(2,3-dihydro-1H-indene-1,1-diyl)dimethanol | 57021-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2,3-dihydro-1H-indene-1,1-diyl)dimethanol
• 英文别名: 1,1-bis(Hydroxymethyl)indan；[1-(hydroxymethyl)-2,3-dihydroinden-1-yl]methanol
• CAS: 57021-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: IGGPPYMUTYUYAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydro-1H-indene-1,1-diyl)dimethanol 在 迭氮酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到1-azidomethyl-1-hydroxymethylindane
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的施密特反应中的异常束缚效应：阳离子-π 和伪轴苯基的空间稳定

  摘要：

  路易斯酸促进的手性 2-芳基-3-叠氮基-1-丙醇与 4-取代环己酮的反应生成亚胺醚并最终生成己内酰胺（在水解步骤之后）。在这项研究中，表明这些反应提供了可变比例的产物，这取决于苯基的电子性质。这些结果在决定产物的反应中间体中阳离子-π 稳定作用的背景下进行解释。值得注意的是，当使用含有季铵盐中心的叠氮基丙醇试剂时，选择性最佳；对照实验表明，在该结果中观察到的高选择性取决于提供主要产物的中间体中假轴芳基的自由旋转。

  DOI：

  10.1021/ja0382361
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (2,3-dihydro-1H-indene-1,1-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的施密特反应中的异常束缚效应：阳离子-π 和伪轴苯基的空间稳定

  摘要：

  路易斯酸促进的手性 2-芳基-3-叠氮基-1-丙醇与 4-取代环己酮的反应生成亚胺醚并最终生成己内酰胺（在水解步骤之后）。在这项研究中，表明这些反应提供了可变比例的产物，这取决于苯基的电子性质。这些结果在决定产物的反应中间体中阳离子-π 稳定作用的背景下进行解释。值得注意的是，当使用含有季铵盐中心的叠氮基丙醇试剂时，选择性最佳；对照实验表明，在该结果中观察到的高选择性取决于提供主要产物的中间体中假轴芳基的自由旋转。

  DOI：

  10.1021/ja0382361

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Highly Enantioselective Desymmetrization of 2-Substituted and 2,2-Disubstituted 1,3-Diols via Oxidative Cleavage of Benzylidene Acetals
  作者：Shan-Shui Meng、Yong Liang、Kou-Sen Cao、Lufeng Zou、Xing-Bang Lin、Hui Yang、K. N. Houk、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/ja507332x

  日期：2014.9.3

  A highly enantioselective catalytic protocol for the desymmetrization of a wide variety of 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-diols is reported. This reaction proceeds through the formation of an "ortho ester" intermediate via oxidation of 1,3-diol benzylidene acetal by dimethyldioxirane (DMDO) and the subsequent proton transfer catalyzed by chiral phosphoric acid (CPA). The mechanism and origins

  报告了一种用于对各种 2-取代和 2,2-二取代 1,3-二醇去对称化的高度对映选择性催化方案。该反应通过二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 氧化 1,3-二醇亚苄基乙缩醛形成“原酸酯”中间体进行，随后手性磷酸 (CPA) 催化质子转移。使用 DFT 计算确定了该反应的对映选择性的机制和起源。DMDO 的氧化是限速的，磷酸显着加速质子转移；底物的亚苄基部分与 CPA 的 2,4,6-三异丙基之间的吸引力相互作用是高对映选择性的关键。
• [EN] CD73 INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CD73 ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ETERNITY BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2020047082A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  This application discloses CD73 inhibitors represented by the general formula (I) and analogs thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of preparing them, and use of these compounds as therapeutic agents for the treatment of diseases or conditions associated with CD73 activity, such as various cancers.

  本申请披露了由一般式(I)及其类似物所代表的CD73抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用作治疗与CD73活性相关的疾病或状况的治疗剂，如各种癌症。
• CD73 inhibitors and therapeutic uses thereof
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：US11332492B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  This application discloses CD73 inhibitors represented by the general formula (I) and analogs thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of preparing them, and use of these compounds as therapeutic agents for the treatment of diseases or conditions associated with CD73 activity, such as various cancers.

  本申请公开了通式（I）代表的 CD73 抑制剂及其类似物、含有这些化合物的药物组合物、制备方法，以及这些化合物作为治疗剂用于治疗与 CD73 活性相关的疾病或病症，如各种癌症。
• CD73 INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：US20210253621A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  This application discloses CD73 inhibitors represented by the general formula (I) and analogs thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of preparing them, and use of these compounds as therapeutic agents for the treatment of diseases or conditions associated with CD73 activity, such as various cancers.
• US3968131A
  申请人：——

  公开号：US3968131A

  公开（公告）日：1976-07-06