2,5-二氯-1,3-二硝基苯 | 2213-82-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氯-1,3-二硝基苯
• 英文名称: 2,5-dichloro-1,3-dinitrobenzene
• 英文别名: 1,4-dichloro-2,6-dinitrobenzene；1,4-Dichlor-2,6-dinitro-benzol；2,5-Dichlor-1,3-dinitro-benzol
• CAS: 2213-82-3
• 化学式: C₆H₂Cl₂N₂O₄
• 分子量: 236.999
• InChiKey: AGGUKALRPKAKSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  315.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯-1,3-二硝基苯 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 氨 作用下， 生成 4-氯-2,6-二硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Koerner, Gazzetta Chimica Italiana, 1874, vol. 4, p. 341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,5-二氯-1,3-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Koerner, Gazzetta Chimica Italiana, 1874, vol. 4, p. 341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on phenothiazines. Part 7. Synthesis of 3-substituted 2-aminobenzenethiols and their conversion into phenothiazines
  作者：R. R. Gupta、K. G. Ojha、M. Kumar

  DOI：10.1002/jhet.5570170638

  日期：1980.9

  Synthesis of substituted 1-nitrophenothiazines is reported by the Smiles rearrangement in situ, which involves condensation of 3-chloro or methyl-2-aminobenzenethiol with o-halonitrobenzenes (2,4,6-trinitochloro-benzene, 1,4-dichloro-2,6-dinitrobenzene, 2,4,6-tribromo-1,3-dinitrobenzene) in the presence of ethanolic sodium hydroxide. Ir and mass spectral studies are included.

  现场报道了Smiles重排反应，报道了取代的1-硝基吩噻嗪的合成，该反应涉及3-氯或甲基-2-氨基苯硫醇与邻卤代硝基苯（2,4,6-三苯甲基氯苯，1,4-二氯-2的缩合反应）的合成。1,6-二硝基苯，2,4,6-三溴-1,3-二硝基苯）在乙醇氢氧化钠的存在下。Ir和质谱研究也包括在内。
• 2-Anilino-1.3.4-thiadiazole, Hemmstoffe der oxidativen und photosynthetischen Phosphorylierung
  作者：G. Schäfer、A. Trebst、K. H. Büchel

  DOI：10.1515/znc-1975-3-408

  日期：1975.4.1

  2-anilino-1,3,4-thiadiazoles carrying various substituents in the 5-position as well as in the benzene-ring were synthesized.

  The compounds were tested with rat-liver-mitochondria and with spinach-chloroplasts and revealed to be potent uncouplers of both, oxidative and photosynthetic phosphorylation, with p I₅₀-values rangeing from 6.79 to 4.05. At higher concentration all compounds are inhibitors of the Hillreaction.

  In mitochondria a fair correlation exists between pKa of the acidic NH-group and the uncoupling activity; a maximum is obtained around pKa= 6 .8 , whereas in chloroplasts activity is shifted to more acid pKa-values.

  The compounds meet the requirements for uncouplers according to the chemi-osmotic theory, being lipophilic weak acids. N-methylation causes total loss of activity in mitochondrial oxidative phosphorylation.

  The inhibitory action on photosynthetic electron transport is located within photosystem II. This latter activity is almost independent of substituent effects in contrast to uncoupling of either respiratory- or photo-phosphorylation

  摘要：合成了带有各种取代基的5-位置和苯环的2-苯胺基-1,3,4-噻二唑类化合物。这些化合物经过大鼠肝线粒体和菠菜叶绿体的测试，显示为氧化和光合磷酸化的有效解耦剂，其p I50 值范围为6.79至4.05。在较高浓度下，所有化合物均为Hill反应的抑制剂。在线粒体中，酸性NH基团的pKa值与解耦活性之间存在较好的相关性；最大值约为pKa=6.8，而在叶绿体中，活性向更酸性的pKa值转移。这些化合物符合根据化学渗透理论对解耦剂的要求，是亲脂性弱酸。N-甲基化导致线粒体氧化磷酸化活性完全丧失。对光合电子传递的抑制作用位于光系统II内。与解耦呼吸或光合磷酸化相比，后者的活性几乎不受取代基效应的影响。
• Fungicidal and herbicidal methods
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04153730A1

  公开（公告）日：1979-05-08

  There are disclosed novel methods and compositions for the control of Plasmopara viticola, the causative organism of downy mildew of grape, and for the control of undesired vegetation, employing 2,6-dinitroanilines.

  本发明揭示了一种用于控制葡萄露霉病的致病微生物Plasmopara viticola以及用于控制不受欢迎植被的新方法和组合物，采用2,6-二硝基苯胺。
• Synthesis of 6-Aminobenzopentathiepines by Reactions of 4-Nitrobenzodithiol- 2-ones with NaHS
  作者：Tatyana M. Khomenko、Dina V. Korchagina、Nina I. Komarova、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.2174/157017811795038331

  日期：2011.3.1

  The reactions of benzodithiol-2-ones containing a 4-nitro group with NaHS led to mixtures of 6- aminobenzopentathiepines and 4-nitrobenzotrithiols. The product ratio and yields depend on the substituent in the aromatic ring. Based on the yields of benzopentathiepines, the following series of substituent efficiency can be inferred: CF3 F, Cl CN. Aminobenzopentathiepines are probably formed via the intermediate benzotrithiols; the transformation apparently starts with the reduction of the nitro group.

  含有4- nitro基的苯二硫酮与NaHS反应，生成了6-氨基苯五硫啶和4-硝基苯三硫醇的混合物。产物的比例和产率取决于芳香环中的取代基。根据苯五硫啶的产率，可以推断出以下取代基效能的系列：CF3 > F > Cl > CN。氨基苯五硫啶可能是通过中间体苯三硫醇形成的；该转化显然是从硝基的还原开始的。
• Synthesis and Biological Activities of Some New Phenothiazines, Their Sulfones, and Ribofuranosides
  作者：Rahul Dixit、Yogesh Dixit、D. C. Gautam、Naveen Gautam

  DOI：10.1080/10426500701544557

  日期：2007.12.24

  communication describes the synthesis of substituted 10H-phenothiazines by reaction of 2-aminobenzenethiol 1 and o-halonitrobenzene 2 via Smiles rearrangement. These synthesized phenothiazines are used as base to prepare ribofuranosides by treatment with sugar viz. β -D-ribofuranosyl-1-acetate-2,3,5-tribenzoate. Sulfones are also synthesized by oxidation of 10H-phenothiazines refluxing with H2O2 in glacial

  本通讯描述了通过 Smiles 重排使 2-氨基苯硫醇 1 和邻卤硝基苯 2 反应合成取代的 10H-吩噻嗪。这些合成的吩噻嗪用作基础，通过用糖处理制备呋喃核苷。β-D-ribofuranosyl-1-acetate-2,3,5-tribenzoate。砜也可以通过在冰醋酸中用 H2O2 回流氧化 10H-吩噻嗪来合成。所有合成的化合物均已通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 质谱和元素分析进行​​表征，并筛选了抗氧化和抗微生物活性。