氰乙酸甲酯 | 105-34-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氰乙酸甲酯
• 中文别名: 甲基氰乙酸酯；氰基乙酸甲酯；氰乙酸甲脂
• 英文名称: Methyl cyanoacetate
• 英文别名: methyl 2-cyanoacetate；methyl nitrile acetate
• CAS: 105-34-0
• 化学式: C₄H₅NO₂
• mdl: MFCD00001939
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -13 °C
• 沸点：
  204-207 °C(lit.)
• 密度：
  1.123 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.41 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为54克/升
• 介电常数：
  29.4（21℃）
• LogP：
  -0.47 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  0.14 mmHg
• 保留指数：
  900
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与氧化剂接触，不溶于水，并可溶于乙醇和乙醚。它具有可燃性和毒性，在操作时应防止皮肤接触及吸入其蒸气。 化学性质：氰基乙酸甲酯含有活性亚甲基，能生成钠的衍生物。它可以与甲醛、乙醛或其他醛酮类物质发生缩聚反应。相较于苯酚，它的酸性较弱，并可用水解的方式进行分解。 2. 本品具有中等毒性，豚鼠经口和腹腔注射的LD₅₀值为400～800 mg/kg。操作人员应穿戴防护装备以确保安全。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  AG4375000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P305+P351+P338,P337+P313
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房。远离火种和热源，并与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 本品易燃有毒，采用铝桶或塑料桶密封包装，每桶重200公斤。贮运中要远离火源。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氰基乙酸甲酯
化学品英文名称：	Methyl cyanoacetate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	105-34-0
分子式：	C 4 H 5 NO 2
分子量：	99.09

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：氰基乙酸甲酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。目前，未见职业中毒报告，接触时防止皮肤污染及吸入其蒸气。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者用水漱口，用1：5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠洗胃。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	110
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，必须佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至微黄色液体。
pH：
熔点(℃)：	-13
沸点(℃)：	204-207
相对密度(水=1)：	1．12
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	110
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 5 NO 2
分子量：	99.09
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用作维生素B1的合成原料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：750mg／kg(小鼠腹腔内)；400—800mg／kg(豚鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

产品描述

氰基乙酸甲酯是药物有机合成以及合成农业中使用的一些生物活性化合物的中间产物。它与芳香醛发生方解石或萤石催化的 Knövenagel 缩合反应，得到相应的芳亚芳基马来腈和 (E)-α-氰酸酯。

应用

氰乙酸甲酯是一种重要的医药、化工原料；利用其作为原料可以合成氰乙酰胺、丙二腈、加巴喷丁、嘧啶胺等重要的化工产品。

制备方法

在一个配有搅拌器、温度计和精馏装置的500ml三口瓶中加入工业级99%氰乙酸甲酯100g（1mol），工业级99%叔丁醇224g（3mol）和分析纯叔丁醇钠3g，搅拌升温至80°C，反应10小时。减压回收叔丁醇后，将料液用醋酸调节pH值至8，再进行精馏。得到氰乙酸叔丁酯125g，收率为88%，产品纯度为99%（GC）。

化学性质

无色至微黄色透明液体，不溶于水，能与乙醇、乙醚混溶。

用途

氰乙酸甲酯是农药的重要中间体之一，可用于制备2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶，进而用于制造磺酰脲类除草剂。同时，它也是医药产品2-氰基丙烯酸甲酯的中间体。此外，该化合物还可作为有机合成、医药和染料的中间体，主要用于制造粘合剂（如医用粘合剂2-氰基丙烯酸甲酯）、维生素B6及丙二腈等。

生产方法

1. 氯乙酸与甲醇酯化法：将氯乙酸和甲醇进行酯化反应生成氯乙酸甲酯。经精馏后制得氯乙酸甲酯精制品，再与氰化钠进行氰化反应生成粗品，经过滤、常压蒸馏及减压精馏得氰乙酸甲酯成品。
2. 氰乙酸与甲醇酯化法：将氰乙酸、甲醇和硫酸加入反应器中，在加热回流3小时后降温至10°C，加入碳酸钠溶液中和，并在132-136℃温度及2.133kPa压力下蒸馏，即得氰乙酸甲酯成品。

化学方程式：NCCH₂COOH + CH₃OH [H₂SO₄] → NCCH₂COOCH₃ + H₂O

生产方法与其制备氰乙酸乙酯的方法类似，即在硫酸存在下使氰乙酸与甲醇作用而得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氰乙酸乙酯	ethyl 2-cyanoacetate	105-56-6	C5H7NO2	113.116
  氰乙酸	cyanoacetic acid	372-09-8	C3H3NO2	85.0623
  甲氧基氰乙酸乙酯	2-methoxyethyl cyanoacetate	10258-54-5	C6H9NO3	143.142
  3-甲氧基丙腈	3-Methoxypropionitrile	110-67-8	C4H7NO	85.1057

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氰基丙酸甲酯	methyl 2-cyanopropionate	14618-77-0	C5H7NO2	113.116
  氰乙酸	cyanoacetic acid	372-09-8	C3H3NO2	85.0623
  氰乙酸正丁酯	cyanoacetic acid butyl ester	5459-58-5	C7H11NO2	141.17
  3-(1-萘基)-2,4-二氧杂螺[5.5]十一烷	methyl 2-bromo-2-cyanoacetate	31253-11-9	C4H4BrNO2	177.985
  2-氰基丙烯酸甲酯	mecrilate	137-05-3	C5H5NO2	111.1
  ——	cyanoacetic acid 3-(2-cyanoacetoxy)propyl ester	92658-91-8	C9H10N2O4	210.189
  ——	cyanoacetic acid 2-(2-cyanoacetoxy) ethyl ester	89976-96-5	C8H8N2O4	196.163
  1,4-丁烷二基二(氰基乙酸酯)	cyanoacetic acid 4-(2-cyanoacetoxy)butyl ester	42270-85-9	C10H12N2O4	224.216
  2-氰基-2-甲基丙酸甲酯	methyl 2-cyano-2-methylpropanoate	72291-30-6	C6H9NO2	127.143
  ——	2-cyano-3-oxo-propionic acid methyl ester	115662-15-2	C5H5NO3	127.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 在 氨 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氰乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON CONTAINING POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTICS USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DES POMPES À EFFLUX BACTÉRIENNES POLYBASIQUES CONTENANT DU BORE ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE CES DERNIERS

  摘要：

  本文披露了含硼酸功能的多碱性细菌外流泵抑制剂及其合成方法、使用方法和药物组合物。一些实施例包括通过向感染细菌或有细菌感染风险的受试者共同给予外流泵抑制剂和另一种抗菌剂的方法来治疗或预防细菌感染。

  公开号：

  WO2012109164A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酰胺 在 lead acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到氰乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铅盐催化的伯酰胺容易脱水成腈：阴离子配体很重要

  摘要：

  在温和条件下腈的合成是通过使用铅盐作为催化剂使伯酰胺脱水来实现的。通过不仅添加表面活性剂，而且连续地从体系中除去唯一的副产物水来增强反应过程。脂肪族和芳香族腈都可以这种方式制备，具有中等至极好的收率。通过高级量子化学计算获得了反应机理，并揭示了阴离子配体在转化中的关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111313
• 作为试剂：
  描述：

  马尿酸 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 、 氰乙酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到methyl hippurylcyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Hamilakis, Stylianos; Kontonassios, Demetrios; Sandris, Constantine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 5, p. 1145 - 1150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Esterification of Aryl/Alkyl Acids Catalysed by N-bromosuccinimide under Mild Reaction Conditions
  作者：Klara Čebular、Bojan Božić、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules23092235

  日期：——

  (NBS) has been promoted as the most efficient and selective catalyst among the NXSs in the reaction of direct esterification of aryl and alkyl carboxylic acids. Comprehensive esterification of substituted benzoic acids, mono-, di- and tri-carboxy alkyl derivatives has been performed under neat reaction conditions. The method is metal-free, air- and moisture-tolerant, allowing for a simple synthetic and

  众所周知，N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在有机合成中是一种方便、易于操作且价格低廉的卤化试剂。在目前的工作中，N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在芳基和烷基羧酸的直接酯化反应中被认为是NXSs中最有效和选择性的催化剂。取代苯甲酸、单-、二-和三-羧基烷基衍生物的全面酯化已在纯反应条件下进行。该方法不含金属，耐空气和水分，允许简单的合成和分离过程以及芳烃和烷基酯的大规模合成，产率高达 100%。已经提出了催化剂回收的协议。
• [EN] SELF-IMMOLATIVE LINKERS CONTAINING MANDELIC ACID DERIVATIVES, DRUG-LIGAND CONJUGATES FOR TARGETED THERAPIES AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS AUTO-IMMOLABLES CONTENANT DES DÉRIVÉS D'ACIDE MANDÉLIQUE, CONJUGUÉS MÉDICAMENT-LIGAND POUR THÉRAPIES CIBLÉES, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASANA BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2015038426A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention provides a therapeutic drug and targeting conjugate, pharmaceutical compositions containing these conjugates in pharmaceutical composition, and uses of these conjugates in anti-neoplastic and other therapeutic regimens. Also provided are novel intermediates thereof. The conjugates provide a therapeutic drug fragment or prodrug fragment bound to a targeting moiety via a linker which comprises a substrate cleavable by a protease such as Cathepsin B. The targeting moiety is a ligand which targets a cell surface molecule, such as a cell surface receptor on an anti-neoplastic cell. The ligand may function solely as a targeting moiety or may itself have a therapeutic effect. Following administration of the therapeutic drug and targeting conjugate of formula I and exposure of the conjugate to the protease specific for the substrate, the linker is cleaved and the targeting moiety is separated from the conjugate, which causes the drug fragment or prodrug fragment to convert to the drug or prodrug. The recited conjugates are useful in anti-neoplastic therapies. Also provided are methods of making the therapeutic drug and targeting conjugates and intermediates thereof, and kits comprising the therapeutic drug and targeting conjugates.

  该发明提供了一种治疗药物和靶向共轭物，包含这些共轭物的药物组合物，以及这些共轭物在抗肿瘤和其他治疗方案中的用途。还提供了其新颖的中间体。这些共轭物通过一个由蛋白酶如半胱氨酸蛋白酶B可切割的底物组成的连接物将治疗药物片段或前药片段与靶向基团结合。靶向基团是一个以细胞表面分子为靶点的配体，例如抗肿瘤细胞上的细胞表面受体。该配体可能仅作为靶向基团，也可能本身具有治疗效果。在给药公式I的治疗药物和靶向共轭物并使共轭物暴露于特异于底物的蛋白酶的情况下，连接物被切割，靶向基团与共轭物分离，导致药物片段或前药片段转化为药物或前药。所述的共轭物在抗肿瘤疗法中很有用。还提供了制备治疗药物和靶向共轭物及其中间体的方法，以及包含治疗药物和靶向共轭物的试剂盒。
• Efficient Total Syntheses of Phytoalexin and (±)-Paniculidine B and C Based on the Novel Methodology for the Preparation of 1-Methoxyindoles
  作者：N. Selvakumar、G. Govinda Rajulu

  DOI：10.1021/jo040134l

  日期：2004.6.1

  2-unsubstituted-1-methoxyindoles, based on our methodology for the synthesis of 1-methoxyindoles, is reported. This synthesis renders accessibility to a variety of natural products possessing the said skeleton. A direct synthesis of phytoalexin (1), (±)-paniculidine B (2), and (±)-paniculidine C (3) is disclosed based on the methodology. The synthesis of paniculidine B (2) has been achieved from aldehyde 10 in only two

  据报道，基于我们合成1-甲氧基吲哚的方法，制备2-未取代的1-甲氧基吲哚的一般路线。该合成使具有所述骨架的多种天然产物可及。基于该方法公开了植物抗毒素（1），（±）-潘尼古丁B（2）和（±）-潘尼古丁C（3）的直接合成。潘尼古丁B（2）的合成仅由醛10分两步即可实现，产率为88％，而由使用我们较早方法获得的甲氧基吲哚化合物8分五步即可实现。
• 4-Amino-1,5-dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-one aus Bortrifluorid-katalysierten Umsetzungen von 3-Amino-2<i>H</i>-azirinen mit Carbonsäure-Derivaten
  作者：Martin Hugener、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780608

  日期：1995.9.20

  4-Amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones from Boron Trifluoride Catalyzed Reactions of 3-Amino-2H-azirines with Carboxylic Acid Derivatives

  三氟化硼的4-氨基-1,5-二氢-2 H-吡咯-2-酮催化3-氨基-2 H-叠氮基与羧酸衍生物的反应

表征谱图