2,4-二甲基二苯胺 | 25078-04-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基二苯胺
• 中文别名: N-苯基-2,4-二甲基苯胺；苯基(2,4-甲苄基)胺；2.4-二氨基-6-羟基嘧啶
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)aniline
• 英文别名: 2,4-dimethyldiphenylamine；2,4-dimethyl-N-phenylaniline；N-(2,4-dimethylphenyl)-N-phenylamine
• CAS: 25078-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• mdl: MFCD08275461
• 分子量: 197.28
• InChiKey: BWYYRZBQXLCZJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43°C
• 沸点：
  170°C 3mm
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  0°C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2921440000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

2,4-二甲基二苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4-Dimethyldiphenylamine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4-二甲基二苯胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 25078-04-0
俗名： N-Phenyl-2,4-xylidine , Phenyl(2,4-xylyl)amine
2,4-二甲基二苯胺 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C14H15N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2,4-二甲基二苯胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
46°C
沸点/沸程 170 °C/1.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2,4-二甲基二苯胺 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基二苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 31.5h， 以52%的产率得到1,3-二甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  烷基咔唑的钯催化合成及其在石油和烃源岩中的鉴定**

  摘要：

  研究了来自不同来源的石油样品，发现它们显示出 C 2 -烷基咔唑的特征 GC-MS 模式。用作分析标准的乙基咔唑和二甲基咔唑是通过钯催化合成制备的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200456
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-2-碘苯 在 铜 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 2,4-二甲基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三[4-（二芳基氨基）苯基]苯和1,3,5-三（二芳基氨基）苯衍生物的合成

  摘要：

  通过铜催化的Ullmann偶联制备标题化合物。 芳香胺与芳族碘化物。报告了完整的光谱细节。1,3,5-三（二芳基氨基）苯衍生物在氘代氯仿中的溶液在中心环上进行氢-氘交换，由于部分环化而容易变绿氧化作用通过微量的溶解氧。通过添加绿色来淬灭绿色抗坏血酸。解决方案在以下方面更稳定氯仿 通过基本过滤 氧化铝去除痕量酸。N-芳基苯磺酰胺可通过以下方法转化为二芳基胺：钠盐 的 苯胺。

  DOI：

  10.1039/b002928i

文献信息

• A New Hybrid Phosphine Ligand for Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides
  作者：Ken Suzuki、Yoji Hori、Tohru Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200700543

  日期：2008.3.25

  A new hybrid phosphine was designed. The phosphine combines two common structural characteristics found among the effective phosphine ligands reported recently, namely, three tert-alkyl substituents binding to the phosphorus and an aryl group at an appropriate position. A hybrid phospine/palladium system is versatile and effective for the coupling reaction of various aryl halides with primary and secondary

  设计了一种新的杂化膦。该膦结合了最近报道的有效膦配体中发现的两个共同的结构特征，即，三个与磷结合的叔烷基取代基和一个适当位置的芳基。膦/钯杂化体系用途广泛且有效，可用于各种芳基卤化物与伯胺和仲胺（包括咔唑）的偶联反应。
• Direct Synthesis of 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Anilines and Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02495

  日期：2017.9.15

  and direct approach for constructing 4-quinolones from simple and readily available anilines and alkynes is described. Under the optimal conditions, both N-alkyl- and N-aryl-substituted anilines can be successfully transformed into the corresponding 4-quinolones. This reaction is characterized by mild reaction conditions, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis.

  描述了一种从简单易得的苯胺和炔烃构建4-喹诺酮的独特直接方法。在最佳条件下，N-烷基-和N-芳基取代的苯胺均可成功转化为相应的4-喹诺酮。该反应的特征在于温和的反应条件，高官能团耐受性和对克级合成的适应性。
• トリアリールメタン誘導体の製造方法
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2018104508A

  公开（公告）日：2018-07-05

  【課題】従来の製造方法と比べて、製造工程数が少なく、かつ安全性に優れた、トリアリールメタン誘導体の製造方法を提供する。【解決手段】 明細書に記載の一般式（１）で示されるアニリン誘導体と、 明細書に記載の一般式（２）で示される化合物、明細書に記載の一般式（３）で示される化合物、及び明細書に記載の一般式（４）で示される化合物より選択される少なくとも１種の化合物とを、酸存在下で５０〜２５０℃で反応させることにより、明細書に記載の一般式（５）で示されるトリアリールメタン誘導体を得る、トリアリールメタン誘導体の製造方法。【選択図】なし

  【课题】提供一种制造三芳基甲烷导体的方法，与传统的制造方法相比，制造工序更少，且安全性更高。 【解决方案】通过在酸性条件下，将至少一种从以下化合物中选择的化合物与明细书中记载的通式（1）所示的芳基胺导体在50至250℃下进行反应，从而获得明细书中记载的通式（5）所示的三芳基甲烷导体，这些化合物包括明细书中记载的通式（2）、（3）和（4）所示的化合物。 【选择图】无
• Copper-(II) Catalyzed <i>N</i> -Formylation and <i>N</i> -Acylation of Aromatic, Aliphatic, and Heterocyclic Amines and a Preventive Study in the C-N Cross Coupling of Amines with Aryl Halides
  作者：Rahul B. Sonawane、Nishant K. Rasal、Dattatraya S. Bhange、Sangeeta V. Jagtap

  DOI：10.1002/cctc.201800609

  日期：2018.9.7

  A Cu‐(II) catalyzed N‐formylation and N‐acylation of amines with moderate to excellent yields, using N, N‐dimethyl formamide (DMF) and N, N‐dimethyl acetamide (DMA) as a formyl and acylating sources in the presence of 1,2,4‐triazole is reported. This novel, highly efficient and simple protocol shows broad substrate scope for aliphatic, aromatic, and heterocyclic amines. In addition, the conditions

  甲CU-（II）催化的Ñ -formylation和Ñ胺的酰化以中等至良好的产率，使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和N，N-二甲基乙酰胺（DMA），为甲酰基和酰化在源据报道存在1,2,4-三唑。这种新颖，高效且简单的方案显示了脂族，芳族和杂环胺的广泛底物范围。此外，当使用DMF和DMA作为溶剂，并使用各种催化剂，配体和碱时，通常描述了防止胺和芳基卤化物的C-N交叉偶联中的N-甲酰化和N-酰化杂质的条件。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Diarylamine Formation from Nitroarenes and Cyclohexanones
  作者：Yanjun Xie、Saiwen Liu、Yong Liu、Yuqing Wen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol3002442

  日期：2012.4.6

  The first palladium-catalyzed diarylamine formation from nitroarenes and cyclohexanone derivatives using borrowed hydrogen is described. Various diarylamines were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction tolerated a wide range of functionalities. The nitro reduction, cyclohexanone dehydrogenation, and imine formation and reduction were realized in a cascade without an external

  描述了使用借来的氢由硝基芳烃和环己酮衍生物形成的第一钯催化的二芳基胺。以良好至优异的收率选择性地获得了各种二芳基胺。该反应可耐受多种功能。硝基还原，环己酮脱氢以及亚胺的形成和还原是在没有外部还原剂和氧化剂的情况下串联实现的。

表征谱图