2,3-dimethyl-9,10-dihydroanthracene | 471241-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dimethyl-9,10-dihydroanthracene
• CAS: 471241-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: CFTDSUBDMUFGRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-9,10-dihydroanthracene 在 dioxo(tetramesitylporphyrinato)ruthenium(VI) 一氧化二氮 作用下， 以 苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到2,3-二甲基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉络合物催化一氧化二氮氧化

  摘要：

  在催化量的二氧合钌四甲基卟啉络合物（Ru(tmo)(O) 2 ）存在下，氧化二氮被用作各种氧化的清洁氧化剂。各种烯烃、仲醇和苄醇被顺利氧化成相应的环氧化物、酮和醛，收率很高。在9,10-二氢蒽衍生物的氧化中，生成蒽醌和蒽的竞争反应可以通过反应条件进行调节。在高温（200°C）下，蒽醌被选择性地产生，而蒽则通过加入硫酸选择性地产生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1905
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基蒽 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-dimethyl-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 27,29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Oxidative Aromatization of 9,10-Dihydroanthracenes with Molecular Oxygen Catalyzed by Ruthenium Porphyrin Complex
  作者：Tohru Yamada、Hirotaka Tanaka、Taketo Ikeno

  DOI：10.1055/s-2003-37531

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of a ruthenium porphyrin complex, various 9,10-dihydroanthracene derivatives were aromatized with molecular oxygen to the corresponding anthracenes. It was found that the addition of sulfuric acid accelerated the aromatization at room temperature under atmospheric pressure of oxygen to afford various anthracenes in high yields.

  在催化量的钌卟啉配合物存在下，各种 9,10-二氢蒽衍生物与分子氧芳构化为相应的蒽。发现硫酸的加入加速了室温和常压氧气的芳构化，以高产率提供各种蒽。
• Selective Nitrous Oxide Oxidation for C-H Oxidation and Aromatization of 9,10-Dihydroanthracene Derivatives
  作者：Kentaro Hashimoto、Hirotaka Tanaka、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2002.582

  日期：2002.6

  During the nitrous oxide oxidation of 9,10-dihydroanthracene derivatives catalyzed by the ruthenium-porphyrin complexes, anthraquinones were selectively afforded by the C-H oxidation of the benzylic carbon under the appropriate reaction conditions, whereas anthracenes as a result of oxidative aromatization were selectively obtained in the presence of sulfuric acid.

  在钌卟啉复合物催化下，9,10-二氢蒽衍生物的氧化一氧化二氮反应中，合适的反应条件下，通过苄基碳的C-H氧化选择性地生成了蒽醌，而在硫酸存在下，经过氧化芳香化反应选择性地获得了蒽。
• Tuning Benzylic C−H Functionalization of (Thio)xanthenes with Electrochemistry
  作者：Changji Wang、Na Yang、Chao Li、Jian He、Hongji Li

  DOI：10.3390/molecules28166139

  日期：——

  Here, we report a tunable electrochemical benzylic C−H functionalization of (thio)xanthenes with terminal alkynes and nitriles in the absence of any catalyst or external chemical oxidant. The benzylic C−H functionalization can be well controlled by varying the electrochemical conditions, affording the specific coupling products via C−C and C−N bond formation.

  在此，我们报告了在没有任何催化剂或外部化学氧化剂的情况下，(硫)氧杂蒽与末端炔烃和腈的可调电化学苄基 C-H 功能化。通过改变电化学条件，可以很好地控制苄基 C-H 功能化，通过 C-C 和 C-N 键的形成获得特定的偶联产物。
• Nitrous Oxide Oxidation Catalyzed by Ruthenium Porphyrin Complex
  作者：Hirotaka Tanaka、Kentaro Hashimoto、Kyosuke Suzuki、Yasunori Kitaichi、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.77.1905

  日期：2004.10

  Dinitrogen oxide was employed as a clean oxidant for various oxidations in the presence of a catalytic amount of dioxoruthenium tetramesitylporphyrin complex (Ru(tmo)(O) 2 ). A variety of olefins, secondary alcohols, and benzyl alcohols were smoothly oxidized to the corresponding epoxides, ketones, and aldehydes in high yields. In the oxidation of 9,10-dihydroanthracene derivatives, the competitive

  在催化量的二氧合钌四甲基卟啉络合物（Ru(tmo)(O) 2 ）存在下，氧化二氮被用作各种氧化的清洁氧化剂。各种烯烃、仲醇和苄醇被顺利氧化成相应的环氧化物、酮和醛，收率很高。在9,10-二氢蒽衍生物的氧化中，生成蒽醌和蒽的竞争反应可以通过反应条件进行调节。在高温（200°C）下，蒽醌被选择性地产生，而蒽则通过加入硫酸选择性地产生。
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 27,29
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——