4-氯-2,6-二硝基苯胺 | 5388-62-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2,6-二硝基苯胺
• 英文名称: 4-chloro-2,6-dinitroaniline
• 英文别名: 4-Chlor-2,6-dinitro-anilin；4-chloro-2,6-dinitro-benzenamine
• CAS: 5388-62-5
• 化学式: C₆H₄ClN₃O₄
• mdl: MFCD00075113
• 分子量: 217.568
• InChiKey: CLMQUEQFVUMDPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C (lit.)
• 沸点：
  280°C (rough estimate)
• 密度：
  2.0410 (rough estimate)
• 颜色/状态：
  Yellow needles from water
• 溶解度：
  In water, 791 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  7.35X10-6 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：

  避免强氧化剂，以免发生不良反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 医疗监测

对暴露人员的嘴唇、舌头和指甲床进行常规检查，以观察是否有发绀的迹象。/保护/那些患有贫血、心血管或肺部疾病的人员免受暴露。

Routine checking of lips, tongue and nail beds of exposed personnel for signs of cyanosis. /Protect/ from exposure those individuals with anemia, cardiovascular or pulmonary diseases.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/其他毒性信息/潜在的亚硝基血红蛋白形成物。

/OTHER TOXICITY INFORMATION/ POTENTIAL METHEMOGLOBIN FORMER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 特殊风险人群

对暴露人员的嘴唇、舌头和指甲床进行常规检查，以观察是否有发绀的迹象。/保护/那些患有贫血、心血管或肺部疾病的人员免受暴露。

Routine checking of lips, tongue and nail beds of exposed personnel for signs of cyanosis. /Protect/ from exposure those individuals with anemia, cardiovascular or pulmonary diseases.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  BX9250000
• 海关编码：
  2921420090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥处保存。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 口服（大鼠）LD50：400毫克/公斤

爆炸物危险特性：在亚硝酰基硫酸溶液中加热会发生爆炸。

可燃性危险特性：可燃；火场分解产生有毒氯化氢和氮氧化物气体。

储运特性：

• 库房应低温、通风且干燥
• 需要防火，并与氧化剂分开存放

灭火剂：

• 水
• 二氧化碳
• 泡沫
• 沙土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2,6-二硝基苯胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-氯-2,6-二硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Koerner, Gazzetta Chimica Italiana, 1874, vol. 4, p. 341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 乙醇 、 硫酸 、 氨 、 硝酸 作用下， 生成 4-氯-2,6-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Koerner, Gazzetta Chimica Italiana, 1874, vol. 4, p. 341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycine receptor antagonists and the use thereof
  申请人：The State of Oregon, acting by and through The Oregon State Board of

  公开号：US05514680A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia and treating psychosis are disclosed by administering to an animal in need of such treatment a compound having high affinity for the glycine binding site, lacking PCP side effects and which crosses the blood brain barrier of the animal. Also disclosed are novel 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are highly soluble ammonium salts of 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元损失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的副作用，以及治疗焦虑、慢性疼痛、癫痫、诱导麻醉和治疗精神病的方法，通过向需要此类治疗的动物施用一种对甘氨酸结合位点具有高亲和力、无PCP副作用且能穿过动物血脑屏障的化合物来进行披露。还披露了新型的1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮，及其药物组合物。还披露了1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮的高度可溶性铵盐。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Substituted 1,4-Dihydroquinoxaline-2,3-diones: Antagonists of N-Methyl-D-aspartate (NMDA) Receptor Glycine Sites and Non-NMDA Glutamate Receptors
  作者：John F. W. Keana、Sunil M. Kher、Sui Xiong Cai、Christian M. Dinsmore、Anne G. Glenn、J. Guastella、Jin-Cheng Huang、Victor Ilyin、Yixin Lu

  DOI：10.1021/jm00022a003

  日期：1995.10

  and 7 positions, displayed high potency (Kb approximately 6-8 nM) at the glycine site, moderate potency at non-NMDA receptors (Kb = 0.9-1.5 microM), and the highest (120-250-fold) selectivity in favor of glycine site antagonism over non-NMDA receptors. Tetrasubstituted QXs 17d,e were more than 100-fold weaker glycine site antagonists than the corresponding trisubstituted QXs with F being better tolerated

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 9-Heteroaryl Substituted 7-Chloro-4,5-dihydro-4-oxo-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoxaline-2-carboxylates (TQX) as (R,S)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic Acid (AMPA) Receptor Antagonists
  作者：Daniela Catarzi、Vittoria Colotta、Flavia Varano、Guido Filacchioni、Paola Gratteri、Jacopo Sgrignani、Alessandro Galli、Chiara Costagli

  DOI：10.1248/cpb.56.1085

  日期：——

  (R,S)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic acid (AMPA) receptor antagonists. These compounds ensue from the structural modification of previously reported 8-heteroaryl-TQXs which were endowed with high affinity and selectivity for the AMPA receptor. All the newly synthesized compounds were biologically evaluated for their binding at the AMPA receptor. Gly/N-methyl-D-aspartic acid (NMDA)

  在本文中，我们报告了一些新的4,5-二氢-4-氧代-1,2,4-三唑并[1,5-a]喹喔啉-2-羧酸酯衍生物（TQXs）的研究，这些衍生物带有含氮9位杂环，并设计为（R，S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体拮抗剂。这些化合物来自先前报道的8-杂芳基-TQX的结构修饰，所述8-杂芳基-TQX具有对AMPA受体的高亲和力和选择性。从生物学上评估所有新合成的化合物在AMPA受体上的结合。进行了甘氨酸/ N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）和海藻酸（KA）高亲和力结合测定，以评估报道的衍生物对AMPA受体的选择性。这项研究产生了一些新的TQX，其效力不及参考化合物，并且具有混合的AMPA和Gly / NMDA受体结合亲和力。为了合理化实验结果，通过将一些TQX衍生物与AMPA受体模型对接进行了分子建模研究。
• [EN] HEAT STABLE LAKED MONOAZO RED PIGMENT<br/>[FR] PIGMENT ROUGE MONOAZOIQUE LAQUE THERMOSTABLE
  申请人：ENGELHARD CORP

  公开号：WO2005026264A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Disclosed is a red pigment represented by Formula I: (I) having a unique X-ray diffraction pattern. Also disclosed is a red pigment composition containing the pigment represented by Formula I and a surfactant. Also disclosed is a method of making a red pigment composition. Further disclosures relate to coating compositions, ink compositions, plastic compositions, electrostatic toner compositions, powder coating compositions, paint compositions, and paper compositions containing the red pigment represented by Formula I.

  本发明揭示了一种由公式I表示的红色颜料：（I），其具有独特的X射线衍射图案。还揭示了一种包含由公式I表示的颜料和表面活性剂的红色颜料组合物。还揭示了一种制备红色颜料组合物的方法。进一步的披露涉及包含由公式I表示的红色颜料的涂料组合物、油墨组合物、塑料组合物、静电粉末涂料组合物、粉末涂料组合物、油漆组合物和纸张组合物。
• [EN] LAKED AZO RED PIGMENT AND PROCESSES FOR PREPARATION AND USE<br/>[FR] PIGMENT ROUGE AZOIQUE LAQUE ET PROCEDES DE PREPARATION ET D'UTILISATION DE CE PIGMENT
  申请人：ENGELHARD CORP

  公开号：WO2005026265A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Disclosed is a red pigment compound containing a pigment represented by Formula I: having a certain Hue Angle and Apparent Strength. Also disclosed is a method of making a red pigment composition. Further disclosures relate to coating compositions, ink compositions, plastic compositions, electrostatic toner compositions, powder coating compositions, paint compositions, and paper compositions containing the red pigment represented by Formula I.

  本发明揭示了一种含有公式I所代表的颜料的红色颜料化合物，其具有特定的色相角度和表观强度。同时，本发明还揭示了一种制备红色颜料组合物的方法。此外，还揭示了包含公式I所代表的红色颜料的涂料组合物、油墨组合物、塑料组合物、静电复印粉组合物、粉末涂料组合物、油漆组合物和纸张组合物等。

表征谱图