2,3-二甲基溴苯 | 576-23-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲基溴苯
• 中文别名: 3-溴邻二甲苯；3-溴-1,2-二甲苯；1-溴-2,3-二甲苯；3-溴-邻-二甲苯；3-溴-1,2-二甲基苯
• 英文名称: 2,3-dimethylbromobenzene
• 英文别名: 3-bromo-o-xylene；1-bromo-2,3-dimethylbenzene
• CAS: 576-23-8
• 化学式: C₈H₉Br
• mdl: MFCD00000069
• 分子量: 185.063
• InChiKey: WLPXNBYWDDYJTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20.49°C (estimate)
• 沸点：
  214 °C(lit.)
• 密度：
  1.365 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  177 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿、DMSO、甲醇
• 稳定性/保质期：
  禁配物包括强氧化剂和强酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  I; II; III
• 储存条件：
  将密器密封后，储存在密封的主藏器中，并放置在阴凉、干爽的位置。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3-溴-1，2-二甲苯；邻溴化二甲苯
化学品英文名称：	3-Bromo-1，2-xylene；2，3-Dimethylbenzene bromide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	576-23-8
分子式：	C 8 H 9 Br
分子量：	185.07

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3-溴-1，2-二甲苯；邻溴化二甲苯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品有毒。受高热释出有毒气体。对眼睛、粘膜有强烈而持久刺激作用，浓度高时可引起肺水肿。空气中本品在0．5ppm时即不能忍耐。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热、氧化剂能燃烧，并散发出有毒气体。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	80
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防护服。在确保安全情况下堵漏。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿胶布防毒服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟进食和饮水。及时换洗工作服。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	结晶形固体或无色液体，具刺激味。
pH：
熔点(℃)：	21
沸点(℃)：	214
相对密度(水=1)：	1．37
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	80
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 9 Br
分子量：	185.07
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于醇、乙醚、苯。
主要用途：	用作有机合成中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	毒性资料尚缺。 LD50： LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61670
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途

2,3-二甲基溴苯是一种有机化学物质，作为合成万尼普韦的重要试剂之一，广泛应用于医药中间体。此外，它还可用于合成各种哌啶衍生物，如4-芳基哌啶和肉桂基哌啶，分别为5-HT2C激动剂和PAR1拮抗剂。

应用举例

一、用于合成兽药麻醉剂盐酸地托咪啶； 二、用于合成美托咪定中间体。

生产方法

在装有搅拌器、回流管及温度计的3L四口瓶中，加入106g（1mol）邻二甲苯和107mL（1.97mol）98%浓硫酸。然后搅拌并加热至100℃反应1.5小时后冷却至室温。随后将此溶液与1500mL水混合搅拌溶解，再用473g水合氢氧化钡和750mL水的碱液中和至pH值为7。趁热过滤，滤液倒入3L三口瓶中，在50~60℃下搅拌并加入192g（1.2mol）溴素、200g溴化钡及700mL水，在相同温度下反应15小时。冷却后过滤，并用200mL水洗涤两次，再进行真空干燥处理，最终得到约231g 3-溴-邻二甲苯磺酸钡盐，收率为69%。

化学性质

淡黄色液体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基溴苯 在 氟化硼 、 三氟化硼 作用下， 以 磷酸 、 苯 为溶剂， 生成 苄基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of o-benzyltoluenes

  摘要：

  在三氟化硼或其衍生物存在下，通过对邻二甲苯卤代物与苯反应制备邻苯甲基甲苯，以及新的邻苯甲基甲苯。本发明的工艺制备的新型和已知的邻苯甲基甲苯是制备蒽和蒽醌及其衍生物的起始原料。

  公开号：

  US03978144A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85.5%的产率得到2,3-二甲基溴苯
  参考文献：
  名称：

  一种合成α-BPDA的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成α‑BPDA的方法，以2,3‑甲基溴苯和N‑甲基‑4‑氯代邻苯二甲酰亚胺为原料，将2,3‑甲基苯胺溶解于二氯甲烷中，采用硫酸成盐，进行重氮化反应，经水洗、浓缩、重结晶后得到2,3‑甲基溴苯，采用Mg/硼酸三丁酯体系制备得到2,3‑甲基苯硼酸，再与N‑甲基‑4‑氯代邻苯二甲酰亚胺进行铃木偶联反应，得到5‑(2,3‑二甲基苯基)‑2‑甲基异吲哚‑1,3‑二酮，再通过氢氧化钠和高锰酸钾体系，碱解，氧化制备2,3,3’,4’‑联苯四羧酸，最后在邻二甲苯体系中成酐，得到高纯度α‑BPDA。该合成方法避免了传统方法中产物均为三种异构混合物、收率低、造成环境污染的问题。

  公开号：

  CN114230540A

文献信息

• N-Heterocyclic carbene palladium (II)-pyridine (NHC-Pd (II)-Py) complex catalyzed heck reactions
  作者：Dan Li、Qingqiang Tian、Xuetong Wang、Qiang Wang、Yin Wang、Siwei Liao、Ping Xu、Xin Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1919711

  日期：——

  Abstract A mild, efficient, and practical catalytic system for the synthesis of highly privileged stilbene pharmacophores is reported. This system uses N-heterocyclic carbene palladium (II) Pyridine (NHC-Pd (II)-Py) complex to catalyze the formation of carbon-carbon bonds between olefin derivatives and various bromide. This simple, gentle and user-friendly method can offer a variety of stilbene products

  摘要 报道了一种温和、高效且实用的催化系统，用于合成高度特权的二苯乙烯药效团。该系统使用N-杂环卡宾钯(II)吡啶(NHC-Pd(II)-Py)配合物催化烯烃衍生物与各种溴化物之间形成碳-碳键。这种简单、温和且用户友好的方法可以在无溶剂条件下以优异的收率提供各种二苯乙烯产品。且其放大反应收率优良，可应用于工业领域。该方法的实用性突出表现在其可合成一系列生物活性分子或重要的医药中间体的通用性和模块化合成。
• INDOLINONE ANALOGUES
  申请人：ENGELHARDT Harald

  公开号：US20140296229A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention encompasses compounds of general formula (I) wherein the groups R 1 to R 4 , A 1 and A 2 have the meanings given in the claims and in the specification. The compounds of the invention are suitable for the treatment of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation pharmaceutical preparations containing such compounds and their uses as a medicament.

  本发明涵盖了一般式（I）的化合物， 其中基团R1至R4，A1和A2具有权利要求和说明书中给定的含义。本发明的化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，包括含有这些化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• Modular Synthesis of Drimane Meroterpenoids Leveraging Decarboxylative Borylation and Suzuki Coupling
  作者：Xia Wang、Shasha Zhang、Pengcheng Cui、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03294

  日期：2020.11.6

  conspicuous challenge. A new paradigm merging decarboxylative borylation and Suzuki coupling was developed as a powerful platform. Key features include the mild conditions, good chemoselectivity, operational facility, scalability, and easy availability of the coupling partners. This practical strategy enables the expedient formal synthesis of a large number of natural products and rapid generation of analogues

  在治疗上重要的探针的发现中，地烷类金属萜类化合物已引起越来越多的关注，而落后的合成可及性是一个显着的挑战。结合脱羧硼化和Suzuki偶联的新范式被开发为强大的平台。主要功能包括温和的条件，良好的化学选择性，操作设施，可扩展性以及耦合伙伴的简便可用性。这种实用的策略使大量天然产物的便捷形式合成和快速生成类似物成为可能。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships in a Series of Ethenesulfonamide Derivatives, a Novel Class of Endothelin Receptor Antagonists.
  作者：Hironori HARADA、Jun-ichi KAZAMI、Susumu WATANUKI、Ryuji TSUZUKI、Katsumi SUDOH、Akira FUJIMORI、Tatsuhiro TOKUNAGA、Akihiro TANAKA、Shin-ichi TSUKAMOTO、Isao YANAGISAWA

  DOI：10.1248/cpb.49.1593

  日期：——

  2-arylethenesulfonamide derivatives, a novel class of ETA-selective endothelin (ET) receptor antagonists, including the compounds 1a, b. Compound 1a showed excellent oral antagonistic activities and pharmacokinetic profiles, and the monopotassium salt of 1 (YM-598 monopotassium) is in clinical trials. In this paper, we wish to report the investigation of the further details of structure-activity relationships (SARs)

  在先前的论文中，我们描述了一系列2-芳基磺酰胺衍生物，这是一类新型的ETA-选择性内皮素（ET）受体拮抗剂，包括化合物1a，b。化合物1a具有出色的口服拮抗活性和药代动力学特征，单钾盐1（YM-598单钾盐）正在临床试验中。在本文中，我们希望报告对1a中的2-苯基乙烯磺酰胺区域的构效关系（SAR）的进一步研究。发现1a中苯基的2位，4位和6位的甲基取代导致发现ET（A）/ ET（B）混合拮抗剂（6s），IC50为2.2 nM。 ET（A）受体。

表征谱图