(-)-(S)-1-indancarboxylic acid | 68000-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (-)-(S)-1-indancarboxylic acid
• 英文别名: (1S)-2,3-Dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid
• CAS: 68000-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: JBQMFBWTKWOSQX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  45.7-46.5 °C
• 沸点：
  324.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-1-indancarboxylic acid 、 N⁴,N⁴-dimethyl-8-(2,3,5-trifluorophenyl)quinoline-3,4-diamine 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以20%的产率得到(S)-N-(4-(dimethylamino)-8-(2,3,5-trifluorophenyl)quinolin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CONDENSED AZINES AS ANTHELMINTIC COMPOUNDS
  [FR] AZINES CONDENSÉES SUBSTITUÉES EN TANT QUE COMPOSÉS ANTHELMINTHIQUES

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的新型驱虫化合物：T — L — A，其中A是A1或A2。#2表示L和A之间的结合位置，T是T1 – T6的一个基团，L是L1 – L10的一个基团，R1、R2、R3、R4、R5、R6和Q如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗、控制和/或预防疾病的药物组合物，特别是蠕虫感染，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2021204930A1
• 作为产物：
  描述：

  R-(-)-1-茚酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 66.58h， 生成 (-)-(S)-1-indancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性苄基锂化合物： (R)- 和 (S)-1-Lithioindan-1-ylN,N-Diisopropylcarbamate 的高构型稳定性和取代反应的意外立体化学过程

  摘要：

  标题化合物 6 是通过光学活性氨基甲酸酯 5 与仲丁基锂/TMEDA 的立体定向去质子化生成的，并证明在 –78 °C 的醚溶液中构型完全稳定。与开链类似物相比，立体保留取代的趋势增强。甚至与氯化三烷基锡的反应也会由于竞争性正面攻击而导致部分外消旋化。半经验计算表明，在环状苄基锂化合物中，锥体化程度的增加和平面化的障碍更高，这两者都不利于背面攻击。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3519::aid-ejoc3519>3.0.co;2-n

文献信息

• The Crystallographic Structure of a Lewis Acid-Assisted Chiral Brønsted Acid as an Enantioselective Protonation Reagent for Silyl Enol Ethers
  作者：Kazuaki Ishihara、Daisuke Nakashima、Yukihiro Hiraiwa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja021000x

  日期：2003.1.1

  of silyl enol ethers with simple chiral Brønsted acids, mainly due to bond flexibility between the proton and its chiral counterion, the orientational flexibility of the proton, and the fact that the proton sources available are limited to acidic compounds such as chiral carboxylic acids. To overcome these difficulties, we have developed a Lewis acid-assisted chiral Brønsted acid (LBA) system. The coordination

  用简单的手性布朗斯台德酸对甲硅烷基烯醇醚进行质子化时很难控制对映选择性，主要是由于质子与其手性反离子之间的键灵活性、质子的取向灵活性以及可用质子来源有限的事实酸性化合物，如手性羧酸。为了克服这些困难，我们开发了一种路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸 (LBA) 系统。路易斯酸与布朗斯台德酸的配位限制了质子的取向并增加了它们的酸度。光学活性联萘酚 (BINOL) 衍生物.SnCl4 配合物作为甲硅烷基烯醇醚的对映选择性质子化试剂非常有效。然而，它们的确切结构尚未确定。我们在这里描述了光学活性 1,2-二芳基乙烷-1，2-二醇衍生物。SnCl4 作为一种新型 LBA 用于对映选择性质子化及其晶体结构。多种旋光性 1,2-二芳基乙烷-1,2-二醇可以通过不对称顺-二羟基化很容易地制备。对于新 LBA 的灵活设计，这是优于 BINOL 的一大优势。最重要的发现是我们能够通过 X 射线衍射分析指定 LBA
• Dynamic Enzymatic Kinetic Resolution of Methyl 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-indene-1-carboxylate
  作者：Jörg Pietruszka、Robert Christian Simon、Fabian Kruska、Manfred Braun

  DOI：10.1002/ejoc.200901025

  日期：2009.12

  A new reaction setup for kinetic enzymatic resolution was established and is demonstrated for the case of the hydrolase-catalysed conversion of methyl 2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate (1) in conjunction with a base-catalysed racemisation. The system allows controlled racemisation, resulting in efficient dynamic kinetic resolution (DKR) of the title compound. Short reaction times and high enantioselectivities

  建立了一种新的动力学酶促拆分反应设置，并在水解酶催化的 2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸甲酯 (1) 转化与碱催化外消旋化反应的情况下进行了演示。该系统允许受控外消旋化，从而实现标题化合物的高效动态动力学拆分 (DKR)。使用 CAL-B 和 TBD（1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-ene）可获得较短的反应时间和较高的对映选择性。化合物 (R)-1 (ee 95%) 作为多米诺骨牌反应的起始材料，导致联芳茚满酮 (R)-8，肽基-脯氨酰-顺式/反式异构酶的新型抑制剂的先导化合物，在 94% ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids by Homolytic H₂ Cleavage
  作者：Hongyu Zhong、Michael Shevlin、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.9b13876

  日期：2020.3.18

  The asymmetric hydrogenation of α, β-unsaturated carboxylic acids using readily prepared bis(phosphine) cobalt(0) 1,5-cyclooctadiene precatalysts is described. Di-, tri- and tetra-substituted acrylic acid derivatives with various substitution patterns as well as dehydro-α-amino acid derivatives were hydrogenated with high yields and enantioselectivities, affording chiral carboxylic acids including

  描述了使用容易制备的双 (膦) 钴 (0) 1,5- 环辛二烯预催化剂对 α, β-不饱和羧酸进行不对称氢化。具有各种取代模式的二、三和四取代丙烯酸衍生物以及脱氢-α-氨基酸衍生物以高产率和对映选择性氢化，得到手性羧酸，包括萘普生、(S)-氟比洛芬和 D-多巴前体。经常观察到高达 200 的营业额。使用还原的钴 (0) 预催化剂观察到与常见有机官能团的相容性，并确定甲醇和异丙醇等质子溶剂是最佳的。合成了一系列双（膦）钴（II）双（新戊酸盐）配合物，它们是最先进的钌（II）催化剂的结构类似物，表征并证明具有催化能力。X 波段 EPR 实验显示双（膦）钴（II）双（羧酸盐）在催化反应中生成，并被确定为催化剂静止状态。从化学计量反应中分离和表征钴 (II)-底物复合物表明，在游离羧酸存在下，烯烃插入氢化钴中，产生与催化反应相同的烷烃对映异构体。氘标记研究确定了通过 Co(0) 和 H2（或 D2）顺式加成通过烯烃双键激活均裂
• On the Absolute Configuration of (+)-Indane-1-carboxylic Acid
  作者：Hans-J�rgen Hansen、Hans-Richard Slewka、Werner Hug

  DOI：10.1002/hlca.19820650135

  日期：1982.2.3

  The (R)-configuration, attributed to (+)-indane-1-carboxylic acid ((+)-1) by Fredga [1], is unequivocally confirmed (Scheme 1). Configurational doubts, raised by an erroneous ORD. curve of (−)-1-methylindane ((−)-4) published by Brewster & Buta [2], are unfounded (cf. the following paper of Brewster[3] and the corrections in (4)). This was further verified by preparing deuteriated 1-methylindanes starting

  明确确认了Fredga [1]归因于（+）-茚满-1-羧酸（（+）- 1）的（R）-构型（方案1）。错误的ORD引起的配置怀疑。Brewster＆Buta [2]发布的（-）-1-甲基茚满（（-）- 4）曲线是没有根据的（请参见Brewster [3]的以下论文和（4）中的更正）。（ - ）这是通过制备氘代-1- methylindanes开始进一步验证（- [R）-3-苯基丁酸（（ - ） - （- [R ）- 5）以及与（+） - （[R ）- 1或（-）-（S）-1（方案2）。ORD。如此获得的旋光4的曲线（不考虑氘同位素的影响）分别相同或相反（图1、2和7a-e的曲线）。
• Amide Derivatives as Kinase Inhibitors
  申请人：Defert Olivier Raynald

  公开号：US20090118283A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to new AGC kinase inhibitors, in particular to compounds of Formula (I) or (II) or a stereoisomer tautomer, racemic, metabolite, pro- or predrug, salt, hydrate, or solvate thereof, wherein Ar 1 , Ar 2 , R 1 , R 3 , p and n have the meaning defined in the claims In particular, the present invention relates to more specifically AGC kinases inhibitors, compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such inhibitors, and to uses of such inhibitors in the treatment and prophylaxis of disease.

  本发明涉及新的AGC激酶抑制剂，特别是公式（I）或（II）的化合物或其立体异构体、互变异构体、外消旋体、代谢物、前药或前药、盐、水合物或溶剂化物，其中Ar1、Ar2、R1、R3、p和n在权利要求中定义。特别地，本发明涉及更具体的AGC激酶抑制剂、包含这种抑制剂的组合物，特别是药物，以及在治疗和预防疾病中使用这种抑制剂的用途。