonylations of olefins including sterically hindered and functionalized ones. This atom-efficient catalytic transformation provides

  羟基和烷氧羰基化反应在均相催化中构成重要的工业过程。如今，钯配合物构成了这些转化的最新催化剂。本文中，我们报道了第一个有效的铂催化烯烃的烷氧基羰基化反应，包括空间受阻和官能化的烯烃。这种原子效率高的催化转化可直接获得各种有价值的酯，收率好至极好，而且通常具有很高的选择性。在动力学实验中，比较了基于Pd和Pt的催化剂的活性。即使在低催化剂负载下，Pt仍显示出高催化活性。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of<i>sec</i>- and<i>tert</i>-Alcohols
  作者：Kaiwu Dong、Rui Sang、Jie Liu、Rauf Razzaq、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201701950

  日期：2017.5.22

  A general palladium-catalyzed synthesis of linear esters directly from sec- and tert-alcohols is described. Compared to the classic Koch–Haaf reaction, which leads to branched products, this new transformation gives the corresponding linear esters in high yields and selectivity. Key for this protocol is the use of an advanced palladium catalyst system with L2 (pytbpx) as the ligand. A variety of aliphatic

  直接从直链酯的一般钯催化合成的仲-和叔-醇进行说明。与导致分支产物的经典科赫-哈夫反应相比，这种新的转化以高收率和选择性提供了相应的线性酯。该协议的关键是使用具有L2（py t bpx）作为配体的高级钯催化剂体系。可以直接使用多种脂族和苄醇，基准反应的催化剂效率非常出色（周转数高达89 000）。
• Alkoxycarbonylation of olefins with carbon dioxide by a reusable heterobimetallic ruthenium–cobalt catalytic system
  作者：Xuehua Zhang、Chaoren Shen、Chungu Xia、Xinxin Tian、Lin He

  DOI：10.1039/c8gc02289e

  日期：——

  The heterobimetallic ruthenium–cobalt catalytic system exhibited good catalytic performance and reusability in the reductive alkoxycarbonylation of olefins with carbon dioxide. Compared to the previous system only consisting of ruthenium catalyst, the binary catalyst system effectively reduced the usage of noble metal and ionic liquid additives. The respective contribution of ruthenium and cobalt catalysts

  杂双金属钌-钴催化体系在用二氧化碳还原烯烃的烷氧基羰基化反应中表现出良好的催化性能和可重复使用性。与以前的仅由钌催化剂组成的系统相比，该二元催化剂系统有效地减少了贵金属和离子液体添加剂的使用。通过一系列条件控制的实验研究了钌和钴催化剂在该多步催化过程中的各自贡献。通过理论计算解释了钌催化剂的析出和反应过程中烯烃氢化的发生。
• Palladium-Catalyzed Selective Generation of CO from Formic Acid for Carbonylation of Alkenes
  作者：Rui Sang、Peter Kucmierczyk、Kaiwu Dong、Robert Franke、Helfried Neumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.8b01123

  日期：2018.4.18

  A general and selective palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of all kinds of alkenes with formic acid (HCOOH, FA) is described. Terminal, di-, tri-, and tetra-substituted including functionalized olefins are converted into linear esters with high yields and regioselectivity. Key-to-success is the use of specific palladium catalysts containing ligands with built-in base, e.g., L5. Comparison experiments

  描述了各种烯烃与甲酸 (HCOOH, FA) 的通用和选择性钯催化烷氧基羰基化。包括官能化烯烃在内的末端、二、三和四取代的烯烃以高产率和区域选择性转化为直链酯。成功的关键是使用含有内置碱配体的特定钯催化剂，例如 L5。对比实验表明，该活性催化剂体系不仅有利于烯烃的异构化和羰基化，而且在温和条件下促进了 HCOOH 选择性分解为 CO。