2,5-二溴三氟甲苯 | 7657-09-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二溴三氟甲苯
• 中文别名: 2,5-二溴三氟化苯；1,4-二溴-2-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1,4-dibromo-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 2,5-dibromobenzotrifluoride；2,5-dibromotrifluoromethylbenzene
• CAS: 7657-09-2
• 化学式: C₇H₃Br₂F₃
• 分子量: 303.904
• InChiKey: VWKFJAOCLPPQGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C(lit.)
• 沸点：
  47 °C
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  <b><p></p></b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 2,5-Dibromobenzotrifluoride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H3Br2F3
分子式
: 303.9 g/mol
分子量
成分 浓度
1,4-Dibromo-2-(trifluoromethyl)benzene
-
化学文摘编号(CAS No.) 7657-09-2
EC-编号 231-620-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 49 - 51 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

溴代苯类化合物是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药等功能化学品的合成。

制备

2,5-二溴三氟化苯的制备以三氟化苯为起始物料经溴代反应制得。合成反应式如下图：


常用的溴代试剂主要包括：单质溴、有机溴代试剂、过溴型季铵盐和季磷盐、四溴环酮、过溴化吡啶氢溴酸盐、N-溴代丁二酰亚胺、二溴海因等。本次采用一种新的合成溴化剂，这种溴化剂是 N,N-二甲基乙酰胺、氢溴酸、纯溴素的 2∶1∶1 型复合物。该溴化剂温和且选择性高，当与芳基丙酮反应时，溴会选择性地取代 α 位的氢原子，并可停留在一元溴化阶段。作者对溴代反应的工艺条件进行了研究。

实验操作

在反应瓶中加入 N,N-二甲基乙酰胺和 40％ 氢溴酸溶液，搅拌，室温下滴加溴素，继续搅拌后过滤，得到双（二甲乙酰胺基）三溴化氢固体。随后，在装有温度计和冷凝管的 250ml 三口烧瓶中加入一定量的双（二甲乙酰胺基）三溴化氢、三氟化苯和 60ml 甲醇，搅拌并室温反应 2 小时。之后旋干，残液用氯仿溶解，并用水洗涤有机层。将有机层加入无水硫酸钠干燥过夜后减压除去溶剂，通过硅胶柱层析色谱纯化得到 2,5-二溴三氟化苯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴三氟甲苯 在 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氢溴酸 、 羟胺 、 lithium carbonate 、 高碘酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 methyl {3-[4-cyclopropyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]-5-isoxazolyl}[2-(2,3-difluorophenyl)-5H-imidazo[4,5-d]pyridazin-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of HCV Replicase Inhibitors: Base-Catalyzed Synthesis of Protected α-Hydrazino Esters and Selective Aerobic Oxidation with Catalytic Pt/Bi/C for Synthesis of Imidazole-4,5-dicarbaldehyde

  摘要：

  A robust convergent synthesis of the prodrugs of HCV replicase inhibitors 1-5 is described. The central 5H-imidazo[4,S-d]pyridazine core was formed from acid-catalyzed cyclocondensation of an imidazole-4,5-dicarbaldehyde (20) and a alpha-hydrazino ester, generated in situ from the bis-BOC-protected precursors 25 and 33. The acidic conditions not only released the otherwise unstable alpha-hydrazino esters but also were the key to avoid facile decarboxylation to the parent drugs from the carboxylic ester prodrugs 1-5. The bis-BOC alpha-hydrazino esters 25 and 33 were prepared by addition of ester enolates (from 23 and 32) to di-tert-butyl azodicarboxylate via catalysis with mild inorganic bases, such as Li2CO3. A selective aerobic oxidation with catalytic 5% Pt-Bi/C in aqueous KOH was developed to provide the dicarbaldehyde 20 from the diol 27.

  DOI：

  10.1021/jo4014595
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰胺基-2-溴三氟甲苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-二溴三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED BENZOTRIHALIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BENZOTRIHALOGÉNURE SUBSTITUÉ

  摘要：

  本发明提供一种制备化合物I的方法；其中X选自氟、氯、溴和碘组成的群；Y选自X和-NR1R2；R1和R1，彼此独立，选自氢、C1-4烷基和-COR组成的群；R为C1-4烷基。

  公开号：

  WO2016063300A1

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Di- and Terphenyls by Site-Selective Suzuki-Miyaura Reactions of 1,4-Dibromo-2-trifluoromethyl-benzene
  作者：Peter Langer、Ihsan Ullah、Muhammad Nawaz、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0030-1260956

  日期：2011.8

  The Suzuki-Miyaura reaction of 1,4-dibromo-2-(trifluoromethyl)benzene provides a convenient route for the synthesis of various trifluoromethylated di- and terphenyls. The reactions proceed with excellent site selectivity in favor of the 4-position due to steric and electronic reasons.

  溴代二-(三氟甲基)苯的铃木-宫浦反应为合成各种三氟甲基化的联苯和三联苯提供了一条便捷途径。反应由于空间和电子原因，呈现出极佳的位点选择性，优先发生在4位。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE
  申请人：Leivers Martin Robert

  公开号：US20090226398A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Disclosed are compounds and compositions of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and their preparation and uses for treating viral infections mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses.

  披露了公式(I)的化合物和组合物、药物可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备和使用，用于治疗至少部分由黄病毒科病毒家族中的病毒介导的病毒感染。
• Imidazopyridazine Compounds for Treating Viral Infections
  申请人：Leivers Martin

  公开号：US20110052534A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Disclosed are compounds and compositions of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and their preparation and uses for treating viral infections mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses:

  揭示了化合物和Formula (I)的组成，其药用可接受的盐和溶剂，以及它们的制备和用于治疗至少部分由黄病毒科病毒介导的病毒感染的用途。
• 一种含氟芳香二胺化合物及其制备方法和无色透明聚酰亚胺薄膜
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN113387817A

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明提供一种含氟芳香二胺化合物及其制备方法和无色透明聚酰亚胺薄膜，含氟芳香二胺化合物具有式V或式Ⅴ′结构；其与商品化二胺、二酐单体聚合制备的PI薄膜，具有较高透光率，黄度指数较低；同时具有优异热稳定性、较高玻璃化转变温度和良好的力学性能；可广泛应用于柔性显示器、可穿戴器件、5G设备、薄膜太阳能电池等领域。PI薄膜的玻璃化转变温度为353～407℃，5wt％热失重温度超过480℃；拉伸强度121～133MPa，拉伸模量超过2.5GPa；高频下，介电常数2.69～3.01，介电损耗0.003～0.012；截止波长≤351nm，450nm处光学透过率86～92％，黄度指数远小于2.5。
• Screening Hofmann Compounds as CO₂ Sorbents: Nontraditional Synthetic Route to Over 40 Different Pore-Functionalized and Flexible Pillared Cyanonickelates
  作者：Jeffrey T. Culp、Catherine Madden、Kristi Kauffman、Fan Shi、Christopher Matranga

  DOI：10.1021/ic301893p

  日期：2013.4.15

  A simple reaction scheme based on the heterogeneous intercalation of pillaring ligands (HIPLs) provides a convenient method for systematically tuning pore size, pore functionality, and network flexibility in an extended series of pillared cyanonickelates (PICNICs), commonly referred to as Hofmann compounds. The versatility of the approach is demonstrated through the preparation of over 40 different

  一个基于柱状配体（HIPL）异质插入的简单反应方案提供了一种方便的方法，可用于系统地调节通常被称为霍夫曼化合物的柱状氰基酮酸酯（PICNIC）扩展系列中的孔径，孔功能和网络柔性。该方法的多功能性通过制备40多种不同的PICNIC来证明，这些PICNIC的长度为约4至约15Å，并经多种官能团修饰，包括氟，醛，烷基胺，烷基，芳基，三氟甲基，酯，硝基，醚和非金属化的4,4'-联嘧啶。HIPL方法涉及将预形成的粉末状无水氰化镍聚合物薄片的悬浮液与适当的柱状配体在回流的有机溶剂中反应，2（CN）4 ] n网络成包含有机支柱配体的多晶三维多孔框架。初步研究表明，HIPL反应也适合形成Co（L）Ni（CN）4，Fe（L）Ni（CN）4和Fe（L）Pd（CN）4网络。这些材料对CO 2的吸附行为取决于柱长和柱官能度。几种化合物在CO 2的吸附和解吸过程中表现出结构上的柔性行为。有趣的是，新发现的柔性化合物

表征谱图