2,4-二甲基苯胺 | 95-68-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基苯胺
• 中文别名: 1-胺-2,4-二甲苯；4-氨基间二甲苯；二甲代苯胺；1-氨基-2,4-二甲基苯；4-氨基-1,3-二甲基苯；2,4二甲代苯胺；2,4-二甲苯胺
• 英文名称: 2,4-Xylidine
• 英文别名: 2,4-Dimethylaniline
• CAS: 95-68-1
• 化学式: C₈H₁₁N
• mdl: MFCD00007738
• 分子量: 121.182
• InChiKey: CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16 °C
• 沸点：
  218 °C(lit.)
• 密度：
  0.98 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.2 (vs air)
• 闪点：
  195 °F
• 溶解度：
  5克/升
• 介电常数：
  4.9000000000000004
• LogP：
  2.02 at 23℃ and pH8
• 物理描述：
  2,4-xylidine is a dark brown liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless to tan, oily liquid
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.19
• 蒸汽压力：
  0.133 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  520 °C
• 分解：
  When heated to decomp, xylidines emit highly toxic fumes. /Xylidines/
• 汽化热：
  14.26 kcal/mol at 25 °C
• 表面张力：
  36.75 dyne/cm at 25 °C
• 气味阈值：
  Odor threshold in air= 1.00X10+12 molecules/cc. /Xylidine/
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5569 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa= 4.89 at 25 °C (conjugate acid)
• 保留指数：
  1123.1 ;1137.7 ;1167.01 ;1145.7 ;1160.7 ;1131 ;1136
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂、氯仿、卤素。

  3. 避免接触的条件：受热。

  4. 聚合危害：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

兔子的产量 4-氨基-3-甲基苯甲酸和2,4-二甲基苯磺酰胺。/来自表格/

YIELDS IN RABBITS 4-AMINO-3-METHYLBENZOIC ACID & 2,4-DIMETHYLPHENYLSULFAMATE. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2,4-二甲氨基苯酚主要被氧化成3-甲基-4-氨基苯甲酸。

2,4-Xylidine is oxidized mainly to 3-methyl-4-aminobenzoic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2,4-二甲氨基苯经过胃肠道、皮肤和呼吸道吸收。它被代谢并从尿液中排出。在大鼠尿液中，2,4-二甲氨基苯主要以原形或作为4-氨基-3-甲基苯甲酸或N-乙酰-4-氨基-3-甲基苯甲酸及其硫酸盐或葡萄糖苷酸结合物出现。这些化合物是在p-甲基氧化后形成的。此外，6-羟基-2,4-二甲氨基苯被确认为狗尿中的主要代谢物。两个物种尿液中也有微量的N-甲基-2,4-二甲苯胺检出。重复给予2,4-二甲氨基苯后，尿液中代谢物的量并未增加。

2,4-Xylidine is absorbed through the GI tract, the skin and the respiratory tract. It is metabolized and excreted in the urine. In the urine of rats, 2,4-xylidine appears mainly unchanged or as 4-amino-3-methylbenzoic acid or N-acetyl-4-amino-3-methylbenzoic acid and their sulfate or glucuronide conjugates. These compounds are formed after oxidation at the p- methyl group. In addition, 6-hydroxy-2,4-xylidine has been identified as a major metabolite in the urine or dogs. Traces of N-methyl-2,4-dimethyl-aniline are also detectable in the urine of both species. The quantity of metabolites in the urine does not incr after repeated admin of 2,4-xylidine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

二甲氨基苯（2,4-二甲基苯胺）在大鼠中会导致肝脏胆管纤维化、胆管增生以及细胞增生和变性灶。同样的化合物在狗中相对无害。在大鼠中，2,4-二甲基苯胺的主要尿液代谢物是N-乙酰-4-氨基-3-甲基苯甲酸，而在狗中则是6-羟基-2,4-二甲基苯胺。狗还会产生较小量的未乙酰化的4-氨基-3-甲基苯甲酸及其甘氨酸结合物。在大鼠中，连续10天给予二甲氨基苯（2,4-二甲基苯胺）或2,6-二甲基苯胺，未能增加代谢物的出现，但3-甲基胆蒽增加了2,4-二甲基苯胺剂量大鼠尿液中N-乙酰-4-氨基-3-甲基苯甲酸的含量。

The xylidine 2,4-dimethylaniline produces hepatic cholangiofibrosis, bile duct proliferation, and foci of cellular hyperplasia and degeneration in the rat. The same cmpd is relatively innocuous in the dog. ... The major urinary metabolite of 2,4-dimethylaniline in the rat was N-acetyl-4-amino-3-methylbenzoic acid while in the dog it was 6-hydroxy-2,4-dimethylaniline. The dog also produced a smaller amt of unacetylated 4-amino-3-methylbenzoic acid and its glycine conjugate. ... In rats, repeated admin of either xylidine /2,4-dimethylaniline or 2,6-dimethylaniline/ for 10 days failed to incr the appearance of metabolites, but 3-methylcholanthrene did incr the urinary concn of N-acetyl-4-amino-3-methylbenzoic acid in 2,4-dimethylaniline dose rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2,4-二甲基苯胺已知的人类代谢物包括N-(2,4-二甲基苯基)乙酰胺。

2,4-dimethylaniline has known human metabolites that include N-(2,4-Dimethylphenyl)acetamide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌性证据

致癌性分类：1）人类证据：无足够数据；2）动物证据：不足。对人类致癌风险的总体评估为第3组：该物质对人类的致癌性无法分类。/来自表格/

Classification of carcinogenicity: 1) evidence in humans: no adequate data; 2) evidence in animals: inadequate. Overall summary evaluation of carcinogenic risk humans is Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3; 对人类致癌性未知的确证动物致癌物。/二甲氨基苯（混合异构体）/

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans. /Xylidine (mixed isomers)/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2,4-二甲氨基苯

IARC Carcinogenic Agent:2,4-Xylidine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第16卷（1978年）一些芳香胺及其相关硝基化合物 - 染发剂、着色剂和杂项工业化学品

IARC Monographs:Volume 16: (1978) Some Aromatic Amines and Related Nitro Compounds – Hair Dyes, Colouring Agents and Miscellaneous Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R51/53,R33
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2921419000
• 危险品运输编号：
  UN 1711 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  ZE8925000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项：应存于阴凉、通风的库房中，远离火种与热源，并确保容器密封良好。需与氧化剂、酸类、卤素及食用化学品分开存放，严禁混合储藏。同时，须配备相应种类和数量的消防器材。此外，在储区内还需备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61753
ＣＡＳ:	95-68-1
中文名称:	2，4-二甲(基)苯胺
英文名称:	2,4-dimethylaniline；2,4-Xylidine
别 名:	1-氨基-2，4-二甲基苯
分子式:	C 8 H 11 N；(CH 3 ) 2 C 6 H 3 NH 2
分子量:	121.18
熔 点:	16℃ 沸点：214℃
密 度:	相对密度(水=1)0.97；
蒸汽压:	90℃
溶解性:	微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色油状液体
危险标记:	14(毒害品)
用 途:	用作分析试剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：毒性与苯胺相似，形成高铁血红蛋白，造成组织缺氧，引起中枢神经系统，心血管系统和其它脏器损害。其中对中枢神经系统及肝脏损害较强，对血液作用较弱，也可引起皮炎。
急性中毒：病人出现恶心、呕吐、手指麻木、精神恍惚，唇、指端、耳廓发绀；重谨毒时皮肤、粘膜严重青紫，出现心悸、呼吸困难、抽搐等，甚至昏迷、休克。重笃者可出现溶血性黄疸、中毒性肝炎和中毒性肾损伤。
慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度发绀、贫血和肝、脾肿大。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属中等毒类。
急性毒性：LD50467mg/kg(大鼠经口)；250mg/kg(小鼠经口)
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
对硝基重氮苯比色法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平主编
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平主编

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5.环境标准:
中国(TJ36-79) 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3[皮]

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减速少蒸发。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带正压自给式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。监测毒物。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

化学性质
无色油状液体。在光和空气中颜色会变深，微溶于水，能溶解于乙醇、乙醚、苯及酸溶液。

用途
2,4-二甲基苯胺用作农药、医药和染料的中间体。它不仅可作为合成杀虫杀螨剂单甲脒、双甲脒的原料，还能用于制造偶氮染料等。

此外，它也是重要的偶氮染料中间体，可用于制备乳胶成色剂，也可用于有机合成及药物的生产。

生产方法
2,4-二甲基苯胺由间二甲苯经硝化反应生成2,4-二甲基硝基苯和2,6-二甲基硝基苯。随后通过精馏分离出2,4-二甲基硝基苯，并在催化剂的作用下进行加氢还原，最终得到产品。

类别
有毒物品；

毒性分级
高毒；

急性毒性
口服 - 大鼠 LD50：467 毫克/公斤；小鼠 LD50：250 毫克/公斤；

可燃性危险特性
遇明火可燃，与氧化剂反应，高温分解产生有毒氮氧化物烟雾；

储运特性
应存放在通风、低温干燥的库房中，并与其他酸类、氧化剂和食品添加剂分开存放；

灭火剂
可用泡沫、二氧化碳、干粉或砂土进行扑灭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 N,N',N''-tris-(2,4-dimethyl-phenyl)-phosphamide
  参考文献：
  名称：

  Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 326, p. 253,255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-cyclohex-2-enone oxime ; hydrochloride 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,4-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of aromatic amines from .alpha.,

  摘要：

  通过用至少三倍摩尔量的乙酸酐处理相应的环己-2-烯-1-酮肟盐酸盐，可以高产率高纯度地获得芳香胺。

  公开号：

  US04247479A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-二氯-3-氧代-3-苯基丙烷醛 在 2,4-二甲基苯胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-(2,4-二甲基苯基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Guseinov, F. I.; Klimentova, G. Yu.; Moskva, V. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 4, p. 530 - 533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2017012647A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1, R3, R4, R5, L1, and Cy are as defined herein. The present invention also provides compounds, methods for the production of said compounds of the invention, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 and/or interferons. The present invention also methods for the prevention and/or treatment of the aforementioned diseases by administering a compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R3、R4、R5、L1和Cy如本文所定义。本发明还提供了该发明的化合物、制备该化合物的方法、包括相同化合物的药物组合物以及它们在过敏或炎症症状、自身免疫疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形和/或与IL6和/或干扰素过度分泌相关的疾病中的使用。本发明还提供了通过给予该发明的化合物来预防和/或治疗上述疾病的方法。
• Steric influences on spin-lattice relaxation rates of methyl protons in substituted aromatic molecules
  作者：Walter J. Chazin、Lawrence D. Colebrook

  DOI：10.1002/mrc.1260230803

  日期：1985.8

  Proton spin‐lattice relaxation rates (R1 values) have been measured at 400 MHz for a series of substituted aromatic compounds to determine the steric effects of ortho substituents on the R1 values of the methyl groups. These values have been interpreted on the basis of differences in the barriers to methyl group rotation caused by the substituent, resulting in changes in the contributions from the

  已经在 400 MHz 下测量了一系列取代芳族化合物的质子自旋晶格弛豫率（R1 值），以确定邻位取代基对甲基 R1 值的空间效应。这些值是根据取代基引起的甲基旋转障碍的差异来解释的，导致偶极和自旋旋转弛豫机制的贡献发生变化。已观察到甲基 R1 值的显着动态范围，表明这些测量对空间环境敏感。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Synthesis and biological activity of 2-[2-(7-chloroquinolin-4-ylthio)-4-methylthiazol-5-yl]-<i>N</i>-phenylacetamide derivatives as antimalarial and cytotoxic agents
  作者：Hegira Rámirez、Juan R Rodrigues、Michael R Mijares、Juan B De Sanctis、Jaime E Charris

  DOI：10.1177/1747519819899073

  日期：2020.5

  A novel series of 2-[2-(7-chloroquinolin-4-ylthio)-4-methylthiazol-5-yl]-N-phenylacetamide derivatives is synthesized via substitution with 2-mercapto-4-methyl-5-thiazoleacetic acid at position 4 of 4,7-dichloroquinoline to obtain an intermediate acetic acid derivative. The chemical behavior of these reactants was investigated using different reaction conditions to optimize the nucleophilic substitution

  通过用 2-巯基-4-甲基-5-噻唑乙酸取代合成了一系列新型 2-[2-(7-氯喹啉-4-基硫基)-4-甲基噻唑-5-基]-N-苯基乙酰胺衍生物4,7-二氯喹啉的4位得到中间体乙酸衍生物。使用不同的反应条件研究这些反应物的化学行为，以优化 4 位的亲核取代。最终的化合物是使用乙酸中间体 3 和不同苯胺之间的 Steglich 酯化反应的改进版本制备的。这些结构通过红外、1H、13C、135°偏振转移无失真增强、相关光谱、异核相关光谱和（使用三个 BIRD 脉冲的长距离 HETCOR）FLOCK-NMR 光谱研究和元素分析得到证实。

表征谱图