2,3-二甲基蒽醌 | 6531-35-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,3-二甲基蒽醌
• 英文名称: 2,3-dimethylanthraquinone
• 英文别名: 2,3-dimethyl-9,10-anthraquinone；2,3-dimethylanthracene-9,10-dione
• CAS: 6531-35-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD00045379
• 分子量: 236.27
• InChiKey: KIJPZYXCIHZVGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C (lit.)
• 沸点：
  338.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1223 (rough estimate)
• LogP：
  4.300 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914690090
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

SDS

2,3-二甲基蒽醌

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3-Dimethylanthraquinone

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3-二甲基蒽醌
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 6531-35-7
分子式： C16H12O2
2,3-二甲基蒽醌

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 210°C
2,3-二甲基蒽醌

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
2,3-二甲基蒽醌

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

2,3-二甲基蒽醌外观为浅橙色至黄色至绿色的粉末或结晶，熔点为210℃，可升华，并能溶于乙醇、苯和二甲苯。

用途

2,3-二甲基蒽醌可用作有机合成中间体，在科学研究和化工实验中具有广泛的应用价值。

生产方法

将1,4-萘醌、二甲基丁二烯与乙醇混合加热，回流5小时。冷却后静置10至12小时。然后捣碎块状物，过滤并用冷乙醇洗涤，得到熔点为147-149℃的四氢二甲基蒽醌。接着将该物质与氢氧化钾乙醇溶液混合，并通入空气24小时，反应放热后进行抽滤，依次用水、乙醇和乙醚洗涤，干燥处理即得2,3-二甲基蒽醌。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基蒽醌 在 乙酸铵 、 ammonium hydroxide 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 220.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 蒽-2,3-甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Vorotnikov, A. M.; Kopranenkov, V. N.; Luk'yanets, E. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 5.2, p. 1128 - 1130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-anthracenedione 在 氢氧化钾 、 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以36.7 g的产率得到2,3-二甲基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  (E)-(2-蒽基)乙烯的旋转异构化。一个考虑为什么thes-cisRotamers在激发态比thes-transRotamers更稳定而在基态更不稳定？

  摘要：

  (E)-1-(2-蒽基)-2-苯基乙烯 (E-2APE) 和 (E)-1-(2-蒽基)-3,3-二甲基的 s-cis 和 s-trans 旋转异构体之间的旋转异构现象-1-丁烯 (E-2ADB) 通过与模型化合物的吸收、发射和瞬态吸收光谱进行比较来研究。s-反式异构体在基态下比s-顺式旋转异构体更稳定；然而，在激发态（最低的单线态和三线态激发态），s-顺式异构体比s-反式旋转异构体更稳定。在三重激发态下，E-2APE 和 E-2ADB 的活化能分别为 30 和 18 kJ mol-1，观察到 s-trans → s-cis 单向旋转异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1837

文献信息

• Nitrous Oxide Oxidation Catalyzed by Ruthenium Porphyrin Complex
  作者：Hirotaka Tanaka、Kentaro Hashimoto、Kyosuke Suzuki、Yasunori Kitaichi、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.77.1905

  日期：2004.10

  Dinitrogen oxide was employed as a clean oxidant for various oxidations in the presence of a catalytic amount of dioxoruthenium tetramesitylporphyrin complex (Ru(tmo)(O) 2 ). A variety of olefins, secondary alcohols, and benzyl alcohols were smoothly oxidized to the corresponding epoxides, ketones, and aldehydes in high yields. In the oxidation of 9,10-dihydroanthracene derivatives, the competitive

  在催化量的二氧合钌四甲基卟啉络合物（Ru(tmo)(O) 2 ）存在下，氧化二氮被用作各种氧化的清洁氧化剂。各种烯烃、仲醇和苄醇被顺利氧化成相应的环氧化物、酮和醛，收率很高。在9,10-二氢蒽衍生物的氧化中，生成蒽醌和蒽的竞争反应可以通过反应条件进行调节。在高温（200°C）下，蒽醌被选择性地产生，而蒽则通过加入硫酸选择性地产生。
• Formation of Arenesvia Diallylarenes: Strategic Utilization of Suzuki–Miyaura Cross-Coupling, Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Vrajesh R. Shah、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.200600469

  日期：2007.5.7

  benzoannulation are reported. The first strategy is based on the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. To this end, various ortho-diallylbenzene derivatives were prepared from the corrresponding diiodo derivatives by an allylation strategy using an allylboronate as coupling partner. These diallyl derivatives were subjected to a ring-closing metathesis (RCM) and one-pot dichlorodicyanoquinone (DDQ) oxidation

  报道了两种新的苯并环合合成策略。第一个策略是基于Suzuki-Miyaura交叉耦合反应。为此，使用烯丙基硼酸酯作为偶联伙伴，通过烯丙基化策略从相应的二碘代衍生物制备了各种邻二烯丙基苯衍生物。对这些二烯丙基衍生物进行闭环复分解（RCM）和一锅法二氯二氰基醌（DDQ）氧化，以生成2-取代的萘。在第二种策略中，使用双重Claisen重排和RCM协议作为关键步骤，以生成高度官能化的苯并苯基醌衍生物。
• A Ni–Mg–Al layered triple hydroxide-supported Pd catalyst for heterogeneous acceptorless dehydrogenative aromatization
  作者：Xiongjie Jin、Kento Taniguchi、Kazuya Yamaguchi、Kyoko Nozaki、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c7cc01182b

  日期：——

  In the presence of a Ni–Mg–Al layered triple hydroxide-supported Pd catalyst, the acceptorless dehydrogenative aromatization of a wide range of substrates efficiently proceeded with the liberation of molecular hydrogen.

  在镍-镁-铝层状三元羟基化合物负载的Pd催化剂存在下，广泛范围的底物经过无受体脱氢芳构化反应高效进行，同时释放分子氢。
• [EN] PRODUCION METHOD OF PROPYLENE OXIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'OXYDE DE PROPYLÈNE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009119901A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A production method of propylene oxide, wherein hydrogen, oxygen and propylene are reacted by a multistep process in a mixed solvent of acetonitrile and water, in the presence of a layered precursor of Ti-MWW and a catalyst comprising palladium supported on a carrier.

  一种丙烯氧化物的生产方法，其中氢气、氧气和丙烯在丙腈和水的混合溶剂中，通过多步骤过程，在Ti-MWW的层状前驱体和载体上支撑的钯催化剂的存在下发生反应。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PROPYLENE OXIDE USING A NOBLE METAL CATALYST SUPPORTED ON SILYLATED ACTIVE CARBON<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'OXYDE DE PROPYLÈNE À L'AIDE D'UN CATALYSEUR DE MÉTAL NOBLE DÉPOSÉ SUR DU CHARBON ACTIF SILYLATÉ
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2010087519A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  A method for producing propylene oxide which comprises reacting propylene, oxygen and hydrogen, in the presence of a titanosilicate and a noble metal supported on silylated active carbon, in a solvent.

  一种生产环氧丙烷的方法，包括在溶剂中，在钛硅酸盐和负载在硅烷化活性碳上的贵金属的存在下，将丙烯、氧气和氢气反应。

表征谱图