6-benzyl-1-(3'-indolylmethyl)indan-1-carboxylic acid | 176503-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-1-(3'-indolylmethyl)indan-1-carboxylic acid
• CAS: 176503-94-9
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₂
• 分子量: 381.474
• InChiKey: ULENXSIIFMOPHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-1-(3'-indolylmethyl)indan-1-carboxylic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [6-Benzyl-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-indan-1-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  二肽螺旋模拟物的设计：1,1,6-三取代茚满的合成，速激肽受体亲和力和构象分析。

  摘要：

  报道了构象受限的非肽模板（1,1,6-三取代的茚满）的设计和合成，该模板允许并入两个相邻的氨基酸侧链，以及与α-螺旋相似方向的第三个结合基团。合成了六个外消旋和两个同手性的Phe-Phe和Trp-Phe模拟物，并在速激肽受体结合试验中评估了它们作为内源肽结合构象的分子探针。发现一些以微摩尔亲和力结合至NK1和/或NK3受体。用X射线晶体分析法分析了一种手性茚满的构型，（1R）-N-（（（S）-1-羟甲基苄基）-1，6-二苄基茚满-1-羰基酰胺）。 α-螺旋构象。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00169-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-benzoylindan-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 5.33h， 生成 6-benzyl-1-(3'-indolylmethyl)indan-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二肽螺旋模拟物的设计：1,1,6-三取代茚满的合成，速激肽受体亲和力和构象分析。

  摘要：

  报道了构象受限的非肽模板（1,1,6-三取代的茚满）的设计和合成，该模板允许并入两个相邻的氨基酸侧链，以及与α-螺旋相似方向的第三个结合基团。合成了六个外消旋和两个同手性的Phe-Phe和Trp-Phe模拟物，并在速激肽受体结合试验中评估了它们作为内源肽结合构象的分子探针。发现一些以微摩尔亲和力结合至NK1和/或NK3受体。用X射线晶体分析法分析了一种手性茚满的构型，（1R）-N-（（（S）-1-羟甲基苄基）-1，6-二苄基茚满-1-羰基酰胺）。 α-螺旋构象。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00169-7