1H-茚-3-羧酸甲酯 | 39891-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 1H-茚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1H-indene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl indene-3-carboxylate；methyl 3-indenecarboxylate；indene-3-carboxylic acid methyl ester；Inden-3-carbonsaeure-methylester；methyl 3H-indene-1-carboxylate
• CAS: 39891-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD04037885
• 分子量: 174.199
• InChiKey: MLCZDADAEVAQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-茚-3-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 samarium diiodide 、 氰基磷酸二乙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium trimethylsilonate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 121.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在N-甲基-D-天冬氨酸受体上作为非竞争性拮抗剂的六氢氟胺的合成和药理学评价。

  摘要：

  N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体复合物的非竞争性（PCP）位点涉及多种病理，包括缺血性中风的病因。最近的测试表明，PCP的刚性类似物cis-1,2,3,4,9,9a-六氢-N-甲基-4aH-芴-4a-胺（1）在该部位是有效的拮抗剂（对于[3H] TCP置换，IC50 = 30 nM。基于该发现，已经制备了涵盖立体化学，胺取代和位置，芳族和脂族环取代以及杂原子环取代的变化的许多衍生物，以探索该环系统周围的构效关系。评估所有化合物的PCP受体亲和力；还在体外（培养的神经元）和体内（预防了NMDA诱导的小鼠致死性）中测试了有效的化合物。本六氢氟胺显示出广泛的效价，其最佳亲和力集中于在B环中包含杂原子（硫）的类似物（IC50为11 nM，而[3H] TCP为16b），胺上的甲基取代和R上的立体化学。 4a位置。用芳环取代没有观察到亲和力的显着改善。脂族环取代，大的胺取代基和胺取代在环系统上的

  DOI：

  10.1021/jm00058a002
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-2(1H)naphthalenone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1H-茚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ponomareva, R. P.; Komagorov, A. M.; Andronova, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 140 - 149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Cp2TiMe2 with ferrocene and (ɳ5-Cp)Co(ɳ4-C4Ph4) derived esters and amides: A new route for 1-methylvinyl and methyl ketone derived metal sandwich compounds
  作者：Jatinder Singh、Sanjib Ghosh、Mayukh Deb、Anil J. Elias

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.024

  日期：2016.9

  extended to metal sandwich derived amides, thio and seleno esters. By controlling the amount of Cp2TiMe2, the reactions were also stopped at the methyl ketone stage and the methyl ketones were isolated in good yields and characterized. The method provides an easy and direct access to convert organometallic sandwich derived esters and related compounds to 1-methylvinyl derived products.

  Cp的反应2时间2，与有机金属化合物三明治的酯衍生物（ɳ 5 -RC 5 H ^ 4）的Fe（ɳ 5 -C 5 H ^ 5）和（ɳ 5 -RC 5 H ^ 4）的Co（ɳ 4 -C 4 Ph 4）（R ＝酯基）得到具有R ＝ C（CH 2）Me的产物，而不是预期的乙烯基醚，表明Cp 2 TiMe 2将酯单元转化为甲基酮，然后进行甲基化。Cp 2 TiMe 2的反应与二酯（ɳ 5 -RC 5 H ^ 4）的Co（ɳ 4 -C 4博士3 R）（R C（O）OME）也得到相似的结果。该研究也已成功地扩展到金属夹心衍生的酰胺，硫代和硒代酯。通过控制Cp 2 TiMe 2的量，反应也停止在甲基酮阶段，并以高收率分离出甲基酮并进行表征。该方法提供了将有机金属夹心衍生的酯和相关化合物转化为1-甲基乙烯基衍生的产物的容易且直接的途径。
• Gold catalysed reactions with cyclopropenes
  作者：Jürgen T. Bauer、Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/b815891f

  日期：——

  Gold(I) catalyses the ring-opening addition of cyclopropenes in a mild and regioselective manner.

  金(I)催化温和且区域选择性地促进环丙烯的环打开加成反应。
• Synthesis of 1-fluoroindan-1-carboxylic acid (FICA) and its properties as a chiral derivatizing agent
  作者：Tamiko Takahashi、Hiroaki Kameda、Tomoyo Kamei、Miyuki Ishizaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.02.008

  日期：2006.6

  1-Fluoroindan-1-carboxylic acid (FICA) (1) was designed and synthesized as its methyl ester (FICA Me ester) (4) in order to develop an efficient chiral derivatizing agent (CDA) which excels α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid (MTPA) in capability. FICA Me ester (4) was prepared by fluorination of methyl 1-hydroxyindan-1-carboxylate (3) with (diethylamino)sulfur trifluoride (DAST) and derived to the

  为了开发出一种优于α-甲氧基-α-的高效手性衍生剂（CDA），设计并合成了1-氟罗丹丹-1-羧酸（FICA）（1）作为其甲酯（FICA Me酯）（4）。 （三氟甲基）苯乙酸（MTPA）的能力。通过用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）氟化1-羟基茚满-1-羧酸甲酯（3）来制备FICA Me酯（4），并通过酯交换反应将其衍生为外消旋仲醇的酯。将所得的Δ δ ˚F值在FICA（2-丁基酯的情况下大图5a），而在相应的MTPA酯（的情况下不可检测的图6a）。Δ的大小δ ħ值是相似的MTPA酯。分离了FICA（5i）的（R）-（-）-8-苯基薄荷基酯的非对映异构体，并通过1 H NMR分析表明，改进的Mosher方法的概念已成功应用于5i。
• Organotin compounds
  作者：A.D. Ayala、N. Giagante、J.C. Podestá、W.P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80025-1

  日期：1988.2

  cyclohexene-1-carboxylate (I) and methyl indene-3-carboxylate (III) with trialkyltin hydrides, R3SnH (R  Me, n-Bu, Ph) gives the energetically unfavourable cis products, 2-trialkylstannyl cyclohexanecarboxylate (II) and 2-trialkylstannyl indane-1-carboxylate (IV) in high yields, via a trans addition of the tin hydrides. The hydride abstractions by the intermediate trialkylstannylcyclohexanyl (VIII) and trialkylstannylindanyl

  氢化三烷基锡R 3 SnH（R -3- Me，n-Bu，Ph）对环己烯-1-羧酸甲酯（I）和茚三羧酸甲酯（III）的自由基氢化作用产生了在能量上不利的顺式产物2-经由反式，高收率的三烷基锡烷基环己烷羧酸酯（II）和2-三烷基锡烷基茚满-1-羧酸酯（IV）添加氢化锡。中间体三烷基锡烷基环己基（VIII）和三烷基锡烷基林丹基（IX）中间基团对氢化物的提取是立体定向的，并且仅从受阻较小的环侧进行。异构体II和IV的结构是通过（a）将其转化为相应的氯二烷基锡烷基衍生物V和VI来确定的，在光谱上通过酯基的分子内络合显示其具有顺式立体化学，以及（b）其NMR数据。给出了全部1 H，13 C和119 Sn NMR数据。
• [EN] 3-HYDROXY-4-OXO-1,2,3-TRIAZINES AND DERIVATIVES THEREOF FOR AMIDE AND ESTER BOND FORMATION<br/>[FR] 3-HYDROXY-4-OXO-1,2,3-TRIAZINES ET LEURS DERIVES POUR LA FORMATION DE LIAISONS AMIDE ET ESTER
  申请人：FRUTAROM LTD

  公开号：WO2005007634A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention relates to the use of a compound of formula I as a coupling reagent in forming amide or ester bonds from a reaction between a carboxylic acid and an amine or an alcohol, respectively. The compounds of formula I are especially useful as coupling reagents in the preparation of peptide bonds during peptide synthesis. In particular, the compounds of formula I are useful in promoting the formation of reactive reaction intermediates, inhibiting side reactions and in suppression of racemization. In addition, the present invention provides novel compounds of Formula I, and salts of N-oxides thereof.

  本发明涉及在羧酸与胺或醇之间的反应中，将式I化合物用作偶联试剂形成酰胺或酯键。式I化合物在肽合成过程中特别有用作为偶联试剂。具体来说，式I化合物有助于促进反应中间体的形成，抑制副反应和消除旋光异构化。此外，本发明提供了式I的新化合物及其N-氧化物盐。