2-氰基丙酸甲酯 | 14618-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-cyanopropionate
• 英文别名: methyl 2-cyanopropanoate；2-Cyano-propionsaeure-methylester；α-cyanopropionic acid methyl ester；Methyl 2-cyano-2-methylacetate
• CAS: 14618-77-0
• 化学式: C₅H₇NO₂
• mdl: MFCD00036017
• 分子量: 113.116
• InChiKey: GWHHQWUYMDWMAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.5-216.0 °C(Press: 754 Torr)
• 密度：
  1.0792 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基丙酸甲酯 在 Raney Ni W-2 氢气 、 sodium acetate 作用下， 反应 44.25h， 生成 dimethyl 2-<(acetylamino)methyl>-2-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基取代的环状酰亚胺衍生物的合成，以用作抗惊厥药。

  摘要：

  已经制备了基于2，5-吡咯烷二酮（X ＝ CH 2，琥珀酰亚胺）和2，4-咪唑烷二酮（X ＝ NH，乙内酰脲）环体系的一系列氨基甲基取代的环酰亚胺（II）。根据在γ-氨基丁酸（GABA）神经递质系统中的潜在相互作用设计化合物，并评估其抗惊厥活性。3-（氨基甲基）-2,5-吡咯烷二酮是通过脱水步骤从N-苄基-2-（氨基甲基）琥珀酸开始制备的，而3-（氨基甲基）-3-甲基-2,3-吡咯烷二酮是最好是将2-（氨基甲基）-2-甲基琥珀酸的胺盐融合而得。乙内酰脲衍生物5-（氨基甲基）-5-甲基-2，4-咪唑烷二酮通过标准方法获得。尽管所测试的化合物均未显示出对戊戊四唑（PTZ）诱发的惊厥的显着活性，但有些化合物却对小鼠最大的电击发作具有显着的活性。讨论了缺乏抗PTZ活性的可能原因以及进一步测试的方向。

  DOI：

  10.1021/jm00364a020
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 在 palladium-carbon 氢气 、 sodium acetate 、 paraformaldehyde 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-氰基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of monomethyl-substituted methylene compounds

  摘要：

  单甲基取代的亚甲基化合物通过反应式##STR1##所示的亚甲基化合物获得，其中R1和R2各自独立地表示--CN、--CO--R3、--SO2--R3或--NO2，且R1还可表示-芳基(R1)n，其中R3表示--OH、烷基、芳烷基、芳基、烷氧基、芳烷氧基或芳氧基，或被烷基和/或芳烷基和/或芳基取代的氨基，此外两个R3基团可以一起形成亚烷基、脂肪族二醇或脂肪族二胺的基团，或--NH--CO--NH--基团，n表示1、2或3，在升高的温度下，在缩合催化剂和氢化催化剂的存在下，与甲醛和氢反应，亚甲基化合物在反应过程中被引入反应物的液相混合物中。

  公开号：

  US04567004A1

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of Benzocyclic Ketones and Cyclopentenones via Pd-Catalyzed Cyclization of ω-(2-Iodoaryl)alkanenitriles and Related Compounds
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0262006

  日期：2002.12.1

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This methodology has been extended to the synthesis of tetralones and cyclopentenones.

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。
• β2-Homo-Amino Acid Scan of µ-Selective Opioid Tetrapeptide TAPP
  作者：Dagmara Tymecka、Piotr F. J. Lipiński、Piotr Kosson、Aleksandra Misicka

  DOI：10.3390/molecules25102461

  日期：——

  included compounds in which a (R)- or (S)-β2-Homo-Homologue replaced the amino acids in the TAPP sequence. The derivatives with (R)- or (S)-β2hPhe4 turned out to bind µOR with affinities equal to that of the parent. β2hAAs in position 1 and 3 resulted in rather large affinity decreases, but the change differed depending on the stereochemistry. β2-Homologation in the second position gave derivatives with very

  TAPP (H-Tyr-d-Ala-Phe-Phe-NH2) 是一种有效的 µ 选择性阿片类配体。为了进一步了解这种四肽的药效特征，我们对 TAPP 序列进行了 β2-同源氨基酸 (β2hAA) 扫描。为此，合成了 10 种新型类似物，并评估了 µ-阿片类药物和 δ-阿片类药物受体的亲和力以及在人血浆中的稳定性。衍生物包括其中(R)-或(S)-β2-同源物取代TAPP序列中的氨基酸的化合物。带有 (R)- 或 (S)-β2hPhe4 的衍生物被证明以与亲本相同的亲和力结合 µOR。位置 1 和 3 中的 β2hAA 导致亲和力下降相当大，但变化因立体化学而异。第二个位置的 β2-同源性产生具有非常差的 μOR 结合的衍生物。根据分子模型，所提出的 α/β-肽采用多种结合姿势，其共同元素是第一个残基的可质子胺与 Asp147 之间的离子相互作用。高 µOR 亲和力所需的一个特征似乎是能够以类似于
• Preparative method for carboxylic acids
  申请人：ZHEJIANG ZHUJI UNITED CHEMICALS CO., LTD

  公开号：US20170369412A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A preparative method for carboxylic acids is disclosed in the present invention. The method is characterized in that: compounds (II) are reacted in the presence of hydrogen peroxide and base to produce target products (I), as represented by the following reaction scheme: wherein R 1 is aryl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrazinyl, benzothienyl, benzofuranyl, quinolinyl, isoquinolinyl, thiadiazolyl, C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl and hydrogen; R 2 is alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, aminocarbonyl, alkylthiolcarbonyl, cyano, sulfonyl, sulfinyl, carbonyl, aldehyde, carboxyl, nitro, alkyl and hydrogen; R 3 is alkoxycarbonyl, alkyl amido carbonyl, aminocarbonyl, cyano, sulfonyl, sulfinyl, carbonyl, carboxyl and nitro. The present invention has the following main benefits: cheap and readily available starting materials, safe processes, high yield, good quality, which facilitates industrial production.

  本发明公开了一种羧酸的制备方法。该方法的特点在于：在过氧化氢和碱的存在下，化合物（II）发生反应，生成目标产物（I），如下面的反应方案所示：其中R1为芳基、吡啶基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、噻二唑基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-6烯基、C2-6炔基和氢；R2为烷氧羰基、烷基氨基羰基、氨基羰基、烷基硫醇羰基、氰基、磺酰基、亚砜基、羰基、醛基、羧基、硝基、烷基和氢；R3为烷氧羰基、烷基酰胺羰基、氨基羰基、氰基、磺酰基、亚砜基、羰基、羧基和硝基。本发明具有以下主要优点：起始原料廉价且易得，工艺安全，产率高，质量好，有利于工业生产。
• 一种具有螺环结构的吡咯啉衍生物的不对称 合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110683927B

  公开（公告）日：2021-01-19

  具有螺环结构的吡咯啉衍生物在抗菌、抗病毒等领域体现出重要的生理活性。本发明涉及螺环吡咯啉衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建三个连续手性中心的螺环吡咯林衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。
• 一种杂原子取代的吡咯烷衍生物的不对称合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN108658825B

  公开（公告）日：2022-01-21

  吡咯烷衍生物是一类重要的生物碱，具有极高的应用价值。本发明涉及吡咯烷衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与α,β‑不饱和双键进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建含多手性中心的杂原子取代的吡咯烷衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。