2,3-dimethyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-anthracenedione | 2670-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-9,10-dione；1,4,4a,9a-tetrahydro-2,3-dimethylanthraquinone
• CAS: 2670-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YFXCHAUHDMOLPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-anthracenedione 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 air 、 三溴化磷 、 二氯氧化铬 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (E)-(2-蒽基)乙烯的旋转异构化。一个考虑为什么thes-cisRotamers在激发态比thes-transRotamers更稳定而在基态更不稳定？

  摘要：

  (E)-1-(2-蒽基)-2-苯基乙烯 (E-2APE) 和 (E)-1-(2-蒽基)-3,3-二甲基的 s-cis 和 s-trans 旋转异构体之间的旋转异构现象-1-丁烯 (E-2ADB) 通过与模型化合物的吸收、发射和瞬态吸收光谱进行比较来研究。s-反式异构体在基态下比s-顺式旋转异构体更稳定；然而，在激发态（最低的单线态和三线态激发态），s-顺式异构体比s-反式旋转异构体更稳定。在三重激发态下，E-2APE 和 E-2ADB 的活化能分别为 30 和 18 kJ mol-1，观察到 s-trans → s-cis 单向旋转异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1837
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 1,4-萘醌 生成 2,3-dimethyl-1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  (E)-(2-蒽基)乙烯的旋转异构化。一个考虑为什么thes-cisRotamers在激发态比thes-transRotamers更稳定而在基态更不稳定？

  摘要：

  (E)-1-(2-蒽基)-2-苯基乙烯 (E-2APE) 和 (E)-1-(2-蒽基)-3,3-二甲基的 s-cis 和 s-trans 旋转异构体之间的旋转异构现象-1-丁烯 (E-2ADB) 通过与模型化合物的吸收、发射和瞬态吸收光谱进行比较来研究。s-反式异构体在基态下比s-顺式旋转异构体更稳定；然而，在激发态（最低的单线态和三线态激发态），s-顺式异构体比s-反式旋转异构体更稳定。在三重激发态下，E-2APE 和 E-2ADB 的活化能分别为 30 和 18 kJ mol-1，观察到 s-trans → s-cis 单向旋转异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1837

文献信息

• Recyclable organotungsten Lewis acid and microwave assisted Diels–Alder reactions in water and in ionic liquids
  作者：I-Hon Chen、Jun-Nan Young、Shuchun Joyce Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.078

  日期：2004.12

  water-soluble, organotungsten Lewis acid, [OP(2-py)3W(CO)(NO)2](BF4)2 (1), was synthesized and characterized. A series of 1-catalyzed Diels–Alder reactions were investigated under conventional heating or microwave heating conditions. The cycloaddition reactions were efficiently conducted in either water or in an ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate. The ionic liquid acts as a powerful

  合成并表征了水溶性有机钨路易斯酸[OP（2-py）3 W（CO）（NO）2 ]（BF 4）2（1）。在常规加热或微波加热条件下，研究了一系列1催化的Diels–Alder反应。环加成反应在水或离子液体六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓中有效进行。离子液体不仅用作提高速率和选择性的有力介质，而且还有助于促进催化剂的循环利用。与热加热相比，观察到通过微波闪蒸加热的剧烈速率加速。
• Hexameric Capsule of a Resorcinarene Bearing Fluorous Feet as a Self-Assembled Nanoreactor: A Diels-Alder Reaction in a Fluorous Biphasic System
  作者：Shoichi Shimizu、Asuka Usui、Masae Sugai、Yuki Suematsu、Seiji Shirakawa、Hayato Ichikawa

  DOI：10.1002/ejoc.201300652

  日期：2013.8

  A Diels–Alder reaction in a fluorous biphasic system was accelerated by a hexameric capsule of resorcinarene bearing fluorous feet. The reaction takes place predominantly within the capsule, which can be recovered as a fluorous solution and recycled after simple decantation.

  氟双相系统中的 Diels-Alder 反应由带有氟脚的间苯二酚六聚体胶囊加速。反应主要发生在胶囊内，可作为含氟溶液回收并在简单倾析后循环使用。
• A Ni–Mg–Al layered triple hydroxide-supported Pd catalyst for heterogeneous acceptorless dehydrogenative aromatization
  作者：Xiongjie Jin、Kento Taniguchi、Kazuya Yamaguchi、Kyoko Nozaki、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c7cc01182b

  日期：——

  In the presence of a Ni–Mg–Al layered triple hydroxide-supported Pd catalyst, the acceptorless dehydrogenative aromatization of a wide range of substrates efficiently proceeded with the liberation of molecular hydrogen.

  在镍-镁-铝层状三元羟基化合物负载的Pd催化剂存在下，广泛范围的底物经过无受体脱氢芳构化反应高效进行，同时释放分子氢。
• A Tin-Tungsten Mixed Oxide as an Efficient Heterogeneous Catalyst for CC Bond-Forming Reactions
  作者：Yoshiyuki Ogasawara、Sayaka Uchida、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200802536

  日期：2009.4.20

  calcination of the Sn–W hydroxide at 800 °C acts as an effective and reusable solid catalyst for CC bond‐forming reactions, such as the cyclization of citronellal, the Diels–Alder reaction, and the cyanosilylation of carbonyl compounds with trimethylsilyl cyanide (see scheme). The observed catalysis was truly heterogeneous, and the recovered catalyst could be reused without loss of its high catalytic performance

  混合并煅烧：通过在800°C的条件下煅烧Sn-W氢氧化物制备的锡钨混合氧化物（Sn-W氧化物）是有效且可重复使用的固体催化剂，用于CC键形成反应，例如环化反应香茅醛，狄尔斯-阿尔德反应以及羰基化合物与三甲基甲硅烷基氰化物的氰基硅烷化反应（参见方案）。观察到的催化确实是非均相的，回收的催化剂可以重复使用而不会损失其高催化性能。
• Pentacenequinone-Stabilized Silver Nanoparticles: A Reusable Catalyst for the Diels–Alder [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Radhika Chopra、Kamaldeep Sharma、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02495

  日期：2016.2.5

  Silver nanoparticles (AgNPs) stabilized by aggregates of derivative 4 have been used as catalyst for the construction of synthetically and biologically important [4 + 2] cycloadducts at room temperature.

  由衍生物4的聚集体稳定的银纳米颗粒（AgNPs）已被用作在室温下构建合成和生物学上重要的[4 + 2]环加合物的催化剂。