benzyl 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-methylbenzoate | 214483-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-methylbenzoate
• 英文别名: Phenylmethyl 2-hydroxy-6-methyl-4-(phenylmethoxy)benzoate；benzyl 2-hydroxy-6-methyl-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 214483-47-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: RYBSAZOAPFEXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-methylbenzoate 在 sodium acetate 、 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4-Benzyloxy-3,5-dichloro-2-hydroxy-6-methyl-benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第1部分：A1B（A）C片段的逆合成分析和合成。

  摘要：

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三氯化铝 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 benzyl 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of the Everninomicin A1B(A)C Ring Framework

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1874::aid-anie1874>3.0.co;2-k

文献信息

• Synthesis of New Lichen Tridepsides
  作者：John A. Elix、Vilas K. Jayanthi、Leslie F. McCaffery、Jin Yu

  DOI：10.1071/c98082

  日期：——

  The unambiguous total synthesis of ten O-methyl and/or C-hydroxy derivatives of gyrophoric acid (1) has been achieved by using the condensation of an appropriately substituted benzoic acid and benzyl lecanorate (33) or benzyl 2-O-methyllecanorate (32) in the key step.

  毫不含糊地完全合成了十种 O-甲基 和/或 C-羟基的衍生物 (1) 通过使用适当取代的苯甲酸和柠檬酸苄酯（33）或柠檬酸苄酯 苯甲酸和柠檬酸苄酯（33）或 2-O-甲基柠檬酸苄酯（33 2-O-甲基柠檬酸苄酯（32）进行缩合。
• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 1: Retrosynthetic Analysis and Synthesis of the A1B(A)C Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa Maria Rodríguez、Helen J. Mitchell、Hideo Suzuki、Konstantina C. Fylaktakidou、Olivier Baudoin、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4

  日期：2000.9.1

  intermediate for rings B and C, but was faced with final protecting group problems. The second, and successful approach, involved a 1,2-phenylsulfeno migration and a sulfur directed glycosidation procedure to link rings B and C, as well as an acyl fluoride intermediate to install the sterically hindered aryl ester moiety (ring A1). The final stages of the synthesis of the required 2-phenylseleno glycosyl fluoride

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。
• Stereocontrolled Synthesis of the Everninomicin A1B(A)C Ring Framework
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa M. Rodríguez、Helen J. Mitchell、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1874::aid-anie1874>3.0.co;2-k

  日期：1998.8.3