2,6-二硝基氯苯 | 606-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二硝基氯苯
• 中文别名: 2-氯-1,3-二硝基苯
• 英文名称: 1-chloro-2,6-dinitrobenzene
• 英文别名: 2-chloro-1,3-dinitrobenzene；2,6-dinitrochlorobenzene；2,6-dinitro-1-chlorobenzene
• CAS: 606-21-3
• 化学式: C₆H₃ClN₂O₄
• mdl: MFCD00014689
• 分子量: 202.554
• InChiKey: BPPMIQPXQVIZNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88°C
• 沸点：
  315°C
• 密度：
  1,687 g/cm3
• 闪点：
  315°C
• 颜色/状态：
  Yellow crystals from benzene
• 溶解度：
  Moderately soluble in benzene, ether; soluble in alcohol. Practically insoluble in water.
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质不会分解。它有毒性，对皮肤和黏膜有显著刺激作用，可导致严重皮炎、血液中毒，并可能损伤肝脏、肾脏及神经系统，进而引发神经痛、神经炎或神经肌炎。空气中最高容许浓度为1mg/m³。操作时应穿戴防护用具，衣服一旦污染应及时清洗。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为第二毒性效应 皮肤致敏剂 - 能诱导皮肤过敏反应的制剂。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视需要进行治疗……预见并治疗癫痫发作……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能够吞咽，有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……/苯胺及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patent can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aniline and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。监测心率和必要时治疗心律失常。开始静脉输液，使用5%葡萄糖盐水/生理盐水维持静脉通路开放，最小流量保持。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意观察液体过载的迹象。如果病人在严重低氧血症、发绀和心脏功能不全对氧气治疗无反应时，给予1%亚甲蓝溶液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果血容量正常但仍然低血压，考虑使用血管加压药。注意观察液体过载的迹象。用安定（地西泮）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/苯胺及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aniline and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

... 工业暴露慢性中毒 ... 可导致逐渐出现的视网膜神经炎症状，包括视力模糊、中心暗点，尤其是对绿色，以及视野缩小。最初的检眼镜检查结果可能正常，但视神经炎可能会逐渐显现 ... ./DINITROCHLOROBENZENE/（二硝基氯苯）

... CHRONIC POISONING BY INDUSTRIAL EXPOSURE ... CAUSE GRADUAL ONSET OF SYMPTOMS OF RETROBULBAR NEURITIS, WITH BLURRING OF VISION, CENTRAL SCOTOMA, ESPECIALLY FOR GREEN, & CONSTRICTION OF VISUAL FIELDS. @ FIRST OPHTHALMOSCOPIC FINDINGS ARE NORMAL, BUT OPTIC NEURITIS MAY GRADUALLY BECOME EVIDENT ... . /DINITROCHLOROBENZENE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

慢性工业暴露中毒...尽管对光线的瞳孔反应良好，但已注意到调节时的瞳孔反应受损。典型的眼外神经炎常与表现为腿部刺痛和疼痛以及足部烧灼感的周围神经炎相关。/二硝基氯苯/

CHRONIC POISONING BY INDUSTRIAL EXPOSURE ... IMPAIRED PUPILLARY REACTION IN ACCOMMODATION HAS BEEN NOTED DESPITE GOOD PUPILLARY RESPONSE TO LIGHT. TYPICALLY THE RETROBULBAR NEURITIS HAS BEEN ASSOCIATED WITH PERIPHERAL NEURITIS MANIFEST AS PARESTHESIAS & PAINS IN LEGS & BURNING OF FEET. /DINITROCHLOROBENZENE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45,S60,S61
• 危险品运输编号：
  3441
• 海关编码：
  2904902000
• 危险类别：
  6.1
• 危险类别码：
  R23/24/25,R50/53,R33
• RTECS号：
  CZ0525500
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  将密器密封后，储存在密封的主藏器中，并将其放置在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

化学性质
黄色针状结晶。熔点88℃，沸点315℃，相对密度1.6867（16/4℃）。它溶于乙醇和乙醚，但不溶于水。

用途
该物质用作有机合成中间体及分析试剂，并用于制备硫化染料。

生产方法
2,6-二硝基苯胺经重氮化、置换而得。具体步骤如下：将亚硝酸钠加入浓硫酸中，搅拌并加热至70℃直至完全溶解；冷却溶液至25-30℃后，缓慢滴加2,6-二硝基苯胺和冰醋酸的混合液，同时控制加入速度以保持反应温度在40℃以上。继续反应半小时后，加入预冷后的氯化亚铜浓盐酸溶液。此步骤会产生放热现象，并释放气泡。当反应速率减缓时，在80℃下维持20分钟后停止加热。随后加入等体积的水冷却混合物，过滤、用水洗涤并干燥产物，再使用乙酸进行重结晶得到2,6-二硝基氯苯，收率约为70%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 35.0~105.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 生成 2-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种利用芳烃硝化副产物合成苯并恶唑类化合物及应用

  摘要：

  本发明公开了一种利用芳烃硝化副产物合成苯并恶唑类化合物的方法及应用。其主要过程可表述为：将2,4‑二硝基氯化苯生产企业的硝化副产物，经分步结晶的方式，得到2,4‑二硝基氯化苯、2,6‑二硝基氯化苯(I)及少量残留物。其中2,6‑二硝基氯化苯(I)为主要起始原料，经过水解、选择性催化加氢还原、环合、卤代及碳碳偶联等过程合成苯并恶唑类化合物；再以上述过程得到的化合物为主要原料，合成一系列具有重要用途的化工中间体，如邻氨基苯酚、2‑氨基‑4‑硝基苯酚、2‑氨基‑5‑硝基苯酚及其盐酸盐等。该公开方法将工业副产转化为高附加值的芳香族氨基酚类产品，减少了2,4‑二硝基氯化苯生产企业工业危废、拓展了企业展品范围、增加了企业经济效益。

  公开号：

  CN110156712A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基苯酚 在 3-氯-2-甲基-5-苯基异恶唑氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 2,6-二硝基氯苯
  参考文献：
  名称：

  Tomita,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 2415 - 2423

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯酚 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 铜 、 sodium hydride 、 2,6-二硝基氯苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 2',4-dimethoxy-2',3',5',6'-tetramethyl-6-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, John; Sierakowski, Andrew F.; Wallace Timothy W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2299 - 2316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• [EN] 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE AND 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE DERIVATIVES AS C-MYC AND P300/CBP HISTONE ACETYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE ET DE 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE ACÉTYLTRANSFÉRASE DE C-MYC ET P300/CBP POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019049061A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention is directed to substituted 5-(1H-benzo[d]imidazo-2-yl)- pyridin-2-amine and 5-(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)-pyridin-2-amine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (lb) wherein R', R2', R3', R4', Rs', R6', R7', and X1' are as defined herein; or a salt thereof including a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention decrease MYC protein (c-MYC) in cells and/or inhibit p300/CBP histone acetyltransferase and can be useful in the treatment of cardiac hypertrophy, diabetes, obesity & nonalcoholic fatty liver disease, HIV, polycystic kidney disease, inflammatory diseases, ankylosing spondylitis, psoriasis, psoriatic arthritis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, multiple sclerosis, cancer and pre-cancerous syndromes, and diseases associated with dysregulation of Myc or inhibition of p300/CBP histone acetyltransferase. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention still further discloses methods of reducing MYC protein (c-MYC) in cells and inhibiting p300/CBP histone acetyltransferase activity, and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代的5-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-吡啶-2-胺和5-(3H-咪唑[4,5-b]吡啶-6-基)-吡啶-2-胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(lb)的化合物，其中R'、R2'、R3'、R4'、Rs'、R6'、R7'和X1'按本说明书中定义；或其盐，包括药用可接受的盐。本发明的化合物能够降低细胞中的MYC蛋白（c-MYC）和/或抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶，可用于治疗心肌肥大、糖尿病、肥胖和非酒精性脂肪肝疾病、HIV、多囊肾疾病、炎症性疾病、强直性脊柱炎、银屑病、银屑病关节炎、类风湿性关节炎、克罗恩病、多发性硬化症、癌症和前癌症综合症，以及与Myc失调或p300/CBP组蛋白乙酰转移酶抑制相关的疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步公开了使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物，降低细胞中MYC蛋白（c-MYC）和抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶活性的方法，以及治疗与之相关的疾病的方法。
• Highly Efficient Dinitration of Aromatic Compounds in Fluorous Media using Ytterbium Perfluorooctanesulfonate and Perfluorooctanesulfonic Acid as Catalysts
  作者：Wen‐Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1080/00397910600773700

  日期：2006.10

  [Yb(OPf)3] and perfluorooctanesulfonic acid [PfOH] catalyze the highly efficient dinitration of toluene, benzene, benzyl chloride, and chlorobenzene in fluorous media. Notably the process produces almost no waste acid, as opposed to the traditional case. The fluorous phase‐containing catalyst could be easily and efficiently recovered for reuse by simple phase separation.

  摘要 全氟辛烷磺酸镱 [Yb(OPf)3] 和全氟辛烷磺酸 [PfOH] 在含氟介质中催化甲苯、苯、苄基氯和氯苯的高效二硝化反应。值得注意的是，与传统情况相反，该过程几乎不产生废酸。通过简单的相分离，含氟相的催化剂可以轻松有效地回收再利用。
• Gold supported on titania for specific monohydrogenation of dinitroaromatics in the liquid phase
  作者：Shuang-Shuang Liu、Xiang Liu、Lei Yu、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1039/c4gc00869c

  日期：——

  Liquid-phase selective monohydrogenation of various substituted dinitroaromatics to the corresponding valuable nitroanilines was investigated on gold-based catalysts. Special attention was paid to the effect of Au particle size on this monoreduction reaction. Interestingly, TiO2 supported gold catalysts containing a relatively larger mean Au particle size (>5 nm) showed far superior chemoselectivity for specific mono-hydrogenation of dinitroaromatics, with the highest performance attainable for the catalyst bearing Au particles of ca. 7.5 nm. Results in the intermolecular competitive hydrogenation showed that the intrinsic higher accumulation rates of the desired nitroanilines associated with the catalyst possessing larger Au particles were responsible for the high chemoselectivity observed.

  在金基催化剂上研究了各种取代二硝基芳烃的液相选择性单氢化反应，以获得相应的宝贵硝基苯胺。特别关注了Au颗粒尺寸对此单还原反应的影响。有趣的是，含有相对较大平均Au颗粒尺寸（>5 nm）的TiO2负载金催化剂，在特定的单氢化二硝基芳烃反应中显示出远超的化学选择性，其中Au颗粒约为7.5 nm的催化剂性能最佳。分子间竞争氢化反应的结果表明，随着Au颗粒较大的催化剂，所期望的硝基苯胺的内在积累速率更高，这是观察到的化学选择性高的原因。
• Amination of dinitrobenzenes with liquid methylamine/potassium-permanganate
  作者：Marian Woźniak、Maria Grzegożek、Witold Roszkiewicz、Barbara Szpakiewicz

  DOI：10.1002/recl.19951140104

  日期：——

  1,3-Dinitrobenzene (1a) and some simple monosubstituted derivatives (1b–g) were aminated with a liquid methylamine solution of potassium permanganate (LMA/PP) to give the corresponding mono- and bis(methylamino)-substituted compounds (3a-e and 4a). 1,2-Dinitrobenzene (1i) was aminated with LMA/PP to give 2-(methylamino)-1-nitrobenzene (3f) in high yield. The intermediacy of 4-(methylamino) σ-adducts

  用高锰酸钾的液态甲基胺溶液（LMA / PP）将1,3-二硝基苯（1a）和一些简单的单取代衍生物（1b–g）胺化，得到相应的单和双（甲基氨基）取代的化合物（3a- e和4a）。用LMA / PP将1，2-二硝基苯（1i）胺化，以高收率得到2-（甲基氨基）-1-硝基苯（3f）。1，3-二硝基苯（2a），2-氯-（2b）和2-氨基-1,3-二硝基苯（2c）的4-（甲基氨基）σ-加合物的中间体由1确定。1 H-NMR光谱。对二硝基苯的量子化学计算表明，一般而言，通过试剂的前沿分子轨道（FMO）相互作用，可以令人满意地描述实验观察到的甲基胺的区域选择性。

表征谱图