N-(2,4-二甲基苯基)甲酰胺 | 60397-77-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二甲基苯基)甲酰胺
• 中文别名: N-(2,4-二甲苯基)甲酰胺
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)formamide
• 英文别名: 2,4-dimethylphenyl formamide
• CAS: 60397-77-5
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: JOFDPSBOUCXJCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-118 °C (lit.)
• 沸点：
  309.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。储存时，请选择阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二甲基苯基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-二甲基苯基异腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联过程，包括异氰酸酯插入和苯甲酰C（sp 3）–H活化：吲哚衍生物的简捷合成

  摘要：

  吲哚骨架的合成是通过Pd催化的级联过程完成的，该过程由异氰酸酯插入和苄基C（sp 3）–H活化组成。研究发现，缓慢添加异氰酸酯可有效减少所需催化剂的量，而Ad 2 P n Bu是C（sp 3）–H活化的良好配体。四环咔唑骨架的构建也通过掺有炔烃插入的Pd催化的多米诺反应来实现。

  DOI：

  10.1021/ol302035j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Guseiinow F. I., Klimentowa G. Ju., Moskwa W. W., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 4, S 496-499

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-3-甲基吲哚 、 二碳酸二叔丁酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 环丙基三氟硼酸钾 、 N-(2,4-二甲基苯基)甲酰胺 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-Boc-3-methyl-5-cyclopropylindole
  参考文献：
  名称：

  NEW PHENYLAZETIDINECARBOXYLATE OR -CARBOXAMIDE COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物。 其中R、R1、R2、n、A和Cy的含义如描述中所示。 式(I)的化合物是Nurr-1调节剂。

  公开号：

  US20170066717A1

文献信息

• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• Synthesis, characterization, antibacterial and catalytic activity of a nanopolymer supported copper(ii) complex as a highly active and recyclable catalyst for the formamidation of arylboronic acids under aerobic conditions
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Ali Zahraei、Ali Ehsani、Mehdi Khalaj

  DOI：10.1039/c4ra02052a

  日期：——

  This paper reports on the synthesis and use of a nanopolymer supported copper(II) complex, as a separable catalyst for the formamidation of arylboronic acids under aerobic conditions. The catalyst was characterized using powder XRD, SEM, EDS, TGA-DTG and FT-IR spectroscopy. This method has the advantages of high yields, elimination of homogeneous catalysts, simple methodology and easy work up. Catalytic efficiency remains unaltered even after several repeated cycles. The synthesized catalyst is found to be more highly toxic towards Gram-positive bacteria than Gram-negative bacteria.

  本论文报道了合成和使用一种纳米聚合物负载的铜（II）配合物，作为在有氧条件下对芳基硼酸进行甲酰胺化的可分离催化剂。该催化剂通过粉末XRD、SEM、EDS、TGA-DTG和FT-IR光谱进行表征。这种方法具有高产率、消除均相催化剂、方法简便和易于后处理的优点。催化效率即使在多次重复循环后仍保持不变。合成的催化剂对革兰氏阳性菌的毒性比革兰氏阴性菌更高。
• HCl-mediated transamidation of unactivated formamides using aromatic amines in aqueous media
  作者：Sanjeev Dhawan、Pankaj Sanjay Girase、Vishal Kumar、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1080/00397911.2021.1989597

  日期：2021.12.17

  Abstract We report transamidation protocol to synthesize a range of secondary and tertiary amides from weakly nucleophilic aromatic and hetero-aryl amines with low reactive formamide derivatives, utilizing hydrochloric acid as catalyst. This current acid mediated strategy is beneficial because it eliminates the need for a metal catalyst, promoter or additives in the reaction, simplifies isolation and

  摘要 我们报告了使用盐酸作为催化剂，从弱亲核芳香族和杂芳基胺与低反应性甲酰胺衍生物合成一系列仲酰胺和叔酰胺的转酰胺协议。这种当前的酸介导策略是有益的，因为它消除了反应中对金属催化剂、促进剂或添加剂的需要，简化了分离和纯化。值得注意的是，这种方法通常用于以克级规模合成具有优异产率和高官能团耐受性的分子。
• Copper-(II) Catalyzed <i>N</i> -Formylation and <i>N</i> -Acylation of Aromatic, Aliphatic, and Heterocyclic Amines and a Preventive Study in the C-N Cross Coupling of Amines with Aryl Halides
  作者：Rahul B. Sonawane、Nishant K. Rasal、Dattatraya S. Bhange、Sangeeta V. Jagtap

  DOI：10.1002/cctc.201800609

  日期：2018.9.7

  A Cu‐(II) catalyzed N‐formylation and N‐acylation of amines with moderate to excellent yields, using N, N‐dimethyl formamide (DMF) and N, N‐dimethyl acetamide (DMA) as a formyl and acylating sources in the presence of 1,2,4‐triazole is reported. This novel, highly efficient and simple protocol shows broad substrate scope for aliphatic, aromatic, and heterocyclic amines. In addition, the conditions

  甲CU-（II）催化的Ñ -formylation和Ñ胺的酰化以中等至良好的产率，使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和N，N-二甲基乙酰胺（DMA），为甲酰基和酰化在源据报道存在1,2,4-三唑。这种新颖，高效且简单的方案显示了脂族，芳族和杂环胺的广泛底物范围。此外，当使用DMF和DMA作为溶剂，并使用各种催化剂，配体和碱时，通常描述了防止胺和芳基卤化物的C-N交叉偶联中的N-甲酰化和N-酰化杂质的条件。
• Direct <i>N</i>-formylation of nitroarenes with CO₂
  作者：Ni Shen、Shi-Jing Zhai、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/d0cc03098h

  日期：——

  Direct N-formylation of nitroarenes with CO₂ is developed to prepare N-aryl formamides without the need of preforming anilines as conventional substrates.

  直接将硝基芳烃与二氧化碳进行N-甲酰化反应，用于制备N-芳基甲酰胺，无需预先形成传统的底物苯胺。

表征谱图