甲氧基氰乙酸乙酯 | 10258-54-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲氧基氰乙酸乙酯
• 中文别名: 2-甲烷氧基乙基氰基乙酯；氰基乙酸-2-甲氧乙基酯；2-甲氧基乙基氰基乙酯
• 英文名称: 2-methoxyethyl cyanoacetate
• 英文别名: methoxyethyl cyanoacetate；cyanoacetic acid β-methoxyethyl ester；2-methoxyethyl 2-cyanoacetate
• CAS: 10258-54-5
• 化学式: C₆H₉NO₃
• mdl: MFCD00071550
• 分子量: 143.142
• InChiKey: SGLKIEOMYXTGBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.127 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  745g/l
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  AG4350000
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  3276
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Methoxyethyl cyanoacetate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H9NO3
分子式
: 143.14 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Methoxyethyl cyanoacetate
-
化学文摘编号(CAS No.) 10258-54-5
EC-编号 233-597-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氢氰酸
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
98 - 100 °C 在 1 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.127 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 4,300 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 行为的：运动力学变化（特异性测试）
吸入: 无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AG4350000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基氰乙酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到bis(2-methoxyethyl) dicyanofumarate
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲基蒽的动态狄尔斯-阿尔德反应：可逆加合物形成、动态交换过程和热荧光调制

  摘要：

  对 9,10-二甲基蒽和氰基官能化亲二烯体之间的 Diels-Alder 反应的研究导致了环境条件下新动态系统的鉴定和表征。在这些亲二烯体中有三氰基乙炔基乙烯衍生物，它通过与二甲基蒽伴侣的结合和释放来实现荧光特性的可逆热转换。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801269
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸2-甲氧基乙酯 、 氰化钾 以 乙腈 为溶剂， 生成 甲氧基氰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Etlis,V.S. et al., Journal of applied chemistry of the USSR, 1971, vol. 44, p. 944 - 946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20090018114A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present application relates to cannabinoid receptor ligands containing compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)化合物的大麻素受体配体，其中A、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Synthesis, Antiviral and Antifungal Bioactivity of 2-Cyano-acrylate Derivatives Containing Phosphonyl Moieties
  作者：Yin-Pu Lv、Xian-You Wang、Bao-An Song、Song Yang、Kai Yan、Guang-Fang Xu、Pinaki S Bhadury、Fang Liu、Lin-Hong Jin、De-Yu Hu

  DOI：10.3390/12050965

  日期：——

  Alkyl 2-cyano-3-methylthio-3-phosphonylacrylates were synthesized by the reaction of alkyl 2-cyano-3,3-dimethylthioacrylates with dialkyl phosphites. The structures of the new compounds were characterized by elemental analyses, IR, 1H-, 13C- and 31P-NMR spectral data. These compounds were tested in vitro against pathogenic fungi, namely, Fusarium graminearum, Cytospora mandshurica and Fusarium oxysporum. Amongst all compounds, 2d and 2t were found to be effective against the tested fungi at 50μg/mL. A half-leaf method was used to determine the in vivo protective, inactivation and curative efficacies of the title products against tobacco mosaic virus (TMV). Title compounds 2a and 2b were found to possess good in vivo curative, protection and inactivation effects against TMV with inhibitory rates at 500 mg/L of 60.0, 89.4 and 56.5 and 64.2, 84.2 and 61.2 %, respectively. To the best of our knowledge, this is the first report on the antiviral and antifungal activity of alkyl 2-cyano-3-methylthio-3-phosphonylacrylates.

  烷基2-氰基-3-甲基硫代-3-膦酰基丙烯酸酯通过烷基2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸酯与二烷基亚磷酸酯反应合成。新化合物的结构通过元素分析、IR、1H-、13C-和31P-NMR光谱数据表征。这些化合物在体外对病原真菌，即禾赤色镰孢、山里白棒孢和尖孢镰刀菌进行测试。在所有化合物中，2d和2t在50μg/mL时对测试的真菌有效。半叶法用于测定标题化合物对烟草花叶病毒（TMV）的田间保护、失活和治疗效果。标题化合物2a和2b被发现对TMV具有良好的田间治疗、保护和失活效果，抑制率在500 mg/L时分别为60.0、89.4和56.5以及64.2、84.2和61.2%。据我们所知，这是关于烷基2-氰基-3-甲基硫代-3-膦酰基丙烯酸酯抗病毒和抗真菌活性的首次报道。
• Synthesis, Crystal Structure, and Herbicidal Activities of 2-Cyanoacrylates Containing 1,3,4-Thiadiazole Moieties
  作者：Tingting Wang、Wenke Miao、Shanshan Wu、Guifang Bing、Xin Zhang、Zhenfang Qin、Haibo Yu、Xue Qin、Jianxin Fang

  DOI：10.1002/cjoc.201190196

  日期：2011.5

  novel 2‐cyanoacrylates 7a–7f, 9a–9f, 10a–10f containing 1,3,4‐thiadiazole ring moieties were synthesized as herbicidal inhibitors of photosystem II (PS II) electron transportation. Their structures were clearly verified by 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis (or HRMS analysis) and single‐crystal X‐ray diffraction analysis. Bioassay showed that a suitable group at the 3‐position of acrylates was essential

  合成了包含1,3,4-噻二唑环部分的三系列新型2-氰基丙烯酸酯7a - 7f，9a - 9f，10a - 10f作为光电子系统II（PS II）电子传输的除草抑制剂。其结构已通过1 H NMR，13 C NMR，元素分析（或HRMS分析）和单晶X射线衍射分析得到了清晰验证。生物测定表明，丙烯酸酯的3位有一个合适的基团对于高除草活性至关重要。特别是化合物7e表现出最好的除草活性，并以1.5 kg / ha的剂量对油菜和a菜杂草具有100％的抑制作用。将具有更高极性的取代基（例如亚磺酰基或磺酰基）引入1,3,4-噻二唑的5位会降低除草活性。
• Herstellung von Methylestern durch Umesterung funktionalisierter Substrate mit Titalsäureestern als Katalysatoren
  作者：Peter Schnurrenberger、Max F. Züger、Dietrich Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19820650408

  日期：1982.6.16

  Synthesis of Methyl Esters by Titanate-catalyzed Transesterifications

  钛酸酯催化的酯交换反应合成甲基酯
• Structure–Property Relationships of Polyethylene Glycol Modified Fluorophore as Near-Infrared Aβ Imaging Probes
  作者：Kaixiang Zhou、Yuying Li、Yi Peng、Xiaomei Cui、Jiapei Dai、Mengchao Cui

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01712

  日期：2018.7.17

  To optimize the lipophilicity and improve in vivo pharmacokinetics of near-infrared probes targeted Aβ plaques, we designed, synthesized, and evaluated a series of polyethylene glycol modified probes with hydroxyl and methoxyl terminals. The relationships between chemical structure and optical, biological properties were systemically elucidated. The results indicated that a desired Aβ probe should keep a balance among molecular rigidity, size, and lipophilicity. Probe 12d displayed improved properties including intense and selective response to Aβ1–42 aggregates (Kd = 7.3 nM, 22-fold fluorescence enhancement and emission maxima at 715 nm upon interaction with Aβ1–42 aggregates), sufficient blood–brain barrier penetration (3.04% ID/g), and fast wash out from the brain (brain2 min/brain60 min = 10.1). Clear fluorescence signals retention in transgenic mice than control mice in in vivo near-infrared imaging. Hence, polyethylene glycol modified probes retained favorable optical properties but displayed great improvement of biological properties for Aβ detection.

  为了优化近红外探针的亲脂性并改善其针对Aβ斑块的在体药代动力学特性，我们设计、合成了具有羟基和甲氧基终端的一系列聚乙二醇修饰探针，并系统评估了它们的光学和生物学性质。结果表明，理想的Aβ探针应在分子刚性、尺寸和亲脂性之间保持平衡。探针12d展示了改进的特性，包括对Aβ1–42聚集物（亲和常数Kd = 7.3 nM，与Aβ1–42聚集体反应时荧光增强22倍，发射峰位于715 nm）的强烈且选择性响应，足够的血脑屏障渗透率（3.04% ID/g），以及快速从大脑中清除的特性（脑内2分钟/脑内60分钟比值为10.1）。在活体近红外成像中，转基因小鼠相比对照小鼠展现出更持久的荧光信号。因此，聚乙二醇修饰的探针在保留良好光学特性的同时，显著提升了针对Aβ检测的生物学性能。

表征谱图